Damaszkon

SzintetikusSZINTETIKUSgyümölcsös · virágos · telt
SzívjegyPiramis
4/5Erősség
264óTartósság
—Származás
Minta
Damaszkon illatszer-alapanyag
Szívjegy
Meghatározás

Sötét szilvahéj, meleg huzat hozta feketeribizli-lekvár. A β-damaszkontól olyan lesz a rekonstruált rózsa, mint egy élő kerté, nem pedig vegyi vázlat: gyümölcsös, borfoltos, szinte túlérett.

VIRÁGOS ÉDES PÚDERES GYÜMÖLCSÖS MELEG
DAMASCONE A DAMASCONE B (E)-BETA-DAMASCONE ALPHA-DAMASCONE RÓZSAKETON trans-BETA-DAMASCONE
Type
Összetevő
Olfactive family
Gyümölcsös
Source
szintetikus molekula
Chemical class
szintetikus illatmolekula
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
4/5Erősség
Magas
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
264óra · 11 nap
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 100 % -os töménységben

Illat

A β-damaszkon túlérett szilva és feketeribizli robbanásával nyit, amely sűrűbb és sötétebb bármely gyümölcsészternél. Pár percen belül előjön a dohánylevél: száraz, meleg, enyhén mézes. A β-iononhoz képest (amely inkább ibolyás-málnás) a β-damaszkon lejjebb van a skálán: nehezebb, lekvárosabb, inkább főtt gyümölcshöz áll közel, mint friss bogyóhoz. Az α-damaszkon ezzel szemben könnyed és fémes, zöldalmás éllel, amely a tiszta rózsaabszolúra emlékeztet. Egyik izomer sem cukrászdai értelemben édes: az édességük az erjedésé, a bormusté.

Részletesen

A kereskedelemben meghatározó izomerek a β-damaszkon (CAS 23726-91-2) és az α-damaszkon (CAS 43052-87-5). Mindkettő a rózsaolajban is megvan, de csak nyomokban, ppm nagyságrendben, illathatásuk mégis aránytalanul nagy.

A β-damaszkon főtt szilva, feketeribizli-befőtt és napmelegítette dohánylevél illatú, borszerű alapárnyalattal. Gyümölcsös-virágos anyagnak tartják, illatereje nagy. A TGSC legfeljebb 1%-os hígításban ajánlja értékelni. Az α-damaszkon virágosabb és tisztább: rózsaszirom, zöldalmahéj, fémes fényesség, amely a béta izomerből hiányzik. Tartóssága (66 óra 100%-os töménységben) jóval rövidebb, mint a bétáé (264 óra 100%-on), ezért az alfa inkább a szívjegyek áttetszőségéhez való.

Ezek a molekulák bioszintetikusan a karotinoidok lebomlásából származnak, pontosabban a neoxantin enzimatikus hasításából. A kereskedelmi damaszkon kizárólag szintetikus, mert a rózsaolajban túl kevés van belőle ahhoz, hogy ki lehessen vonni. A szintézis jellemzően ketoizoforonból (2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione) vagy rokon ciklohexenon-prekurzorokból indul.

A damaszkonok a damaszcenonokkal és az iononokkal együtt a rózsaketonok családjába tartoznak. A β-damaszcenon (CAS 23696-85-7), amelyet gyakran összetévesztenek a β-damaszkonnal, önálló molekula: kisebb a molekulatömege (C13H18O, MW 190,28), a szerkezete is más (további telítetlenség a gyűrűben), szagküszöbe pedig még alacsonyabb (vízben körülbelül 0,002 mikrogramm literenként). A parfümőrnek gondosan meg kell különböztetnie őket: a damaszkon sötét gyümölcsös testet ad, a damaszcenon mézes, almahéjas áttetszőséget.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

Érdekesség

A damaszkoncsalád neve a Rosa damascena nevéből ered, de a felfedezés története kusza. Izoláltak 0,8 milligramm ismeretlen vegyületet, téves szerkezetet javasoltak, majd szintetizáltak egy közeli analógnak hitt anyagot, amelyről kiderült, hogy maga a keresett molekula. Az 1972-ben elkészült tanulmány kereskedelmi értéke miatt 1987-ig nem jelenhetett meg.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A β-damaszkon és az α-damaszkon természetesen is előfordul a Rosa damascena olajában, nyomnyi koncentrációban (alacsony ppm-tartomány), messze a kereskedelmileg kinyerhető mennyiség alatt. Minden kereskedelmi damaszkon totálszintézissel készül. A legelterjedtebb ipari eljárás a ketoizoforonból (2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione) indul, Wittig- vagy Horner-Wadsworth-Emmons-olefinezésen át. Az (E)-izomer az elsődleges termék. Az α-damaszkon kereskedelmi anyaga jellemzően 92 és 99% közötti (E)-izomert és 4 és 8% közötti (Z)-izomert tartalmaz.

Összegképlet
C₁₃H₂₀O
CAS
23726-91-2
Megjelenés
halványsárga, tiszta folyadék
Illaterősség
Magas
Tartósság
264 óra, 100,00%-os töménységben
Szinonimák
DAMASCONE A DAMASCONE B (E)-BETA-DAMASCONE ALPHA-DAMASCONE RÓZSAKETON trans-BETA-DAMASCONE
IFRA-besorolás
Korlátozott

Korlátozott. Az IFRA 51. módosítása a rózsaketonok (damaszkonok, damaszcenonok, iononok) együttes mennyiségét a parfümökben 0,043%-ban maximálja (4. kategória). Kritikus hatás: bőrszenzibilizáció. Az α-damaszkonra külön korlátozás is vonatkozik, a hónaljtermékekben a határérték mindössze 0,0023%.

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
200,00 °C @ 760,00 mm Hg
Lobbanáspont
212,00 °F TCC (100,00 °C)
Relatív sűrűség
0,92800 és 0,93600 között, 25,00 °C-on
Törésmutató
1,49200 és 1,49900 között, 20,00 °C-on

A parfümkészítésben

A damaszkonok nagy hatású, gyümölcsös-virágos módosítók, amelyeket nagyon kis koncentrációban használnak, jellemzően 0,01 és 0,2% közötti arányban a parfümkoncentrátumban. A β-damaszkon sötét gyümölcsös testet ad a rózsarekonstrukcióknak. Nélküle a szintetikus rózsa többnyire lapos citronellol-geraniol vázlat marad. Vele az akkord megkapja a természetes olaj túlérett mélységét. Az α-damaszkon más célt szolgál: zöld, fémes áttetszőséggel élesíti és emeli a virágos akkordokat. Rövidebb tartóssága (66 óra, a bétáé 264) miatt inkább a szívjegyekben dolgozik, nem az alapban. Mindkét izomer többféle illatcsaládban szerepel: rózsás soliflore-okban, gyümölcsös chypre-ekben, sötét ámbrás illatokban és dohányos bőrakkordokban. A damaszcenonokkal és az iononokkal együtt a rózsaketonok közé sorolják őket. Az IFRA a rózsaketonok együttes mennyiségét a parfümökben 0,043%-ban maximálja (4. kategória, 51. módosítás), ezért nagyon pontosan kell adagolni.

Szerepe a formulában
01fixálóanyag
02diffúziófokozó
03módosító
04jellegadó jegy
05emelőszer
06harmonizáló
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

5 jegy