Borneol

Alami & sintetisHIJAU, HERBAL DAN FOUGERESsegar · aromatik · berkayu

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

HatiPiramida
3/5Kekuatan
—Daya tahan
3Asal
Spesimen
Borneol bahan parfum
Hati
Alami & Sintetis
Definisi

Borneol adalah monoterpenoid bornana dengan gugus hidroksi pada posisi 2. Senyawa ini berbentuk padatan putih menggumpal dengan aroma tajam seperti kamper.

KAMPERACEOUS KAYU HIJAU HERBAL KEREN
Kamper Borneo, kamper Sumatra, alkohol bornil, endo-2-bornanol, endo-2-camphanol, endo-borneol
Type
Bahan
Olfactive family
Aromatik
Source
Resin dan minyak atsiri tanaman berkayu untuk (+)-borneol; Blumea balsamifera untuk (−)-borneol; sintesis kimia dari kamper
Chemical class
Monoterpenoid bornana
Instrumen
Piramida
AAtas
HHati
DDasar
3/5Kekuatan
Sedang
kekuatan aroma
Daya tahan pada kertas uji
Moderat
Negara penghasil
Sumatra Semenanjung Malaysia Kalimantan

Aroma

Borneol memiliki aroma tajam seperti kamper. Aromanya juga digambarkan seperti pinus dan menyengat. D-borneol digambarkan memiliki aroma pedas yang khas. Aromanya kering dan seperti kamper, dengan nuansa pinus dan kayu. Sedikit pedas dan beraroma mint, dengan nuansa balsamik yang lembut. Aromanya lebih kering dan tidak setajam kamper itu sendiri. Laevo-borneol memiliki aroma balsamik dengan aspek pinus, kayu, dan kamper. l-(−)-Borneol aromanya lebih bersih dan tidak terlalu keras, dengan nuansa balsamik yang lebih kuat, sedangkan d-(+)-borneol sedikit lebih tajam, dengan aroma kayu dan pinus yang lebih menonjol.

Terroir & Transformasi

Kisah Lengkap

Apa itu

Borneol adalah senyawa organik bisiklik dan turunan terpena. Gugus hidroksil dalam senyawa ini berada pada posisi endo. Diastereomer exo disebut isoborneol. Rumus molekulnya adalah C₁₀H₁₈O. Nama IUPAC-nya adalah 1,7,7-trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-ol. Beberapa sumber menggunakan istilah borneol untuk seluruh kategori 2-bornanol, sementara sumber lain menggunakannya hanya untuk senyawa dengan hidroksil endo.

Keberadaan

Borneol merupakan komponen dalam banyak minyak esensial. Senyawa ini dapat ditemukan pada beberapa spesies Heterotheca dan Artemisia, serta pada rosemary, Dryobalanops aromatica, Blumea balsamifera, dan Kaempferia galanga. Borneol juga ditemukan dalam kastorium, tempat senyawa ini berasal dari makanan nabati berang-berang.

Enantiomer

Karena bersifat kiral, borneol terdapat dalam dua enantiomer, yang keduanya ditemukan di alam. Keduanya adalah d-borneol, yang juga ditulis (+)-borneol, dan l-borneol, yang juga ditulis (−)-borneol. Dahulu, bentuk d paling mudah diperoleh secara komersial, tetapi kini enantiomer yang lebih banyak tersedia secara komersial adalah l-borneol. Farmakope Tiongkok edisi 2020 mencantumkan tiga produk borneol komersial: D-borneol, L-borneol, dan borneol sintetis.

Sifat

Borneol teroksidasi menjadi keton kamper. Bornil asetat adalah ester asetat dari borneol. D-borneol menyublim, tetapi kurang volatil dibandingkan kamper. Borneol rasemat tidak larut dalam air dan sangat larut dalam etanol, eter, serta benzena. Senyawa ini sedikit larut dalam propilena glikol. Borneol memiliki rasa pedas yang agak mengingatkan pada mint. Borneol menghasilkan sensasi dingin yang dimediasi TRPM8, mirip dengan mentol, tetapi lebih lemah. Senyawa ini lebih efektif mengaktifkan TRPM8 pada suhu yang lebih rendah. Borneol juga merupakan pengusir serangga alami.

Penggunaan medis dan pasar

Dekstro-borneol (deksborneol) digunakan dalam edaravon/deksborneol, obat yang disetujui di Tiongkok untuk stroke. Menurut teori Pengobatan Tradisional Tiongkok, borneol adalah obat pengantar ke bagian atas yang mengarahkan herba ke organ sasaran, terutama di bagian atas tubuh, termasuk otak. Harga (+)-borneol alami adalah yang tertinggi di antara semua isomer borneol. Borneol yang disintesis secara kimia merupakan bentuk utama yang saat ini digunakan dalam Pengobatan Tradisional Tiongkok karena harga jualnya paling rendah.

Tahukah Anda?

Marco Polo melaporkan bahwa kapur barus terbaik berasal dari Fansuri, yang merujuk pada Barus di Sumatra masa kini. Di pasar Tiongkok pada 1848, kapur barus Barus kualitas terbaik dijual secara grosir seharga 2000 dolar per pikul, dibandingkan dengan 20 dolar untuk kapur barus Tiongkok biasa kualitas terbaik.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

D-borneol alami diekstrak dari ranting dan daun segar Cinnamomum camphora atau Dryobalanops aromatica. L-borneol diolah dari sublimasi Blumea balsamifera. Borneol sintetis adalah borneol rasemat yang dibuat melalui sintesis kimia dari terpentin dan kamper. Borneol dapat disintesis dengan mereduksi kamper melalui reduksi Meerwein-Ponndorf-Verley, yang merupakan proses reversibel. Untuk penggunaan sebagai perisa, bahan awalnya adalah campuran rasemat kamper, yang menghasilkan campuran rasemat borneol dan isoborneol. Reduksi kamper dengan natrium borohidrida, yang berlangsung cepat dan ireversibel, menghasilkan diastereomer isoborneol. Kiralitasnya dapat dikendalikan dengan mengubah kiralitas kamper: (+)-kamper menghasilkan (−)-isoborneol dan (+)-borneol. Borneol yang disintesis secara kimia tidak murni secara optik dan mengandung empat stereoisomer: (+)-isoborneol, (−)-isoborneol, (−)-borneol, dan (+)-borneol.

Rumus
C₁₀H₁₈O
CAS
507-70-0
Tampilan
Kristal putih hingga putih pudar
Kekuatan aroma
Sedang
Daya tahan aroma
Moderat
Sinonim
Kamper Borneo, kamper Sumatra, alkohol bornil, endo-2-bornanol, endo-2-camphanol, endo-borneol
Status IFRA
Lihat catatan

Tidak ada Standar IFRA untuk bahan itu sendiri (Amandemen ke-51)

Sifat fisik
Titik didih
213 °C
Titik leleh
208 °C
Titik nyala
150 °F (60 °C), cawan tertutup
Berat jenis
1.011 g/cm³ pada 20 °C

Dalam Parfumeri

Borneol digunakan untuk membuat parfum. Laevo-borneol digunakan dalam pembuatan parfum.

Peran dalam formula
01modifikator
02nada khas
03pencampur
04pembangun volume
05kesegaran
Tersedia sebagai
padatan kristalin bedak isolat alami

Lihat Juga

4 nada