l-Muszkon

A meleg bőr illata alvás után. Az l-Muszkon a muszkon (R)-enantiomerje: az a balra forgató tükörforma, amelyet a természet a pézsmaszarvas mirigyéhez választott, és amelyre az emberi orr közel négyszer érzékenyebb, mint a párjára.
- Type
- Összetevő
- Olfactive family
- Ámbrás & pézsmás
- Source
- szintetikus rekonstrukció
- Chemical class
- szintetikus illatmolekula
Illat
Részletesen
Érdekesség
Leopold Ruzicka 1926-ban bebizonyította, hogy a muszkon 15 tagú szénatomgyűrűt tartalmaz, és ezzel megdöntötte Adolf von Baeyer feszültségelméletét, amely szerint a hatnál több atomos gyűrűk nem lehetnek stabilak. A felfedezés megnyitotta a makrociklusos kémia egész területét, Ruzickának pedig 1939-ben Nobel-díjat hozott.
Kinyerés és kémia
Kinyerési módszer
Szintetikus molekula. Az l-Muszkon többlépéses aszimmetrikus szintézissel készül. A tiszta (R)-formát iparilag BINAP-katalizált aszimmetrikus reakciókkal állítják elő. Ezért az eljárástípusért kapott Ryoji Noyori 2001-ben kémiai Nobel-díjat. Az egyik bevált út kereskedelmi forgalomban kapható (R)-(+)-citronellálból indul, és gyűrűzáró olefinmetatézissel hozza létre a makrociklust, nagyjából 78%-os hozammal. A végterméket ezután katalitikus hidrogénezéssel kapják. Az aszimmetrikus szintézis lényegesen drágább, mint a racém muszkon (dl-muszkon, CAS 541-91-3) előállítása, ezért számít az l-Muszkon drága parfümalapanyagnak.
- Összegképlet
- C₁₆H₃₀O
- CAS
- 10403-00-6
- Botanikai név
- N/A: a Moschus moschiferus természetes muszkonjának szintetikus rekonstrukciója
- Megjelenés
- színtelen, tiszta folyadék
- Illaterősség
- Magas
- Tartósság
- 336 óra 100%-os koncentrációban
- Szinonimák
- L-3-METHYLCYCLOPENTADECANONE
Nem tartozik IFRA-szabvány hatálya alá (51. módosítás)
- Jegy
- A fizikai tulajdonságok a dl-muszkonéhoz (CAS 541-91-3) hasonlók: forráspont 320 és 329 °C között, fajsúly 0,918 és 0,925 között
A parfümkészítésben
Az l-Muszkon nagy értékű alapjegy és fixálóanyag. Tartóssága teljes koncentrációban meghaladja a 300 órát, így a létező egyik legtartósabb pézsma. A formulában három dolgot tesz: rögzíti az illékony anyagokat (lassítja a fej- és szívjegyek párolgását), kisugárzást ad (meleg aurát, amely messzire ér, mégsem harsány), és bőrszerű természetességet visz a kompozícióba, amelyet a szintetikus policiklusos pézsmák nem tudnak utánozni. Nélkülözhetetlen az ámbrás, animális és bőrközeli illatú kompozíciókban. Modern chypre és fougère kompozíciókban is használják, ahol meleg, kerekded alapra van szükség. Mivel az enantiomertiszta l-Muszkon lényegesen drágább a tömegpézsmáknál, csak parfümökben használják, funkcionális termékekben nem.