N/A (molécule synthétique, inspirée par Rosa damascena)
Apparence
liquide clair jaune pâle
Puissance
Fort
Pays producteurs
N/A — molécule synthétique, fabriquée à l’échelle mondiale
Pyramide
Cœur
Peau de prune noire, confiture de cassis saisie dans un courant d'air chaud. La bêta-damascénone est la molécule qui fait qu’une reconstitution de rose sent comme un jardin vivant plutôt qu’un croquis chimique — fruité, teinté de vin, presque trop mûr.
La bêta-damascénone s'ouvre sur une explosion de prune trop mûre et de cassis, plus dense et plus sombre que tout ester fruité. En quelques minutes, la qualité feuille de tabac émerge — sèche, chaude, légèrement mielée. Comparée à la bêta-ionone (qui évoque plus la violette-framboise), la bêta-damascénone se situe plus bas sur le spectre : plus lourde, plus confiturée, plus proche du fruit compoté que de la baie fraîche. L'alpha-damascénone, en revanche, est plus aérienne et métallique, avec une pointe de pomme verte similaire à celle d'un absolu de rose propre. Aucun des deux isomères ne sent le sucré au sens confiserie ; la douceur est celle de la fermentation, du moût de raisin.
Évolution dans le temps
Immédiatement
Immédiatement
Explosion de fruits noirs explosifs — prune compotée, confiture de cassis, une touche métallique de pomme verte issue de l’isomère alpha
Après quelques heures
Après quelques heures
Chaleur de feuille de tabac, douceur de moût de raisin, pétale de rose séché ; le fruit s’efface dans une chaleur mielée et résineuse
Après quelques jours
Après quelques jours
Résidu persistant chaud et fruité sur le tissu ; caractère léger de prune séchée et de tabac ; la substantivité de 264 heures du bêta-damascène maintient une note fantôme présente
L'Histoire
Les isomères commercialement dominants sont la bêta-damascone (CAS 23726-91-2) et l’alpha-damascone (CAS 43052-87-5). Les deux se trouvent naturellement dans l’huile de rose à des concentrations traces — de l’ordre des parties par million — mais exercent un impact olfactif disproportionné.
La bêta-damascone sent la prune cuite, la confiture de cassis et la feuille de tabac chauffée par le soleil, avec une note de fond rappelant le vin. Elle est classée comme fruitée-florale avec une forte intensité odorante ; TGSC recommande une évaluation à une dilution de 1 % ou moins. L’alpha-damascone est plus florale et plus pure : pétale de rose, peau de pomme verte, une brillance métallique absente de l’isomère bêta. Sa substantivité (66 heures à 100 %) est nettement plus courte que celle de la bêta (264 heures à 100 %), ce qui rend l’alpha mieux adaptée à la transparence des notes de cœur.
Ces molécules dérivent biosynthétiquement de la dégradation des caroténoïdes — plus précisément de la clivage enzymatique de la néoxanthine. L’approvisionnement commercial est entièrement synthétique ; la présence naturelle dans l’huile de rose est trop diluée pour être extraite. La synthèse procède généralement du ketoisophorone (2,6,6-triméthylcyclohex-2-ène-1,4-dione) ou de précurseurs cyclohexénones apparentés.
Les damascones appartiennent à la famille des cétones de rose aux côtés des damascénones et des ionones. La bêta-damascénone (CAS 23696-85-7), souvent confondue avec la bêta-damascone, est une molécule distincte — elle a un poids moléculaire plus faible (C13H18O, MW 190,28), une structure différente (insaturation supplémentaire dans le cycle) et un seuil olfactif encore plus bas (environ 0,002 microgramme par litre dans l’eau). Les parfumeurs doivent distinguer soigneusement : la damascone apporte un corps fruité sombre ; la damascénone apporte une transparence miel-peau de pomme.
La famille des damascones doit son nom à la Rosa damascena, mais l’histoire de sa découverte est complexe. Ils ont isolé 0,8 milligramme d’un composé inconnu, proposé une structure incorrecte, puis synthétisé ce qu’ils pensaient être un analogue proche — qui s’est avéré être la molécule réelle. L’article résultant, préparé en 1972, a été soumis à un embargo de publication jusqu’en 1987 en raison de sa valeur commerciale.
Extraction & Chimie
Méthode d'extraction : La bêta-damascène et l’alpha-damascène se trouvent naturellement dans l’huile de Rosa damascena à des concentrations traces (faible gamme en ppm), bien en dessous de ce qui est commercialement extractible. Toute la damascène commerciale est produite par synthèse totale. La voie industrielle dominante commence à partir de la ketoisophorone (2,6,6-triméthylcyclohex-2-ène-1,4-dione), en passant par une oléfination de Wittig ou Horner-Wadsworth-Emmons. L’isomère (E) est le produit principal. Le matériau commercial d’alpha-damascène contient typiquement 92-99 % d’isomère (E) et 4-8 % d’isomère (Z).
Formule Moléculaire
C13 H20 O
Numéro CAS
23726-91-2
Nom Botanique
N/A (molécule synthétique, inspirée par Rosa damascena)
Statut IFRA
Restreint. Les cétones de rose (damascones, damascénones, ionones) sont collectivement limitées à 0,043 % dans la parfumerie fine (amendement IFRA 51, catégorie 4). Effet critique : sensibilisation cutanée. L’alpha-damascone est également restreinte individuellement avec des limites aussi basses que 0,0023 % dans les produits axillaires.
Synonymes
DAMASCONE A · DAMASCONE B · (E)-BÊTA-DAMASCONE · ALPHA-DAMASCONE · CÉTONE DE ROSE · trans-BÊTA-DAMASCONE
Propriétés Physiques
Puissance Olfactive
Fort
Tenue (Substantivité)
264 heure(s) à 100,00 %
Apparence
liquide clair jaune pâle
Point d'Ébullition
200,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point Éclair
212,00 °F. TCC (100,00 °C)
Densité
0,92800 à 0,93600 @ 25,00 °C.
Indice de Réfraction
1,49200 à 1,49900 @ 20,00 °C.
En Parfumerie
Les damascones fonctionnent comme des modificateurs fruités-floraux à fort impact utilisés à très faibles concentrations — typiquement 0,01-0,2 % d’un concentré de parfum. La bêta-damascone apporte une profondeur de fruits noirs aux reconstitutions de rose. Sans elle, les roses synthétiques tendent vers un croquis plat citronellol-géraniol. Avec elle, l’accord gagne la profondeur de surmaturité que l’on trouve dans l’huile naturelle. L’alpha-damascone remplit un rôle différent : elle aiguise et élève les accords floraux avec une transparence verte et métallique. Sa substantivité plus courte (66 heures contre 264 pour la bêta) en fait un matériau de note de cœur plutôt qu’un contributeur de fond. Les deux isomères apparaissent dans plusieurs familles de parfums : soliflores de rose, chypres fruités, orientaux sombres et compositions tabac-cuir. Ils sont classés comme cétones de rose aux côtés des damascénones et ionones. L’IFRA limite la charge cumulative de cétones de rose à 0,043 % dans la parfumerie fine (Catégorie 4, 51e amendement), rendant la précision du dosage cruciale. Dans la collection Premiere Peau, les compositions orientées rose telles que Rose Monotone bénéficient des matériaux de type damascone, où ils apportent le contrepoint fruité sombre à la transparence cristalline du litchi-rose.
