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Guaiacol

NATUREL ET SYNTHÉTIQUE, POPULAIRE ET ÉTRANGE  /  sucré · boisé · fumé
Guaiacol
Guaiacol perfume ingredient
CatégorieNATUREL ET SYNTHÉTIQUE, POPULAIRE ET ÉTRANGE
Sous-catégoriesucré · boisé · fumé
Origine
VolatilitéNote de Fond
BotaniquePrésent dans le goudron de bois de Guaiacum officinale ; également dans la fumée, le café et de nombreuses sources naturelles
ApparenceLiquide huileux incolore à jaune pâle, se solidifiant entre 28 et 32°C
PuissanceHaut
Pays producteursFabriqué dans le monde entier (synthétique). Sources naturelles : Amérique du Sud (bois de gaïac), omniprésent dans la fumée de bois à l’échelle mondiale.
PyramideBase

L'odeur de la fumée distillée en une seule molécule. Le guaiacol est du créosote sans la suie, de la viande fumée sans la viande — une combustion phénolique pure, avec une ombre vanillée qui se cache en dessous.

  1. Sentir
  2. Terroir & Origines
  3. L'Histoire
  4. Le Saviez-Vous ?
  5. Extraction & Chimie
  6. En Parfumerie

Sentir

Phénolique, fumé et médicinal au premier impact — l’odeur spécifique du créosote plutôt que du charbon de bois. Plus chaud et plus résineux que le bois brûlé, sans aucune des piqûres oculaires âcres de la suie réelle. Une douceur vanillée se trouve sous le phénol, subtile mais persistante — une ressemblance familiale avec la vanilline (son cousin chimique, à un groupe formyle près). À faible concentration : jambon fumé, braises de foyer, thé noir séché sur du pin. À forte concentration : gaze antiseptique, clinique dentaire, iode. Comparé à l'huile de cade (qui contient du guaïacol parmi des centaines d’autres produits de pyrolyse), le guaïacol pur est plus propre et plus concentré — le signal fumé sans le bruit.

Évolution dans le temps

Immédiatement

Immédiatement

Mordant phénolique aigu — créosote, iode, jambon fumé. L’anneau méthoxyphénol frappe vite et fort. Médicinal si concentré.
Après quelques heures

Après quelques heures

L’arête phénolique s’estompe. Une fumée chaude et résineuse émerge avec une douceur vanillée — la parenté structurelle avec la vanilline devient audible. Chaleur épicée-clou de girofle du groupe méthoxy.
Après quelques jours

Après quelques jours

Résidu persistant fumé-boisé. Sec, propre, légèrement sucré. La substantivité est extrême — TGSC rapporte 280 heures à pleine concentration. Sur une bande odorante, la trace se lit comme des cendres calmes de foyer.

Terroir & Origines

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L'Histoire

Le guaïacol (2-méthoxyphénol, CAS 90-05-1, MW 124,14) est la molécule directement responsable de l'odeur de la fumée de bois. Il se forme lors de la décomposition thermique de la lignine — le polymère structurel du bois — lorsque les unités phénoliques méthoxysubstituées de l'alcool coniférylique se décomposent sous l'effet de la chaleur. Chaque feu de camp, barbecue et tonneau de whisky carbonisé libère du guaïacol dans l'air. Il se trouve aussi naturellement dans le café, l'huile de clou de girofle et la résine de bois de guaïac.

Caractère olfactif

L'odeur est phénolique, fumée et épicée-chaude, avec une nuance vanillée distincte — ce qui n'est pas surprenant puisque le guaïacol est structurellement proche de la vanilline (les deux sont des méthoxyphénols). À très faible concentration, il évoque la fumée réconfortante d'un foyer et le jambon fumé. À des doses plus élevées, il devient médicinal, antiseptique, âpre comme le créosote. Le seuil olfactif dans l'eau est d'environ 0,48 ppb — extraordinairement bas, ce qui signifie que le nez humain le détecte à des concentrations mesurées en parties par trillion. Le TGSC classe sa puissance odorante comme élevée et recommande de le sentir en solution à 1 % ou moins.

Importance industrielle

Au-delà de la parfumerie, le guaïacol est la matière première d'environ 85 % de la production mondiale de vanilline synthétique. Le procédé Rhodia (commercialisé dans les années 1970) condense le guaïacol avec l'acide glyoxylique, puis oxyde et décarboxyle l'intermédiaire pour obtenir la vanilline. Le guaïacol est aussi le composé parent de la guaïfénésine (guaiacolate de glycéryle), principe actif du Mucinex et de la plupart des expectorants en vente libre — un descendant pharmaceutique direct de la médecine au créosote du XIXe siècle.

