Rózsa-oxid

Természetes és szintetikusTERMÉSZETES ÉS SZINTETIKUS, NÉPSZERŰ ÉS FURCSAvirágos · friss · zöld
FejjegyPiramis
—Erősség
—Tartósság
—Származás
Minta
Rózsa-oxid illatszer-alapanyag
Fejjegy
Nem értelmezhető: molekula
Meghatározás

A rózsa-oxid az oxánok (tetrahidropiránok) csoportjába tartozó monoterpenoid, a rózsában és a rózsaolajban előforduló illatmolekula. Erőteljes, jellegzetes geránium fejjegye van.

VIRÁGOS ZÖLD ÉDES FRISS
Rosoxide, Rosenoxide, 4-metil-2-(2-metilprop-1-enil)oxán, tetrahidro-4-metil-2-(2-metil-1-propenil)-2H-pirán, 2-izobutenil-4-metiltetrahidropirán
Type
Összetevő
Olfactive family
Virágos
Source
A rózsában és a rózsaolajban fordul elő, iparilag citronellolból állítják elő
Chemical class
monoterpenoid; oxán (tetrahidropirán)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
—Erősség
Erőteljes
Erőteljes

Illat

Illata erőteljes, jellegzetes geránium fejjeggyel. Zöld, fémes, rózsás és geránium jellegű, vágott rózsaszárra emlékeztet, frissessége vasas. Alacsony koncentrációban licsi is érezhető benne. Illatcsíkon a valódi anyag éles, zöld-fémes, rózsás-geránium jegyet ad, vasra emlékeztető éllel. A (−)-cisz izomer friss, rózsás-zöld, a (+)-cisz izomer fémesen édes, a transz izomerek pedig fűszeresek és füvesek.

Részletesen

A rózsa-oxid (4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane) adja a modern rózsaakkordok zöld, fémes fejjegyét. A PREMIEREPEAU Rose Monotone illatában ez tartja meg a rózsát a licsi és a brazil rózsabors mellett.

A rózsa-oxid a rózsában és a rózsaolajban előforduló illatmolekula. Egyes gyümölcsök, például a licsi, és egyes borok, például a Gewürztraminer ízéhez is hozzájárul. A cisz-rózsa-oxid a Gewürztraminer bor fontos királis vegyülete. Más élőlények mellett a Daphne odora és a Pelargonium nemzetség fajaiban is kimutatták. Kémiailag monoterpenoid és oxán: olyan tetrahidro-2H-pirán, amelynek 2-es helyzetében izoprop-1-enil-csoport, 4-es helyzetében metilcsoport áll.

Eredet és előállítás

A citronellol fényérzékenyített oxigénezése iparilag fontos átalakítás, erre épül a rózsa-oxid nagyüzemi előállítása. Egy mikroreaktoros vizsgálatban, amelyben a reakciót (−)-citronellollal végezték, acetonitrilben metilénkék szolgált szenzibilizátorként. A nagyobb koncentrációjú reakciók szinte ugyanannyi idő alatt zajlottak le, mint a kisebb koncentrációjúak, a szakaszos reakció viszont több óra után is befejezetlen maradt. A rózsa-oxidot a Heracleum moellendorffii növényből is izolálták.

Kémia

A rózsa-oxid a monoterpének pirán csoportjába tartozó szerves vegyület. IUPAC-neve 4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane. A vegyületnek cisz és transz izomerje van, és mindkettőnek van egy (+) és egy (−) sztereoizomerje. Mind a négy lehetséges sztereoizomer ismert. Az enantiomerek összegképlete és kötésrendje azonos, térbeli elrendeződésük azonban eltér, a szaglóreceptorok másként reagálnak a két formára, és ettől változik az illat erőssége és jellege. A cisz-rózsa-oxid két enantiomerjének eltérő a szagküszöbe. A rózsa-oxid növényi metabolit is. CAS-száma 16409-43-1, a sztereoizomereknek saját számuk van: (−)-cis 876-17-5, (−)-trans 876-18-6, (+)-cis 4610-11-1, (+)-trans 5258-10-6.

Kémiai tulajdonságok

A rózsa-oxid vízben kissé, olajokban jól oldódik. Etanolban is oldódik, vízoldhatósága 20 °C-on 764 mg/L. Sűrűsége 0,873 és 0,877 közötti. A molekulában egy hidrogénkötés-akceptor van, hidrogénkötés-donor nincs.

Szabályozás és élelmiszeripari felhasználás

A rózsa-oxid a REACH szerint regisztrált anyag (EC 240-457-5), az Egyesült Államokban pedig a gyártók és az importőrök a Toxic Substances Control Act alapján jelentik az EPA-nak előállítását és felhasználását. Élelmiszer-adalékanyagként az ízesítőanyagok közé tartozik, JECFA-száma 1237.

Ez a jegy a PREMIEREPEAU kínálatában. Rose Monotone. Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Set mintakészletben.

Érdekesség

A rózsa-oxid négy sztereoizomerje közül a jellegzetes rózsaillatért csak a (−)-cisz izomer felel, amelynek szagküszöbe 0,5 ppb.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A rózsa-oxid iparilag citronellolból állítható elő. A citronellol fotooxigénezésekor allil-hidroperoxid keletkezik, amelyet nátrium-szulfittal diollá redukálnak. Kénsavas gyűrűzárással ezután egyenlő arányban képződik a cisz és a transz izomer.

Összegképlet
C₁₀H₁₈O
CAS
16409-43-1
Botanikai név
Nem értelmezhető: molekula
Megjelenés
színtelen, kis viszkozitású folyadék
Illaterősség
Erőteljes
Szinonimák
Rosoxide, Rosenoxide, 4-metil-2-(2-metilprop-1-enil)oxán, tetrahidro-4-metil-2-(2-metil-1-propenil)-2H-pirán, 2-izobutenil-4-metiltetrahidropirán
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Magára az anyagra nem vonatkozik IFRA-szabvány (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
86,00 °C (20,00 Hgmm nyomáson)
Törésmutató
1.453-1.457

A parfümkészítésben

A rózsa-oxid 2S,4R és 2S,4S diasztereomerjei több illóolaj fő összetevői, élelmiszer-ízesítőként, parfümökben és kozmetikumokban is használják őket. Ízesítőanyagként a FEMA zöld ízprofilba sorolja, FEMA-száma 3236.

Szerepe a formulában
01módosító
02jellegadó jegy
03emelőszer
04harmonizáló
05volumenépítő
06frissesség
Kapható formák
szintetikus természetes izolátum

Lásd még

7 jegy
Jázmin virágos · indolos · narkotikus Szegfű virágos · fűszeres · szegfűszeges Narancsvirág virágos · mézes · citrusos Ibolya virágos · ibolyás Gyöngyvirág (lily) virágos · zöld · viaszos Kankalin virágos · friss · édes Rozsdás rózsa (rosa rubiginosa) gyümölcsös · virágos · édes
A hét extrait de parfum
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
A PREMIEREPEAU parfümkészítési szójegyzéke →