Muszkon

SzintetikusPÉZSMA, ÁMBRA, ANIMÁLIS ILLATOKpézsmás · animális · meleg
AlapjegyPiramis
4/5Erősség
—Tartósság
—Származás
Minta
Muszkon illatszer-alapanyag
Alapjegy
Meghatározás

Meleg bőr illata egy hosszú nap végén: nem tiszta, nem piszkos, egyszerűen emberi. A muszkon az a 15 tagú makrociklusos keton, amely a természetes pézsma jellegét adja. Olyan bensőséges molekula, hogy eltűnik a bőrön, és megkülönböztethetetlenül összeolvad viselője saját melegével.

ÉDES ÁMBRÁS ANIMÁLIS MELEG PÚDERES BŐRKÖZELI
3-metilciklopentadekanon, (R)-muszkon, L-muszkon
Type
Összetevő
Olfactive family
Ámbrás & pézsmás
Source
szintetikus molekula
Chemical class
szintetikus illatmolekula
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
4/5Erősség
Magas
illaterősség

Illat

Lágy, kerek, animális melegség halványan púderes édességgel, közelebb a bőrhöz, mint a szappanhoz. Kevésbé fémes, és kevésbé emlékeztet a frissen mosott ruhára, mint a policiklusos pézsmák, például a Cashmeran vagy a Helvetolide. Bensőségesebb, mint a Muscenone, amely levegősebb és diffúzabb. Az animális jelleg nem ürülékre, hanem emlősállatra emlékeztet: meleg szőrme, egy tarkó, egy hordott pamuting.

Teljes koncentrációban a muszkon meglepően halk: a molekula ereje csak hígításban bontakozik ki, amikor a pézsmás sugárzás kifelé tágul. A bőrön összeolvad viselője testkémiájával, különálló jegyként szinte észrevehetetlenné válik, és melegen felerősít mindent maga körül.

Részletesen

A muszkon (3-metilciklopentadekanon, CAS 541-91-3) a természetes pézsma fő illatanyaga. A pézsma a hím pézsmaszarvas (Moschus moschiferus) kiszárított mirigyváladéka. Heinrich Walbaum 1906-ban izolálta. Húsz évvel később Leopold Ruzicka meghatározta a szerkezetét: 15 tagú szénatomgyűrű, metilcsoporttal és ketoncsoporttal. Ilyen nagy gyűrűket Baeyer feszültségelmélete szerint lehetetlennek tartottak. Ruzicka az ellenkezőjét bizonyította, és ez a munka hozzájárult az 1939-es kémiai Nobel-díjához.

A természetes pézsmát úgy nyerték, hogy megölték a hím szarvast, és kimetszették a mirigyzacskót. Egy zacskó nagyjából 15 és 25 gramm közötti pézsmaszemcsét ad. Egy zacskóért három-öt szarvas pusztul el, mert a válogatás nélküli csapdázás nőstényeket és fiatal állatokat is öl. Az összes Moschus faj a CITES I. függelékében szerepel, az IUCN Vörös Listája pedig veszélyeztetett vagy sebezhető fajként tartja nyilván őket. Ma a törvényes parfümkészítés nem használ természetes pézsmát.

A mai muszkon teljesen szintetikus. A legtakarékosabb eljárás (+)-citronellalból indul. Ebből aciklusos diolefin köztiterméket állítanak elő, majd olefinmetatézissel, ruténium-benzilidén katalizátorral zárják a makrociklust. A gyűrűs prekurzor nagyjából 78%-os hozammal keletkezik, ezt aztán (R)-(−)-muszkonná hidrogénezik. Az (R)-enantiomer (l-muszkon) a hatásosabb forma: az emberi pézsmareceptort (OR5AN1) nagyjából háromszor akkora válaszintenzitással aktiválja, mint az (S)-enantiomer, szagküszöbe pedig körülbelül 4,5 ng/L levegőben.

A muszkon a makrociklusos pézsmák osztályába tartozik a cibeton (C₁₇, a cibetből), az Exaltone (ciklopentadekanon, a metilezetlen C₁₅ analóg) és az ambrettolid (a pézsmamályvamagból) mellett. Ezeket a nagy gyűrűs molekulákat jobb illatuk, könnyebb biológiai lebonthatóságuk és kisebb bioakkumulációs kockázatuk miatt többre becsülik a policiklusos és a nitropézsmáknál.

Kapcsolódó jegyek: Ámbra · Szürke ámbra · Pézsmamályvamag · Ambroxan · Cashmeran · Kasmír · Etilén-brasszilát · Galaxolide

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Ma kizárólag szintetikusan állítják elő. Korábbi forrása a hím pézsmaszarvas (Moschus moschiferus) kiszárított mirigyváladéka, amelyet ma a CITES I. függeléke tilt. Fő ipari szintézis: a (+)-citronellalból aciklusos diént alakítanak ki, ruténiumkatalizált gyűrűzáró metatézissel (RCM) ciklizálják, majd hidrogénezéssel (R)-(−)-muszkont kapnak. Az RCM-lépés a 15 tagú gyűrűt nagyjából 78%-os hozammal zárja. Az (R)-enantiomer uralja a kereskedelmi termelést, mert az OR5AN1 receptoron nagyjából háromszor hatásosabb, mint az (S)-forma.

Összegképlet
C₁₆H₃₀O
CAS
541-91-3 · 10403-00-6 ((R)-muscone)
Megjelenés
színtelen, tiszta folyadék
Illaterősség
Magas
Szinonimák
3-metilciklopentadekanon, (R)-muszkon, L-muszkon
IFRA-besorolás
Korlátozott

Az IFRA szabályozza. A makrociklusos pézsmákat, köztük a muszkont, figyelik, de nem tiltják. Termékkategóriától függően külön felhasználási határértékek vonatkoznak rájuk (a jelentések szerint a koncentrátum legfeljebb 4%-áig). A muszkon környezeti profilja kedvező a policiklusos és nitropézsmákhoz képest: biológiailag lebomlik, és alacsony a bioakkumulációja. Minden Moschus faj a CITES I. függelékében van, kizárólag szintetikus muszkon engedélyezett.

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
320,00 és 329,00 °C között 760,00 mm Hg nyomáson
Olvadáspont
8,60 °C
Lobbanáspont
> 212,00 °F TCC ( > 100,00 °C )
Relatív sűrűség
0,918 és 0,925 között 25,00 °C-on
Törésmutató
1,477 és 1,481 között 20,00 °C-on

A parfümkészítésben

Az alapjegyekben fixál, és sugárzást ad. A muszkon nem a szokásos értelemben vett kisugárzással hat, hanem sugárzik. A bőr közelében marad, kitágítja a melegség érzetét, és felerősíti a szomszédos jegyeket anélkül, hogy a saját jellegét rájuk erőltetné. Az ámbrás kompozíciókban ez adja azt a bensőséges bőrközelséget, amely megkülönbözteti a parfümöt a szobaillatosítótól. A virágos illatokban meleg bölcsőként tartja a jázmint vagy a rózsát, és súly nélkül ad tartósságot. Makrociklusos pézsmaként a gyakorlatban felülmúlja a policiklusos pézsmákat: melegebb, természetesebb illatú, és biológiailag teljesen lebomlik. A racém forma (dl-muszkon) lágyabb és púderesebb, a balra forgató forma (l-muszkon) intenzívebb és animálisabb, karakterében közelebb áll a természetes tonkini pézsmához.

Szerepe a formulában
01fixálóanyag
02volumenépítő
03ragyogás
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

5 jegy