Usage en parfumerie

En parfumerie fine, le guaïacol est dosé entre 0,1 et 2 % du concentré. Il ancre les accords cuirés aux côtés du goudron de bouleau, de la Safraléine et des castoréums synthétiques. Il ajoute un caractère fumé authentique aux compositions tabac, feu de bois et encens. La directive IFRA recommande un maximum de 0,5 % dans le concentré de parfum. La marge entre une fumée artistique et un sirop contre la toux est étroite — la précision est essentielle.

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Le Saviez-Vous ?

Le saviez-vous ?
Chaque comprimé de Mucinex tire sa chimie du guaïacol. La guaïfénésine — le seul expectorant en vente libre approuvé par la FDA aux États-Unis — est du glycéryl guaïacolate, un dérivé éther direct du guaïacol. La lignée pharmaceutique est profonde : dans les années 1880, Hermann Sahli proposa le guaïacol pur comme une alternative plus propre au créosote brut pour traiter la tuberculose, arguant qu’il s’agissait du composé actif avec « un goût moins désagréable ». La molécule est passée des services de tuberculose au sirop contre la toux, puis à l’orgue du parfumeur.

Extraction & Chimie

Méthode d'extraction : Le guaïacol est produit industriellement par O-méthylation du catéchol (pyrocatécol) en utilisant du sulfate de diméthyle ou du méthanol comme agent méthylant. Il se trouve également naturellement dans le goudron de bois — spécifiquement issu de la pyrolyse de la lignine — et peut être isolé lors de la distillation de la résine de gaïac (Guaiacum officinale). Il a été isolé pour la première fois par Otto Unverdorben en 1826 à partir de la distillation de la résine de gaïac. PM 124,14 g/mol. Point de fusion 28–32°C ; point d’ébullition 205–206°C. Le composé est un liquide huileux incolore à jaune pâle à température ambiante, se solidifiant juste en dessous de 30°C. Soluble dans l’alcool, légèrement soluble dans l’eau (7 226 mg/L à 25°C).

↑ Voir Terroir & Origines pour les méthodes par origine.

Formule MoléculaireC7H8O2
Numéro CAS90-05-1
Nom BotaniquePrésent dans le goudron de bois de Guaiacum officinale ; également dans la fumée, le café et de nombreuses sources naturelles
Statut IFRAL'IFRA recommande jusqu'à 0,5 % dans le concentré de parfum. Classé comme irritant cutané (Catégorie 2, H315) et irritant oculaire (Catégorie 2A, H319). Toxicité orale aiguë Catégorie 4 (DL50 orale-rat : 520–725 mg/kg). FEMA GRAS 2532.
Synonymes2-MÉTHOXYPHÉNOL · GUAIACOL
Propriétés Physiques
Puissance OlfactiveHaut
Tenue (Substantivité)280 heures à 100,00 %
ApparenceLiquide huileux incolore à jaune pâle, se solidifiant entre 28 et 32°C
Point d'Ébullition205,00 à 206,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point Éclair180,00 °F. TCC (82,22 °C)
Densité1,12300 à 1,13000 @ 25,00 °C
Indice de Réfraction1,53300 à 1,54400 @ 20,00 °C
Point de Fusion28,00 à 32,00 °C. @ 760,00 mm Hg

En Parfumerie

Modificateur cœur-vers-base utilisé à des concentrations traces (0,1–2 % de concentré) pour des effets de fumée authentiques. Le guaiacol fournit la structure phénolique des accords cuir, où il agit en synergie avec le goudron de bouleau, la Safraléine, le Suederal et les synthétiques de castoréum. Il affine les accords tabac, ajoute un réalisme de feu de camp aux compositions d’encens et introduit une touche fumée aux reconstitutions de café et de whisky. La substantivité de la molécule est forte — TGSC rapporte 280 heures à 100 % de concentration — mais son intensité exige de la retenue. À 0,5 %, elle se perçoit comme une fumée atmosphérique ; à 2 %, elle domine. En parfumerie fonctionnelle (savons, bougies, produits de nettoyage), des doses plus élevées sont tolérées.

Du brut au porté

Ce que cela devient.