β-kariofillén

TermészetesILLATMOLEKULÁKfűszeres · fás · meleg
SzívjegyPiramis
3/5Erősség
44óTartósság
4Származás
Minta
β-kariofillén illatszer-alapanyag
Szívjegy
Copaifera multijuga (kopaivafa), Syzygium aromaticum (szegfűszeg), Piper nigrum (fekete bors), Cannabis sativa (kannabisz)
Meghatározás

Tört borsszemek meleg fán. A β-kariofillén adja azt a száraz, fűszeres kaparást, amely akkor száll fel, amikor forró tányér fölött fekete borsot őrölnek: aromás melegség csípés nélkül, amelyet alul poros, szegfűszeges réteg tart meg.

FÁS FŰSZERES MELEG
CARYOPHYLLENE BETA-CARYOPHYLLENE
Type
Összetevő
Olfactive family
Fűszeres
Source
Kopaivabalzsam, szegfűszegbimbó-olaj, feketeborsolaj
Chemical class
terpenoid (szeszkviterpén)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
3/5Erősség
Közepes
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
44óra
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 100 % -on
Termelő országok
Brazília India Indonézia Madagaszkár

Illat

Első érintésre száraz, fás bors, de nem a piperin éles, trigeminális csípése, hanem a tört borsszemhéj aromás melegsége. Hamar szegfűszeges alaptónus is érződik, szárazabb és kevésbé édes, mint maga az eugenol. Az alapban halványan balzsamos, mint az érlelt kopaivagyanta. Tartósabb az α-pinénnél, de kevésbé kitartó a pacsulialkoholnál. Papírcsíkon a fás-fűszeres jelleg órákig kitart, aztán csendes, tiszta, szinte ásványos maradékká halványul.

Részletesen

CAS 87-44-5. Biciklusos szeszkviterpén két szerkezeti ritkasággal: kilenctagú karbociklushoz kondenzált ciklobutángyűrűvel és a nagyobb gyűrűn belüli transz kettős kötéssel. Ez a geometria annyira feszült, hogy E. J. Corey 1964-es totálszintézise (JACS, 86:485) ma is a szintetikus szerves kémia klasszikusai közé tartozik. Összegképlet: C₁₅H₂₄, moláris tömeg: 204,36.

Az illata száraz, fás-fűszeres, közelebb áll a tört borsszemhez, mint a konyhai fűszerhez. Melegebb a limonénnél, kevésbé édes a cédrusnál, kevésbé füstös a gvajakolnál. Alatta tompa, szegfűszeges melegség ül, a lecsengésben pedig halvány balzsamos édesség jelenik meg. Tartóssága közepes: a TGSC adatai szerint 100%-os koncentrációban 44 óra. Forráspontja 256 és 262 °C között van, így egyértelműen a szív- és az alapjegyek tartományába esik.

A β-kariofillén a természetben bőven előforduló szeszkviterpén. A kopaivabalzsam (Copaifera spp., Brazília) GC-MS szerint 50 és 60% közötti BCP-t tartalmaz. A feketeborsolajban (Piper nigrum) 25 és 35% között van, a szegfűszegbimbó-olajban (Syzygium aromaticum) 12 és 20% között. Előfordul az oregánóban, a rozmaringban, a komlóban, a fahéjkéregben és a kannabiszban is. Jellemzően a kopaiva- vagy a szegfűszegolaj frakcionált desztillációjával izolálják, ezért a parfümőrök számára elérhető egyik legolcsóbb természetes szeszkviterpén.

