Galaxolide

A Galaxolide, más néven HHCB, szintetikus pézsma, a policiklusos pézsmák közé tartozik. Összegképlete C₁₈H₂₆O, moláris tömege 258,4 g/mol. IUPAC-neve 4,6,6,7,8,8-hexamethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[g]-isochromene. A kozmetikai összetevők nemzetközi nómenklatúrájában a hexamethylindanopyran név is használható rá. Szerves heterotriciklusos vegyület: olyan 1,3,4,6,7,8-hexahydrocyclopenta[g]isochromene, amely a 4., 6., 6., 7., 8. és 8. helyzetben metilcsoportot hordoz. Tömegszázalékos összetétele 83,67% szén, 10,14% hidrogén és 6,19% oxigén. A Galaxolide izomerek keveréke, királis centrumai a 4. és a 7. szénatomon vannak. Az izomerek: (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) és (4S,7R). Szobahőmérsékleten erősen viszkózus folyadék. Az izomerkeverék -10 és 0 °C között olvad, sűrűsége 20 °C-on 0,99 és 1,017 g/cm³ között van, dinamikus viszkozitása 12 914 mPa.s. A tiszta izomerek színtelen kristályként izolálhatók. Olvadáspontjuk a (4S,7R) izomernél 78 és 78,5 °C, a (4S,7S) izomernél 57 és 58 °C, a (4R,7S) izomernél 77 és 78 °C, a (4R,7R) izomernél pedig 52 és 53 °C között van. Vízoldékonysága 25 °C-on, 5 és 9 közötti pH-n 1,65 és 1,99 mg/L között van.

Heeringa és Beets az 1960-as években fedezte fel a Galaxolide nevű vegyületet. Először 1965-ben szintetizálták. A kutatás célja az volt, hogy a meglévő szintetikus pézsmákat stabilabbá és hidrofóbabbá tegyék. A kutatások szerint a (4S,7R) és a (4S,7S) formának a legerősebb a pézsmaillata, szagküszöbük legfeljebb 1 ng/L.

A Galaxolide nevű vegyületet a CLP-rendelet alapján európai szinten már besorolták, mert akut és krónikus toxicitást mutat a vízi élővilágra. Az ANSES környezeti hatásai miatt is vizsgálja, különösen azért, mert endokrinromboló lehet, és feltehetően perzisztens, bioakkumulatív és toxikus. Az ANSES azt javasolja, hogy a CLP-rendelet szerint az 1B kategóriájú reprodukciós toxikus anyagok közé sorolják. A javasolt figyelmeztető mondat H360Df: károsíthatja a születendő gyermeket, és feltehetően károsítja a termékenységet. A toxikológiai adatok szerint patkányon mint állatmodellen hatással van a hím és a nőstény szaporítószervekre, valamint a következő nemzedékekre is. Ha a javaslatot európai szinten elfogadják, a Galaxolide reprodukciós toxicitása miatt CMR-anyagnak minősülne. Az 1B kategóriájú reprodukciós toxikus besorolásról szóló nyilvános konzultáció 2025. március 28-án zárult. Az ipar észrevételeiben ellenezte a besorolást. Következő lépésként az ECHA RAC tárgyalja a kérdést.

A Galaxolide halakban mért biokoncentrációs tényezője 600 és 1600 között van. Oktanol-víz megoszlási hányadosának logaritmusa 5,5 körül van (5,3 és 5,9 között). Kimutatták, hogy a szennyvíztisztító telepeken ózonozással eltávolítható. Hidroxilgyökkel való reakciójának sebességi állandója 25 °C-on 2,60×10⁻¹¹ cm³ molekulánként és másodpercenként. Az ajánlott tárolási körülmények között stabil, bomlásig hevítve pedig csípős füstöt és irritáló gőzöket bocsát ki. Vizsgálatok szerint gyakran kimutatható folyókban, ivóvízben, tavi üledékben és halszövetben. Maradványait emberi biológiai mintákban is megtalálták, különösen anyatejben és zsírszövetben. Egy 2004-es vizsgálatban massachusettsi anyák anyatejmintáinak 97%-ában mutatták ki. 2019. december 20-án az EPA véglegesen a TSCA szerinti kockázatértékelésre kijelölt 20 kiemelt prioritású vegyi anyag közé sorolta a Galaxolide nevű vegyületet.