Indol

Az indol kis koncentrációban virágos, nagy koncentrációban animális, és az indolos fehér virágos illatok jelzőanyaga. Központi szerepet kap a PREMIEREPEAU Nuit Élastique illatának sambac jázminos szívjegyeiben.

Tulajdonságok

Az indol összegképlete C₈H₇N, molekulatömege 117,15. Szobahőmérsékleten szilárd, 52 és 54 °C között olvad, 253 és 254 °C között forr. Vízoldhatósága 20 °C-on 0,19 g/100 ml. Etanolban, zsíros olajokban és propilénglikolban oldódik, glicerinben nem. Fényben kevéssé stabil, megvörösödik.

Kémia

Az indolt az aromás heterociklusok közé sorolják. Sík molekula, teljesen konjugált rendszerében 10 π-elektron van. A gyűrű π-elektronfelesleges heteroaromás rendszer, mert a pirrol típusú nitrogénatom elektronküldő. A π-rendszer viszonylag elektronban gazdag, különösen a C-3 szénatomon. Dipólusmomentuma benzolban 2,11 D. Elektrofil szubsztitúcióba lép, főként a 3-as helyzetben. A nitrogénhez kapcsolódó hidrogénatomot alkálifémek helyettesíthetik, savakkal pedig diindol, triindol és polimer termékek keletkeznek. Oxidációjával indigó keletkezik, enyhe hidrogénezésével pedig 2,3-dihidroindol (indolin). A szubsztituált indolok a triptofánból származó triptamin-alkaloidok szerkezeti elemei, ezekhez tartozik a szerotonin nevű neurotranszmitter is. Az indolok és származékaik ígéretesek a tuberkulózis, a malária, a cukorbetegség, a rák, a migrén, a görcsrohamok és a magas vérnyomás ellen.

Indolvázas vegyületek

A triptofánból származó triptamin-alkaloidok közé tartozik a melatonin hormon és két természetes pszichedelikus vegyület, a dimetiltriptamin és a pszilocibin. Indolvázas vegyület az auxin növényi hormon (indol-3-ecetsav), a triptofol, az indometacin gyulladáscsökkentő és a pindolol béta-blokkoló is. A triptánok csoportjába tartozó migrénellenes gyógyszereket gyakran Fischer-féle indolszintézissel állítják elő.

Előfordulás és bioszintézis

Az indol természetesen előfordul az emberi ürülékben és a kőszénkátrányban. Baktériumok a triptofán aminosav lebontásának termékeként állíthatják elő. Az útvonal első lépésében a triptofanáz enzim hasítja a triptofánt, és indol, piruvát és ammónia keletkezik. Az útvonal főként baktériumokban és gombákban működik, de emlősök szöveteiben, például a májban és a bélben is aktív lehet. A triptofán a kinureninúton is lebomolhat, amely elsősorban a niacin (B3-vitamin) előállításában vesz részt, de indolszármazékok is keletkeznek benne. A májban az indolból indoxil-szulfát képződhet, amely nagy koncentrációban mérgező. Az indol számos virágillat, például a narancsvirág illatának alkotóeleme. Kimutatták a Robinia pseudacacia fajban, a jázminfajokban és egyes citrusfélékben. A természetes jázminolaj körülbelül 2,5% indolt tartalmaz, a narancsvirágolaj 0,1%-ot. Az indolt a kannabiszban is kimutatták, és a dohányfüst természetes összetevője.

Stabilitás és kezelés

Az indolt hűvös, száraz helyen, szorosan lezárt edényben, hőtől és fénytől védve tárolják. Megfelelő tárolás mellett 36 hónapig vagy tovább eltartható.

A PREMIEREPEAU kollekciójában a Nuit Élastique illat szerkezetét az indol narkotikus virágossága adja: a szívjegyeket alkotó sambac és grandiflorum jázminabszolúban van jelen, és a virágos akkordot éjszakaivá, testivé és lassúvá sűríti.

Ez a jegy a PREMIEREPEAU-nál. Nuit Élastique. Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.