Gvajakol

A gvajakol képlete C₆H₄(OH)(OCH₃), IUPAC-neve 2-metoxifenol. A természetben széles körben előfordul, és jellemzően a fa pirolízisekor keletkezik. A tiszta anyag színtelen, a minták azonban levegő és fény hatására megsárgulnak. 28 °C-on szilárdul meg, de jóval e hőmérséklet alatt is sokáig folyékony maradhat. Alkohollal, kloroformmal, éterrel, olajokkal és jégecettel bármilyen arányban elegyedik. A kémiai szakirodalom színtelen vagy sárgásbarna kristályként, illetve folyadékként írja le. Vízben kevéssé oldódik, nátrium-hidroxid-oldatban oldódik. Bomlásig hevítve csípős füstöt és ingerlő gőzöket bocsát ki.

Előfordulás

A gvajakolt rendszerint gvajakfából vagy fakreozotból nyerik. Számos növény termeli. A zellermag, a dohánylevél, a narancslevél és a citromhéj illóolaja is tartalmazza. A fafüstben is megvan: a lignin pirolízisekor keletkezik. A nyitvatermők ligninjének pirolízise több gvajakolt ad, amely a koniferil-alkohol propenilcsoportjának lehasadásakor jön létre. Az ilyen ligninekről azt mondják, hogy magas a gvajaciltartalmuk. A szinapil-alkoholból származó ligninek ehelyett sziringolt adnak, a magas sziringiltartalom pedig zárvatermőkből származó ligninre utal. Hasznos forrás a cukornádbagasz: ligninjeinek pirolízise gvajakolt, 4-metilgvajakolt és 4-vinilgvajakolt ad.

Fakátrány-kreozot

Kémiailag a gvajakol a pirokatechin metil-étere, a kreozol pedig a következő homológ, a metil-pirokatechin metil-étere. A metil-éterek kevésbé hidrofilek, kevésbé maró hatásúak és kevésbé mérgezőek, mint az egyszerű fenolok. A fakátrány-kreozotot gvajakol- és kreozoltartalma miatt használják. Ezért általában bükkfából nyerik: lepárláskor a bükk a többi fenolos anyaghoz képest nagyobb arányban adja ezeket a vegyületeket, mint más fák. Egy jellemző bükkfakátrány-kreozotban a gvajakol 25,0%-ot, a kreozol a homológjaival együtt 35,0%-ot tesz ki.

Ipari felhasználás

A gvajakol más vegyületek szintézisének hasznos előanyaga. Mivel biomasszából származik, zöld üzemanyagok lehetséges összetevője vagy előanyaga. Becslések szerint a világ vanillinjének és etil-vanillinjének 85%-a gvajakolból készül. A gvajakolból vanillinhez vezető több út közül jelenleg a legjelentősebb az a kétlépéses eljárás, amelyet a Rhodia az 1970-es évek óta alkalmaz. Ebben a gvajakol elektrofil aromás szubsztitúcióval reagál a glioxilsavval. A keletkező vanillil-mandulasavat ezután oxidatív dekarboxilezéssel alakítják vanillinné. A nyers vanillint vákuumlepárlással és átkristályosítással lehet tisztítani. Mivel a fogyasztók többnyire a természetes vanillint részesítik előnyben, más módszereket, például mikrobiális fermentációt is bevezettek. A guaifenezin, más néven gliceril-gvajakolát, köptető hatású gyógyszer, kémiailag a gvajakol és a glicerin étere. A gvajakolt a gyógyászatban is használják köptetőként, fertőtlenítőként és helyi érzéstelenítőként. Hasznos reagens a peroxidázok mennyiségi meghatározására: ezek hidrogén-peroxid jelenlétében tetragvajakolt képeznek. Ennek a színes vegyületnek a mennyisége a 420-470 nm-en mért abszorbanciából határozható meg.

Biztonság

A gvajakolra a H302, H315 és H319 figyelmeztető mondatok vonatkoznak. Patkányon mért orális LD50-értéke 520 mg/kg. A metoxifenolok a biomasszafüstnek, például a belélegzett fafüstnek való kitettség lehetséges biomarkerei. A táplálékból származó metoxifenolok mennyisége messze meghaladja a belélegzett fafüstből származókét.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.