Formulázáskor figyelni kell arra, hogy a β-kariofillén levegőn könnyen autooxidálódik. Sköld és munkatársai (Food Chem. Toxicol., 2006) kimutatták, hogy öt hét levegőn tartás után az eredeti vegyület közel 50%-a kariofillén-oxiddá és más oxidációs termékekké alakul. Az oxidált elegy az LLNA-ban gyenge szenzibilizáló potenciált mutat. A friss, megfelelően tárolt anyagra nem vonatkozik IFRA-korlátozás (RIFM biztonsági értékelés, 2021). Bevett gyakorlat, hogy nitrogén alatt, antioxidánssal tárolják.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

Érdekesség

2008-ban Jürg Gertsch és munkatársai az ETH Zürichben kimutatták, hogy a β-kariofillén szelektíven kötődik a CB2 kannabinoidreceptorhoz, 155 nM-es Ki-értékkel (PNAS, 105:9099), ezzel az első ismert étrendi kannabinoiddá vált. Pszichoaktív hatása nincs, mert a CB1-hez egyáltalán nem kötődik. Az FDA már évtizedekkel korábban GRAS minősítést adott neki (FEMA 2252), így ez lett az egyetlen molekula, amely egyszerre engedélyezett élelmiszer-aromaanyag és elismert kannabinoidreceptor-agonista.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Elsősorban a kopaivabalzsamból (Copaifera multijuga, C. officinalis, C. reticulata, brazíliai Amazónia-vidék) izolálják frakcionált desztillációval. A balzsam 50 és 60% között tartalmaz β-kariofillént. Másodlagos forrás a szegfűszegbimbó-olaj (Syzygium aromaticum, vízgőz-desztilláció), 12 és 20% közötti tartalommal, és a feketeborsolaj (Piper nigrum, vízgőz-desztilláció), 25 és 35% közötti tartalommal. Mivel a molekula olcsó, nagy mennyiségben előállított illóolajokban bőven van jelen, a természetes izolálás gyakran gazdaságosabb a szintézisnél. Szintetikusan is előállítható, de a parfümipar számára ipari méretben ritkán gyártják így.

Összegképlet
C₁₅H₂₄
CAS
87-44-5
Botanikai név
Copaifera multijuga (kopaivafa), Syzygium aromaticum (szegfűszeg), Piper nigrum (fekete bors), Cannabis sativa (kannabisz)
Megjelenés
színtelen vagy halványsárga olajos folyadék
Illaterősség
Közepes
Tartósság
44 óra 100,00%-on
Szinonimák
CARYOPHYLLENE BETA-CARYOPHYLLENE
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Nincs korlátozás (RIFM biztonsági értékelés, 2021). A friss anyag nem szenzibilizál. Az autooxidálódott anyag gyengén szenzibilizál, ezért nitrogén alatt, antioxidánssal tárolják.

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
256,00 és 259,00 °C között, 760,00 mm Hg nyomáson
Lobbanáspont
200,00 °F, TCC (93,33 °C)
Relatív sűrűség
0,89900 és 0,90800 között 25,00 °C-on.
Törésmutató
1,49800 és 1,50400 között 20,00 °C-on.

A parfümkészítésben

Fixálóanyag a szív- és az alapjegyek határán, egyben fűszeres módosító. A β-kariofillén adja a száraz, fás-borsos vázat az ámbrás, fougère és aromás-fűszeres kompozíciókban. Megköti az illékony, fejjegyben szereplő fűszeranyagokat, főként a fahéjaldehidet és az eugenolt, és meghosszabbítja érzékelt tartósságukat anélkül, hogy édesítené a kompozíciót. A funkcionális illatosításban (szappanok, mosószerek) nagy adagban olcsón ad fűszeres testet. Kopaivaolajból nyert természetes izolátumként friss formában nincs IFRA-korlátozása, ezért a korlátozott fűszeranyagok gyakorlati alternatívája. Könnyen társul a szegfűszeg-, feketebors-, fahéj- és szerecsendió-akkordokhoz, és összeköti a fás-ámbrás alapokat (vetiver, pacsuli, cédrus) a fűszeres szívjegyekkel.

Szerepe a formulában
01módosító
02harmonizáló
03melegség
Kapható formák
természetes izolátum

Lásd még

6 jegy