l-Muszkon

SzintetikusPÉZSMA, ÁMBRA, ANIMÁLIS ILLATOKpézsmás · meleg · friss
AlapjegyPiramis
4/5Erősség
336óTartósság
·Származás
Minta
l-Muszkon illatszer-alapanyag
Alapjegy
N/A: a Moschus moschiferus természetes muszkonjának szintetikus rekonstrukciója
Meghatározás

A meleg bőr illata alvás után. Az l-Muszkon a muszkon (R)-enantiomerje: az a balra forgató tükörforma, amelyet a természet a pézsmaszarvas mirigyéhez választott, és amelyre az emberi orr közel négyszer érzékenyebb, mint a párjára.

ANIMÁLIS MELEG
L-3-METHYLCYCLOPENTADECANONE
Type
Összetevő
Olfactive family
Ámbrás & pézsmás
Source
szintetikus rekonstrukció
Chemical class
szintetikus illatmolekula
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
4/5Erősség
Magas
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
336óra · 14 nap
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 100 % -os koncentrációban
Termelő országok
Szintetikus: világszerte gyártják (Kína, Európa, Japán)

Illat

Puha, animális melegség: nem vadállati és nem ürülékszerű, hanem a csukló belső oldalának és a tarkónak tiszta melege. Halvány púderes édesség lebeg fölötte, de sosem fordul gourmand irányba. Kevésbé szintetikus hatású, mint a Galaxolide, kevésbé viaszos, mint az etilén-brasszilát, kevésbé laktonos, mint az Exaltolide. Ahol a policiklusos pézsmák átlátszónak és „fehérnek” hatnak, ott az l-Muszkon átlátszatlan és bőrszínű. Az animális jelleg biológiai, nem koszos: erre gondolnak az emberek, amikor dicséretként mondják valakire, hogy „pézsmás”.

Részletesen

Az l-Muszkon ((R)-3-methylcyclopentadecanone, CAS 10403-00-6) a muszkon optikailag tiszta, balra forgató enantiomerje: 15 tagú makrociklusos keton, a természetes pézsma elsődleges illatmolekulája. Az „l” (vagy R) forma az, amelyet a pézsmaszarvas (Moschus moschiferus) a prepuciális mirigyében termel. Szagküszöbe vízben nagyjából 61 ppb, majdnem négyszer alacsonyabb, mint az (S)-enantiomeré (233 ppb), vagyis az emberi orr jóval érzékenyebb az atomoknak erre a térbeli elrendeződésére.

Az illata meleg, animális, de nem koszos, púderes, de nem édes. Közelebb áll a testhőhöz, mint a parfümhöz: a tiszta bőr illata, csak erősebb és maradandó. A policiklusos pézsmák, például a Galaxolide, „tiszta ruha” hatásúak, az l-Muszkon viszont biológiai jellegű: élő testre emlékeztet, nem frissen mosott textilre. A többi makrociklusos pézsma, az etilén-brasszilát vagy az Exaltolide laktonosabb, az l-Muszkon ezeknél szárazabb és animálisabb.

Leopold Ruzicka 1926-ban tisztázta a muszkon makrociklusos szerkezetét. Ez volt az első természetes vegyület, amelyről kiderült, hogy hatnál több szénatomos gyűrűt tartalmaz. Ez a munka hozzájárult az 1939-es kémiai Nobel-díjához. A tiszta (R)-enantiomer ipari aszimmetrikus szintézise BINAP-katalizált eljárásokkal vált lehetővé, így az enantiomertiszta l-Muszkon a veszélyeztetett pézsmaszarvas nélkül is elérhető nagy értékű illatanyagként.

Molekulatömeg: 238,41 g/mol. Forráspont: 320 és 329 °C között. Fajsúly: 0,918 és 0,925 között. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan (0,22 mg/L). Etanolban és zsíros olajokban oldódik.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

·

Kapcsolódó: Muszkon

Érdekesség

Leopold Ruzicka 1926-ban bebizonyította, hogy a muszkon 15 tagú szénatomgyűrűt tartalmaz, és ezzel megdöntötte Adolf von Baeyer feszültségelméletét, amely szerint a hatnál több atomos gyűrűk nem lehetnek stabilak. A felfedezés megnyitotta a makrociklusos kémia egész területét, Ruzickának pedig 1939-ben Nobel-díjat hozott.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Szintetikus molekula. Az l-Muszkon többlépéses aszimmetrikus szintézissel készül. A tiszta (R)-formát iparilag BINAP-katalizált aszimmetrikus reakciókkal állítják elő. Ezért az eljárástípusért kapott Ryoji Noyori 2001-ben kémiai Nobel-díjat. Az egyik bevált út kereskedelmi forgalomban kapható (R)-(+)-citronellálból indul, és gyűrűzáró olefinmetatézissel hozza létre a makrociklust, nagyjából 78%-os hozammal. A végterméket ezután katalitikus hidrogénezéssel kapják. Az aszimmetrikus szintézis lényegesen drágább, mint a racém muszkon (dl-muszkon, CAS 541-91-3) előállítása, ezért számít az l-Muszkon drága parfümalapanyagnak.

Összegképlet
C₁₆H₃₀O
CAS
10403-00-6
Botanikai név
N/A: a Moschus moschiferus természetes muszkonjának szintetikus rekonstrukciója
Megjelenés
színtelen, tiszta folyadék
Illaterősség
Magas
Tartósság
336 óra 100%-os koncentrációban
Szinonimák
L-3-METHYLCYCLOPENTADECANONE
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Nem tartozik IFRA-szabvány hatálya alá (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Jegy
A fizikai tulajdonságok a dl-muszkonéhoz (CAS 541-91-3) hasonlók: forráspont 320 és 329 °C között, fajsúly 0,918 és 0,925 között

A parfümkészítésben

Az l-Muszkon nagy értékű alapjegy és fixálóanyag. Tartóssága teljes koncentrációban meghaladja a 300 órát, így a létező egyik legtartósabb pézsma. A formulában három dolgot tesz: rögzíti az illékony anyagokat (lassítja a fej- és szívjegyek párolgását), kisugárzást ad (meleg aurát, amely messzire ér, mégsem harsány), és bőrszerű természetességet visz a kompozícióba, amelyet a szintetikus policiklusos pézsmák nem tudnak utánozni. Nélkülözhetetlen az ámbrás, animális és bőrközeli illatú kompozíciókban. Modern chypre és fougère kompozíciókban is használják, ahol meleg, kerekded alapra van szükség. Mivel az enantiomertiszta l-Muszkon lényegesen drágább a tömegpézsmáknál, csak parfümökben használják, funkcionális termékekben nem.

Szerepe a formulában
01jellegadó jegy
02frissesség
03fixálóanyag
Kapható formák
standard forma

Lásd még

6 jegy