Iso E Super

SzintetikusNÉPSZERŰ ÉS FURCSAfás · ámbrás · bársonyos
AlapjegyPiramis
—Erősség
—Tartósság
—Származás

Szerkesztői jegyzetSem ehhez az anyaghoz, sem a nevéhez, sem a védjegyéhez nem fűződik semmilyen jogunk. Ez a szócikk független szerkesztői újságírás, amely a véleménynyilvánítás szabadsága alapján jelenik meg.

Minta
Iso E Super illatszer-alapanyag
Alapjegy
Meghatározás

Az Iso E Super, rövidítve OTNE, izomer ketonok keverékéből álló illatanyag. Illata ámbrás és fás.

FÁS ÁMBRÁS VIRÁGOS IBOLYÁS CITROMOS
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, metil-ciklomyrectone, Isocyclemone E, OTNE
Type
Összetevő
Olfactive family
Fás
Source
ipari szintézis (Diels-Alder-reakció)
Chemical class
telítetlen alkil-ciklusos keton
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy

Illat

Illata lágy, fás és ámbrás, sajátos oldalai bársonyos érzetet keltenek. Bőrön és textilen sokáig megmarad. A keverék Iso E Super nevű összetevőjét fásnak, virágosnak, szürke ámbrára emlékeztetőnek, ibolyásnak, öreg fa illatúnak és citromosnak írják le. Az Iso E Super Plus fás-ámbrás, nagyon erős illatú. Az Arborone intenzív fás illata tiszta és kellemes.

Részletesen

Az Iso E Super illatanyag, kémiai neve octahydro-tetramethyl-naphthalenyl-ethanone, rövidítve OTNE. A béta-izomer (CAS 54464-57-2) IUPAC-neve 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl)ethanone. Összegképlete C₁₆H₂₆O, moláris tömege 234,38 g/mol. Izomerek keverékeként keletkezik, alapszerkezete telítetlen alkil-ciklusos keton. A kereskedelmi termék több mint húsz izomer ketonból áll. A fő izomer a béta-izomer, mellette az alfa- és a gamma-izomer van jelen nagyobb arányban. A domináns izomer adja a keverék nagy részét, mégis szinte szagtalan. A jellegzetes illatot egy kisebb összetevő adja, közismert nevén az Arborone, amely jellemzően a keveréknek csak néhány százaléka. A jellegzetes illatért egy körülbelül 5%-nyi szennyeződést tettek felelőssé, amelynek ma Iso E Super Plus a neve. Ezt a szennyeződést alaposan elemezték, végül Iso E Super Plus néven szabadalmaztatták. Az illat szempontjából aktív forma a (2R,3R)-Iso E Super. Később egy második kisebb összetevőt is szabadalmaztattak Georgywood néven: ennek szagküszöbe magasabb, de illata kedvezőbb.

Az Iso E Super sokféle, eltérő illatú kereskedelmi termékben szerepel. Bőrpróbával kimutatható allergiás reakciót okozhat emberben, és a parfümökből eredő tartós expozíció maradandó túlérzékenységhez vezethet. Patkányokon és egereken végzett 3 hónapos dermális vizsgálatokban főként az alkalmazás helyén lévő bőr volt érintett. Nem volt mutagén sem a Salmonella typhimurium TA98, TA100 és TA102 törzsében, sem az Escherichia coli WP2 uvrA pKM101 törzsében. Az alkalmazás helyén kialakult elváltozások egereken kifejezettebbek voltak, mint patkányokon. Májelváltozást egereken észleltek, patkányokon nem. Az OTNE hím és nőstény egereken is lehetséges reprodukciós toxicitást mutatott.

Az OTNE annak az illatanyagnak a rövidítése, amelynek CAS-számai 68155-66-8, 54464-57-2 és 68155-67-9, EK-száma 915-730-3.

Minden extrait de parfum kipróbálható a Discovery Set mintakészletben.

Érdekesség

Magának az Iso E Supernek a szagküszöbe viszonylag magas, 500 ng/L, az Arborone szagküszöbe viszont mindössze 5 pg/L. Egy 2005-ben készült parfüm kizárólag Iso E Supert tartalmaz.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Ipari méretekben az Iso E Supert Diels-Alder-reakcióval állítják elő. A mircén monoterpén, sok iparágban kiindulási anyag. Iparilag β-pinén pirolízisével gyártják. A β-pinén a terpentin egyik összetevője, és pirolitikus körülmények között mircénné rendeződik át. Az Iso E Super nagy léptékű előállítására Brønsted-savas ciklizáció bizonyult alkalmasnak. A fő összetevő, vagyis az Iso E Super mellett több más ciklizációs termék is keletkezett. Egy kisebb melléktermék ma Iso E Super Plus néven ismert. A reakciókörülmények kis módosításával további geometriai izomereket kaptak. Az Iso E Supert és rokon vegyületeit változó összetételű keverékként kezelik, nem egyetlen izomerként, mert egyik ipari szintézis sem igazán sztereo- és regioszelektív. Az ipari gyártás eddig olyan termékkeverékekre törekedett, amelyekben egy kedvező illatú izomer dominál.

Összegképlet
C₁₆H₂₆O
CAS
54464-57-2
Megjelenés
színtelen vagy halványsárga folyadék
Szinonimák
Amberonne, Ambralux, Boisvelone, Derambrene, Timbersilk, metil-ciklomyrectone, Isocyclemone E, OTNE
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Korlátozott: IFRA-szabvány „1-(1,2,3,4,5,6,7,8 Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl) ethanone (OTNE)” (49. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
290 °C
Olvadáspont
< -20 °C
Lobbanáspont
134 °C (zárt tégely)
Törésmutató
1,4975-1,500 (20 °C-on)

A parfümkészítésben

Az OTNE-t parfümalapanyagként használják szappanokban, samponokban, kölnivizekben, folyékony mosószerekben és szagcsökkentő készítményekben. Az Iso E Super az 1980-as évek végétől a parfümkészítés egyik alapvető anyaga lett, és egyre nagyobb adagban használták. Egyes parfümökben a parfümolaj térfogatának 80%-át, 75%-át vagy 71%-át teszi ki. Más parfümök olajában a térfogataránya 65%, 55%, 51%, 48%, 45% vagy 43%. Az Iso E Super egy olyan akkord része, amely egyenként 20%-ban tartalmaz metil-ionont, Hedione-t, Iso E Supert és Galaxolide-ot. Az egyik parfümsorozat tudatosan túladagol a parfümjeiben egy sor szintetikus anyagot, és ezek egyike az Iso E Super. A PREMIEREPEAU-nál az Iso E Super több kompozícióban fás tisztaságot és térbeli kisugárzást ad.

Szerepe a formulában
01módosító
02jellegadó jegy
03harmonizáló
04volumenépítő
05frissesség
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

8 jegy