Alpha-Humulene

Alfa-humulena adalah seskuiterpena monosiklik dengan berat molekul 204,35. Molekul ini memiliki cincin beranggota 11 dan tiga ikatan rangkap C=C yang tidak berkonjugasi. Senyawa ini pertama kali ditemukan dalam minyak esensial hop (Humulus lupulus), yang menjadi asal namanya. Senyawa ini merupakan isomer beta-kariofilena, dan keduanya sering ditemukan bersama sebagai campuran dalam banyak tanaman aromatik. Beta-kariofilena adalah seskuiterpena bisiklik dengan cincin siklobutana, sedangkan alfa-humulena adalah isomer beta-kariofilena yang cincinnya terbuka.

Humulena adalah salah satu komponen minyak esensial dari kerucut berbunga tanaman hop. Konsentrasinya bervariasi di antara varietas tanaman tersebut dan dapat mencapai 40% dari minyak esensialnya. Humulena, kariofilena, dan mirsena secara bersama-sama menyusun 80-90% minyak esensial dalam hop. Varietas hop mulia diketahui memiliki kadar humulena yang lebih tinggi, sedangkan varietas hop pahit lainnya mengandung kadar rendah. Hop mulia adalah kultivar atau ras Eropa Hallertau, Tettnanger, Spalt, dan Saaz. Hop mulia dicirikan oleh kandungan humulena yang tinggi dalam minyaknya serta rasio humulena terhadap kariofilena di atas tiga.

Alfa-humulena terkandung dalam minyak esensial tanaman aromatik seperti sage biasa (Salvia officinalis) dan tanaman dalam famili jahe (Zingiberaceae). Alfa-humulena ditemukan dalam minyak esensial Mentha spicata hingga 29,9%. Senyawa ini menyusun 10% minyak daun Litsea mushaensis, pohon laurel asal Tiongkok. Sumber emisi alfa-humulena ke atmosfer yang telah terbukti meliputi pohon pinus, kebun jeruk, semak rawa, ladang tembakau, dan ladang bunga matahari. Berbagai epoksida humulena dihasilkan dalam proses pembuatan bir. Karena alfa-humulena memiliki tiga ikatan rangkap, senyawa ini dapat membentuk produk generasi pertama, kedua, dan ketiga, yang masing-masing dapat berkondensasi membentuk aerosol organik sekunder.

Molekul ini terdiri atas tiga unit isoprena, dan dari tiga ikatan rangkapnya, dua tersubstitusi tiga kali dan satu tersubstitusi dua kali. Nama sistematisnya adalah (1E,4E,8E)-2,6,6,9-tetrametilsikoundeka-1,4,8-triena. Senyawa ini berupa cairan bening berwarna hijau kekuningan pucat dengan kepadatan 0,886 g/cm³.

Humulena adalah salah satu dari banyak seskuiterpenoid yang berasal dari farnesil difosfat (FPP). Enzim sintesis seskuiterpena mengatalisis pembentukannya dari FPP.

Alfa-humulena ditemukan pada banyak tanaman aromatik di semua benua, sering kali bersama beta-kariofilena. Senyawa ini terdapat pada Lindera aggregata (uyaku atau semak rempah Jepang) dan spesies ginseng.

Minyak hop dan komposisinya

Minyak ini mencakup 0,5% hingga 3,0% dari massa kering hop dan mengandung sekitar 300 molekul berbeda. Dalam satu analisis, tiga komponen utamanya adalah mirsena (68%), alfa-humulena (13,3%), dan beta-kariofilena (3,7%). Minyak dari hop liar di Lituania timur mengandung alfa-humulena sebesar 11,1% hingga 33,4%. Hidrokarbon mencakup 50-60% minyak hop dan sebagian besar terdiri atas monoterpena dan seskuiterpena, termasuk alfa-humulena, beta-farnesena, dan beta-kariofilena. Varietas, kondisi pertumbuhan, tingkat kematangan saat panen, pengeringan, paparan udara, dan penyimpanan semuanya mengubah komposisi minyak.

Tanaman hop

Humulus lupulus, hop biasa, adalah tanaman merambat herba menahun dari famili rami, Cannabaceae, yang berasal dari Asia Barat, Eropa, dan Amerika Utara. Bunga betinanya yang berbentuk kerucut adalah hop. Sekitar 98% produksi hop dunia digunakan untuk bir.

Sumber dan metode pemulihan lainnya

Alfa-humulena juga diperoleh dari Cannabis indica. Distilasi uap menangkap minyak esensial volatil yang mengandungnya. Di antara penelitian yang ditinjau, metode ekstraksi yang paling umum adalah hidrodistilasi menggunakan alat tipe Clevenger. Rendemen dilaporkan dari 462 spesies tumbuhan dan hewan dan berkisar dari nol hingga 60,90%; rendemen tertinggi terdapat pada kapulaga Guinea (Aframomum melegueta) dari Nigeria.

Jelajahi ketujuh ekstraknya di Set Penemuan.

—

Terkait: Alder · Amaranth · Amberever · Kulit Amburana · Pohon Apel · Araucaria