Amberketal

SzintetikusPÉZSMA, ÁMBRA, ANIMÁLIS ILLATOKámbrás · meleg · fás
AlapjegyPiramis
3/5Erősség
>384óTartósság
1Származás
Minta
Amberketal illatszer-alapanyag
Alapjegy
Nem alkalmazható: szintetikus ámbramolekula
Meghatározás

Száraz ámbra kifejezett trigeminális hatással: közelebb áll a meleg kőhöz, mint a mézes gyantához. A manoolból származó ketál olyan illatú, mint a napon felejtett cédrusdoboz belseje.

FÁS ÉDES PÚDERES ÁMBRÁS GOURMAND MELEG GYANTÁS
Dodekahidro-3,8,8,11a-tetrametil-5H-3,5a-epoxinaft[2,1-c]oxepin
Type
Összetevő
Olfactive family
Ámbrás & pézsmás
Source
szintetikus molekula
Chemical class
szintetikus illatmolekula
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
3/5Erősség
Közepes
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
>384óra · 16 nap
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
Termelő országok
Nem értelmezhető/Szintetikusan gyártják

Illat

Száraz, púderes ámbra éles trigeminális csípéssel, amely előbb jelentkezik, mint a melegség. Kevésbé krémes, mint az ambroxid, kevésbé ásványos, mint a racém ambroxid. A fás jelleg a napon felmelegedett uszadékfára emlékeztet, és nem a frissen vágott fára. Alatta pézsmás-animális alaphang érződik ki: finom, de kitartó, mint a hordott bőrkesztyűn megmaradt testillat. A lecsengés krétás és meleg, és semmi sincs benne abból az édességből, amelyet általában az „ámbra” szóhoz kötnek.

Részletesen

Az Amberketal félszintetikus ámbramolekula (CAS 57345-19-4, C₁₈H₃₀O₂, MW 278,43), amelyet manoolból építenek fel: ez az új-zélandi rózsaszín fenyőből (Halocarpus biformis) kivont labdán-diterpenoid. A szintézis során a manool egyik kettős kötését epoxidálják, az allilalkoholt oxidatív lebontással ketonná alakítják, majd intramolekuláris acetálképzéssel kialakul a jellegzetes ketálgyűrű. Az eredmény négygyűrűs oxepinszerkezet, amelyben öt aszimmetrikus szénatom van. Kereskedelmileg csak az izomerek egy meghatározott keverékét használják.

Az illat jellege

Az illat száraz, fás-ámbrás, erős trigeminális hatással: az orr hátsó részében érzett szúrás különbözteti meg a simább ámbramolekuláktól, például az ambroxidtól vagy racemátjától. Míg az ambroxid ásványos és levegős, az Amberketal melegebb, sűrűbb, tapinthatóbb. Animális-pézsmás alaphangja és púderes lecsengése szilárdan a kompozíció alapjegyei közé köti. Az illat erőssége közepes, a tartóssága viszont rendkívüli: a TGSC szerint szagolócsíkon 384 óránál is tovább kitart.

Felhasználás

Felhasználás előtt szinte mindig 8,5 és 10% közötti töménységűre hígítják izopropil-mirisztátban (IPM) vagy dipropilénglikolban, mivel rendkívül erős. Fixálóanyagként és volumenépítőként működik, száraz ámbramélységet ad az ámbrás, fás és chypre szerkezeteknek. Más labdánszármazékokkal (ambroxid és racém ambroxid) is együtt dolgozik, de határozottan más, durvább jelleget ad. Az IFRA 51. módosítása jelenleg nem korlátozza a parfümökben való használatát.

·

Kapcsolódó: Ámbra · Amber Xtreme · Ambertonic · Anthamber · Karanal

Érdekesség

Az Amberketal molekulájában öt aszimmetrikus szénatom van, ezért elvileg 32 sztereoizomer lehetséges. Ezek közül csak egy meghatározott keverék hordozza a kívánt ámbraillatot. A TGSC adatai szerint szagolócsíkon több mint 384 órán át kitart, így egyetlen felvitel után textilen több mint két hétig kimutatható marad.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Félszintézis manoolból, olyan labdán-diterpenoidból, amelyet az Új-Zélandra őshonos rózsaszín fenyő (Halocarpus biformis) gesztfájából és lombozatából vonnak ki. A H. biformis manooltartalma kivételesen magas: szárazanyagra számítva 6 és 8% között van, ez a leggazdagabb ismert növényi forrás. Az átalakítás három lépésből áll: (1) a manool egyik olefines kettős kötésének epoxidálása, (2) az allilalkohol oldalláncának oxidatív hasítása ketonná, (3) intramolekuláris acetálképzés a ketálgyűrű lezárására, amelyből a végső négygyűrűs oxepinszerkezet keletkezik. Az L-abietinsavból kiinduló alternatív utat is közölték (Tetrahedron, 2007). A kereskedelmi termék színtelen vagy halványsárga folyadék, amelyet a könnyebb kezelés kedvéért 8,5 és 10% közötti töménységűre hígítanak izopropil-mirisztátban.

Összegképlet
C₁₈H₃₀O₂
CAS
57345-19-4
Botanikai név
Nem alkalmazható: szintetikus ámbramolekula
Megjelenés
Színtelen vagy halványsárga, tiszta folyadék
Illaterősség
Közepes
Tartósság
> 384 óra
Szinonimák
Dodekahidro-3,8,8,11a-tetrametil-5H-3,5a-epoxinaft[2,1-c]oxepin
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Nem tartozik IFRA-szabvány hatálya alá (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
300 és 301 °C között 760 mmHg nyomáson
Lobbanáspont
252 °F / 122 °C (TCC)
Relatív sűrűség
0,864 és 0,874 között 25,00 °C-on
Törésmutató
1,436 és 1,446 között 20,00 °C-on

A parfümkészítésben

Az Amberketal fixálóanyagként és a száraz ámbra módosítójaként működik a kompozíció alapjegyeiben. Fő feladata, hogy növelje a tartósságot, és közben tapintható, fás-ámbrás melegséget adjon nyilvánvaló édesség nélkül. Az ámbraspektrum szárazabb végén áll, ezért értékes a férfiaknak szánt ámbrás parfümökben, a fás-ámbrás akkordokban és a modern chypre kompozíciókban, ahol a krémesebb molekulák, például az ambroxid, túl lágyan hatnának. A fás-szürkeámbrás akkordokat a racém ambroxiddal (CAS 3738-00-9) együtt erősíti, amellyel közös, hogy mindkettő labdánszármazék: az Amberketal manoolból, az ambroxid szklareolból származik. A funkcionális parfümkészítésben (szappanok, mosószerek) stabil a nem agresszív közegekben, ezért megbízhatóan rögzíti az alapjegyeket.

Szerepe a formulában
01fixálóanyag
02módosító
03természetesítő
04volumenépítő
05frissesség
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

6 jegy