Szkatol

Természetes és szintetikusPÉZSMA, ÁMBRA, ANIMÁLIS ILLATOKvirágos · animális
AlapjegyPiramis
5/5Erősség
400óTartósság
—Származás
Minta
Szkatol illatszer-alapanyag
Alapjegy
Meghatározás

A szkatol (3-metilindol) az indolok családjába tartozó szerves vegyület. Nagy koncentrációban ürülékszagú, nagyon alacsony koncentrációban kellemes, édes és meleg illatú.

ANIMÁLIS FEKÁLIS VIRÁGOS ÉDES MELEG GYÜMÖLCSÖS
3-metilindol, 3-metil-1H-indol, szkatol, skatol, béta-metilindol
Type
Összetevő
Olfactive family
Ámbrás & pézsmás
Source
Természetes forrása az ürülék, szintetikusan is előállítják
Chemical class
indolszármazék
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
5/5Erősség
Nagyon magas
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
400óra · 17 nap
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 1 % -os dipropilénglikolos oldatban mérve

Illat

Nagy és közepes koncentrációban illatát animálisnak, ürülékszerűnek, naftilosnak és cibetesnek írják le. Molygolyóra emlékeztetőnek, rothadónak, bomlónak és ürülékszagúnak is mondják, hígítva azonban jázminszerűvé vagy gyümölcsössé válik. Dipropilénglikolban 1%-ra hígítva nagyon erős indolos illatú, virágos jázminjeggyel és cibetes árnyalattal. A 0,10%-os dipropilénglikolos oldat nagyon erős, animális és ürülékszerű, indolos és cibetes jegyekkel. Az 1%-os minta animális, meleg és édes, túlérett gyümölcsre emlékeztet.

Részletesen

A szkatol (3-metilindol, CAS 83-34-1) enyhén mérgező, fehér, kristályos szerves vegyület, összegképlete C₉H₉N. Az indolok családjába tartozik, az indolgyűrű 3-as helyzetében metilcsoportot hordoz. Levegőn hajlamos megsötétedni. Neve a görög skato- tőből ered, amelynek jelentése ürülék.

A szkatol az emlősök és a madarak ürülékében természetes módon is előfordul, és az ürülékszag fő okozója. Az emlősök emésztőrendszerében a triptofán aminosavból képződik: a triptofánból indolecetsav lesz, amely dekarboxileződve metilindolt ad. Az így keletkezett szkatolt a máj citokróm P450 enzimjei metabolizálják.

Kis koncentrációban virágos illatú. Több virágban és illóolajban is előfordul, például a narancsvirágban, a jázminban és a Ziziphus mauritiana fajban. A kőszénkátrány és a cékla is tartalmazza. Az emberi lehelet illékony vegyületei közül a szkatolt is összefüggésbe hozzák a szájszaggal.

A szkatol is azok közé a vegyületek közé tartozik, amelyek több orchideaméhfaj hímjeit vonzzák. A hímek a jelek szerint feromonok előállításához gyűjtik. Az atiprosin és a nerispirdine szintézisének kiindulási anyaga.

·

Kapcsolódó: Aldambre · Ambrarome · Ambrein · Ambreine · Ambrettolid · Ambronova · Ammónia · Animális jegyek

Érdekesség

Az androsztenonnal együtt a szkatolt tartják a kanszag fő okozójának. Kanszagnak az ivartalanítatlan kansertések húsának kellemetlen szagát vagy ízét nevezik. A kanok zsírjában a szkatol az ivarérés során felhalmozódik, mert a herében termelt szteroidok gátolják, hogy a máj lebontsa.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A szkatol laboratóriumban a Fischer-féle indolszintézissel állítható elő, amellyel fenilhidrazinokból és karbonilvegyületekből indolszármazékok készíthetők. Kiindulási anyagként fenilhidrazin és propanal használható. Előállítható o-toluididok ciklizációjával is.

Összegképlet
C₉H₉N
CAS
83-34-1
Megjelenés
fehértől barnássárgáig terjedő színű por
Illaterősség
Nagyon magas
Tartósság
Tartósság: 400 óra, 1,00%-os dipropilénglikolos oldatban mérve
Szinonimák
3-metilindol, 3-metil-1H-indol, szkatol, skatol, béta-metilindol
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Magára az anyagra nincs IFRA-szabvány (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
265,00-266,00 °C, 755,00 mm Hg nyomáson
Olvadáspont
95,00-97,00 °C, 760,00 mm Hg nyomáson
Lobbanáspont
269,00 °F TCC (131,67 °C)

A parfümkészítésben

A szkatolt parfümkompozíciókban és szintetikus cibetbázisokban használják. Számos parfümben illatanyag és fixálóanyag, emellett illatmolekulaként is alkalmazzák. Kis koncentrációban egyes fagylaltokban ízfokozóként is használják. Ízanyagként 0,1 ppm alatt melegnek, túléretnek és gyümölcsösnek írják le. A FAO és a WHO élelmiszer-adalékanyagokkal foglalkozó közös szakértői bizottsága legutóbb 2004-ben értékelte ízesítőanyagként, és a jelenlegi bevitel mellett nem talált biztonsági aggályt.

Szerepe a formulában
01fixálóanyag
02animális jegy
Kapható formák
kristályos szilárd anyag

Lásd még

7 jegy