Guaiacol
L'odeur de la fumée distillée en une seule molécule. Le guaiacol est du créosote sans la suie, de la viande fumée sans la viande — une combustion phénolique pure, avec une ombre vanillée qui se cache en dessous.
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La Molécule — Fabricants & Variantes
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L'Histoire
Le Saviez-Vous ?
Chaque comprimé de Mucinex tire sa chimie du guaïacol. La guaïfénésine — le seul expectorant en vente libre approuvé par la FDA aux États-Unis — est du glycéryl guaïacolate, un dérivé éther direct du guaïacol. La lignée pharmaceutique est profonde : dans les années 1880, Hermann Sahli proposa le guaïacol pur comme une alternative plus propre au créosote brut pour traiter la tuberculose, arguant qu’il s’agissait du composé actif avec « un goût moins désagréable ». La molécule est passée des services de tuberculose au sirop contre la toux, puis à l’orgue du parfumeur.
Extraction & Chimie
Méthode d'extraction
Le guaïacol est produit industriellement par O-méthylation du catéchol (pyrocatécol) en utilisant du sulfate de diméthyle ou du méthanol comme agent méthylant. Il se trouve également naturellement dans le goudron de bois — spécifiquement issu de la pyrolyse de la lignine — et peut être isolé lors de la distillation de la résine de gaïac (Guaiacum officinale). Il a été isolé pour la première fois par Otto Unverdorben en 1826 à partir de la distillation de la résine de gaïac. PM 124,14 g/mol. Point de fusion 28–32°C ; point d’ébullition 205–206°C. Le composé est un liquide huileux incolore à jaune pâle à température ambiante, se solidifiant juste en dessous de 30°C. Soluble dans l’alcool, légèrement soluble dans l’eau (7 226 mg/L à 25°C).
- Formule
- C7H8O2
- CAS
- 90-05-1
- Botanique
- Présent dans le goudron de bois de Guaiacum officinale ; également dans la fumée, le café et de nombreuses sources naturelles
- Apparence
- Liquide huileux incolore à jaune pâle, se solidifiant entre 28 et 32°C
- Puissance olfactive
- Haut
- Tenue
- 280 heures à 100,00 %
- Synonymes
- 2-MÉTHOXYPHÉNOL GUAIACOL
L'IFRA recommande jusqu'à 0,5 % dans le concentré de parfum. Classé comme irritant cutané (Catégorie 2, H315) et irritant oculaire (Catégorie 2A, H319). Toxicité orale aiguë Catégorie 4 (DL50 orale-rat : 520–725 mg/kg). FEMA GRAS 2532.
- Point d'ébullition
- 205,00 à 206,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Point de fusion
- 28,00 à 32,00 °C. @ 760,00 mm Hg
- Point éclair
- 180,00 °F. TCC (82,22 °C)
- Densité
- 1,12300 à 1,13000 @ 25,00 °C
- Indice de réfraction
- 1,53300 à 1,54400 @ 20,00 °C
En Parfumerie
Modificateur cœur-vers-base utilisé à des concentrations traces (0,1–2 % de concentré) pour des effets de fumée authentiques. Le guaiacol fournit la structure phénolique des accords cuir, où il agit en synergie avec le goudron de bouleau, la Safraléine, le Suederal et les synthétiques de castoréum. Il affine les accords tabac, ajoute un réalisme de feu de camp aux compositions d’encens et introduit une touche fumée aux reconstitutions de café et de whisky. La substantivité de la molécule est forte — TGSC rapporte 280 heures à 100 % de concentration — mais son intensité exige de la retenue. À 0,5 %, elle se perçoit comme une fumée atmosphérique ; à 2 %, elle domine. En parfumerie fonctionnelle (savons, bougies, produits de nettoyage), des doses plus élevées sont tolérées.