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Acétate de Géranyle

Q: Acétate de Géranyle est-il naturel ou synthétique ?

Extraction : Production industrielle : estérification de Fischer du géraniol avec de l’acide acétique ou de l’anhydride acétique, catalysée par un acide, donnant de l’acétate de géranyle à haute pureté (dosage de 90 à 100 %, contenant typiquement 4 à 6 % de géraniol résiduel et 1 à 2 % d’acétate de néryle en tant que cis-isomère). Également obtenable par distillation fractionnée des huiles essentielles de palmarosa, citronnelle ou citronnelle de Java dans lesquelles il se trouve naturellement. Une synthèse enzymatique via transestérification catalysée par lipase en CO₂ supercritique ou en n-hexane a été démontrée à l’échelle laboratoire (lipase de Candida antarctica, rendement d’environ 85 % après 72 heures). Disponible commercialement en plusieurs qualités : naturel (ex palmarosa), synthétique et qualité alimentaire FCC..

FLEURS / floral · fruité · rosé

Acétate de Géranyle

Catégorie	FLEURS
Sous-catégorie	floral · fruité · rosé
Origine
Volatilité	Note de Cœur
Botanique	N/A — ester synthétique (également présent dans les huiles de Cymbopogon, Pelargonium et Eucalyptus)
Apparence	Liquide clair incolore à jaune pâle avec une odeur fruitée-florale douce
Pays producteurs	Chine, Inde, États-Unis
Pyramide	Cœur

Peau de poire mûre sur un lit de pétales de rose écrasés. L’acétate de géranyle est le frère plus doux et fruité du géraniol — là où le géraniol est une rose en plein soleil, cet ester l’enveloppe d’une douceur cireuse et d’une légère fraîcheur verte.

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L'Histoire
Le Saviez-Vous ?
Extraction & Chimie
En Parfumerie

Sentir

Doux, floral rosé avec une fruité prononcée rappelant la peau de poire. Cireux et légèrement vert, avec une subtile fraîcheur. Plus doux et arrondi que le géraniol, moins tranchant que le citronellol, et sans la profondeur miellée de l’alcool phényléthylique. À faible dose, il se perçoit comme un fruit transparent ; à des concentrations plus élevées, le caractère de la rose s’impose avec une qualité savonneuse et propre. Substantivité d’environ 24 heures à pleine concentration.

Évolution dans le temps

Immédiatement

Fruité doux de poire peau sur une base rosée et cireuse. Vert, légèrement frais. Le caractère ester domine.

Après quelques heures

La note fruitée s’estompe à mesure que les estérases commencent l’hydrolyse. Le caractère de rose se renforce, devenant plus chaud, moins cireux, plus proche du géraniol pur.

Après quelques jours

Résidu floral doux. La molécule s’est largement convertie en géraniol sur la peau. Une chaleur légèrement savonneuse et rosée persiste.

L'Histoire

Acétate de géranyle (CAS 105-87-3, C₁₂H₂₀O₂) [A] est l'ester acétate du géraniol — un liquide incolore à jaune pâle avec un caractère doux, poire mûre / fruité de rose. Il se trouve naturellement en concentrations significatives dans la palmarosa (Cymbopogon martinii), la citronnelle (Cymbopogon nardus), le petitgrain bigarade, le géranium (Pelargonium graveolens, jusqu'à 5–15 %) et la citronnelle. Le produit commercial est synthétisé par estérification du géraniol avec de l'anhydride acétique.

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En parfumerie, l'acétate de géranyle est l'élément clé des accords floraux de rose — il apporte la fraîcheur fruitée-poire que l'absolu de rose seul n'a pas, et adoucit la pointe verte-citronellale de l'huile de géranium. Il se marie naturellement avec le linalol, le citronellol, les ionones et le reste de la chimie de la feuille de rose. Restreint sous l'amendement IFRA 51e Catégorie 4 pour application sur peau en tant que potentiel sensibilisant (limites généralement inférieures à 5 %).

Sources

[A] PubChem CID 1549026 — acétate de géranyle, CAS 105-87-3. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1549026.

Le Saviez-Vous ?

Le saviez-vous ?

En 1869, Ferdinand Tiemann à l'Université de Berlin a acétylé le géraniol isolé de l'huile de palmarosa, produisant de l'acétate de géranyle et confirmant son identité structurelle. Le même Tiemann a ensuite synthétisé la vanilline (1874) et l'ionone (1893) — trois molécules qui, ensemble, constituent la base de la moitié de la parfumerie moderne.

Extraction & Chimie

Méthode d'extraction : Production industrielle : estérification de Fischer du géraniol avec de l’acide acétique ou de l’anhydride acétique, catalysée par un acide, donnant de l’acétate de géranyle à haute pureté (dosage de 90 à 100 %, contenant typiquement 4 à 6 % de géraniol résiduel et 1 à 2 % d’acétate de néryle en tant que cis-isomère). Également obtenable par distillation fractionnée des huiles essentielles de palmarosa, citronnelle ou citronnelle de Java dans lesquelles il se trouve naturellement. Une synthèse enzymatique via transestérification catalysée par lipase en CO₂ supercritique ou en n-hexane a été démontrée à l’échelle laboratoire (lipase de Candida antarctica, rendement d’environ 85 % après 72 heures). Disponible commercialement en plusieurs qualités : naturel (ex palmarosa), synthétique et qualité alimentaire FCC.

Formule Moléculaire	C12H20O2
Numéro CAS	105-87-3
Nom Botanique	N/A — ester synthétique (également présent dans les huiles de Cymbopogon, Pelargonium et Eucalyptus)
Statut IFRA	Aucune restriction connue
Synonymes	ACÉTATE DE GÉRANYLE · 3,7-DIMÉTHYL-2,6-OCTADIÉNOATE
Propriétés Physiques
Tenue (Substantivité)	24 heures à 100,00 %
Apparence	Liquide clair incolore à jaune pâle avec une odeur fruitée-florale douce
Point d'Ébullition	240,00 à 245,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point Éclair	219,00 °F. TCC (104,00 °C)
Densité	0,91090 à 0,91290 @ 25,00 °C.
Indice de Réfraction	1,45300 à 1,46900 @ 20,00 °C.

En Parfumerie

Modificateur de tête à cœur et ester de mélange. L’acétate de géranyle fonctionne principalement comme un pont fruité-floral : il lisse la jonction entre les ouvertures d’agrumes et les cœurs floraux sans ajouter de densité. Indispensable dans les accords de rose, où il apporte la dimension fruitée qui distingue une reconstitution plate d’une reconstitution convaincante — les bases standard de rose l’associent au citronellol (vert-rosé), à l’alcool phényléthylique (mielleux), à l’oxyde de rose (métallique-vert) et aux damascones (richesse confiturée). Au-delà de la rose, il rehausse les reconstitutions de lavande, adoucit les accords de néroli et ajoute de la transparence aux bouquets floraux blancs. Non restreint par l’IFRA depuis le 51e amendement, bien qu’il soit classé comme allergène parfumé selon le règlement européen 2023/1545, nécessitant une déclaration sur l’étiquette au-dessus de 0,001 % dans les produits à laisser sur la peau. Usage maximal recommandé : 12 % dans le concentré de parfum selon les directives IFRA.