1-Okten-3-ol, yang juga dikenal sebagai alkohol jamur, adalah senyawa organik dengan rumus CH₂=CHCH(OH)(CH₂)₄CH₃. Senyawa ini merupakan alkohol sekunder kiral. Isomer (R)-(−) merupakan komponen utama aroma jamur, dan jamur hanya menghasilkan isomer ini. Ambang penciuman 1-okten-3-ol sangat rendah, sekitar 1 ppb. Analognya berupa keton, 1-okten-3-on (CAS 4312-99-6, C₈H₁₄O), memiliki ambang yang lebih rendah lagi dan aroma jamur yang sangat kuat. Pada Boletus edulis, 1-okten-3-ol merupakan salah satu senyawa volatil utama. 1-Okten-3-ol dan 1-okten-3-on dianggap sebagai senyawa yang berperan besar dalam aroma tanah pada jamur ini. 1-Okten-3-ol telah diidentifikasi sebagai indikator potensial kualitas jamur yang dapat dimakan.
Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.
Kimia dan Biosintesis
Pada jamur, enzim lipoksigenase mengubah asam linoleat menjadi asam 10-hidroperoksi-8E,12Z-oktadekenoat, kemudian enzim liase hidroperoksida memutus ikatan karbon-karbon, menghasilkan 1-okten-3-ol dan asam 10-okso-trans-8-dekenoat. Sebuah penelitian tentang senyawa volatil pada jamur matsutake menunjukkan bahwa senyawa tersebut hanya dihasilkan saat jaringan jamur rusak. Keton 1-okten-3-on, produk oksidasi 1-okten-3-ol, dapat berkontribusi pada aroma jamur dan mungkin juga bahan pangan lainnya. Senyawa volatilnya mencakup 16 alkohol, 8 aldehida, 9 keton, 13 ester, 1 asam, 6 hidrokarbon, 8 senyawa yang mengandung nitrogen, 1 senyawa yang mengandung sulfur, dan 6 senyawa lainnya. Penelitian tersebut mengidentifikasi 23 senyawa volatil utama dengan nilai aktivitas aroma di atas 1. Konsentrasi senyawa volatil tertinggi pada tudung jamur berasal dari Prefektur Chuxiong, sedangkan pada batang jamur berasal dari Prefektur Aba. 1-Okten-3-ol, 1-dodekanol, fenilasetaldehida, 2-undekanon, metional, dan 3-fenil-1-propanol terdapat pada semua sampel dan dianggap sebagai senyawa karakteristik utama Boletus edulis. Metional merupakan senyawa penentu yang memengaruhi jenis aroma sayuran.
Jamur
Boletus edulis memiliki tudung cokelat besar yang diameternya dapat mencapai 30 cm dan beratnya 3 kg. Seperti boletus lainnya, jamur ini memiliki tabung yang menjulur ke bawah dari bagian bawah tudung, bukan insang. Permukaan porinya berwarna keputihan saat muda dan berubah menjadi kuning kehijauan seiring bertambahnya usia. Batangnya yang kekar berwarna putih atau kekuningan, tingginya hingga 25 cm dan tebalnya 7 cm. Dagingnya berwarna putih, tebal, dan padat saat muda, tetapi menjadi agak kenyal seiring bertambahnya usia. Di Prancis, jamur ini lebih lengkap disebut cèpe de Bordeaux, dari kata Gascon cep, yang berarti batang pohon, merujuk pada batangnya yang gemuk, dan berasal dari kata Latin cippus, yang berarti patok. Jamur ini tumbuh di hutan gugur dan hutan konifer serta perkebunan pohon, membentuk hubungan ektomikoriza simbiotik dengan pohon hidup. Jamur ini menyelubungi akar pohon di bawah tanah dengan selubung jaringan jamur. Melalui hubungan ini, jamur bertukar nutrisi dengan tumbuhan, sehingga secara efektif memperluas sistem perakaran tumbuhan inangnya. Contoh pohon yang menjadi pasangan mikorizanya antara lain pinus Skotlandia, cemara Norwegia, Douglas-fir pesisir, dan pinus Virginia. Boletus edulis tersebar luas di belahan bumi utara, di seluruh Eurasia dan Amerika Utara, serta tidak tumbuh secara alami di belahan bumi selatan, tetapi telah diperkenalkan ke sana. Di Tiongkok, jamur ini ditemukan mulai dari Heilongjiang di timur laut hingga Dataran Tinggi Yunnan-Guizhou dan Tibet. Porcini banyak diekspor dan dijual dalam bentuk kering. Di negara-negara seperti Bulgaria, memetik jamur ini telah menjadi sumber pendapatan musiman tahunan sekaligus kegiatan rekreasi, terutama bagi banyak komunitas Roma dan pengangguran. Kurangnya pengendalian panen telah menyebabkan eksploitasi sumber daya jamur ini secara berlebihan. Perkiraan pada 1998 menyebutkan total konsumsi tahunan Boletus edulis dan spesies yang berkerabat dekat di seluruh dunia berkisar antara 20.000 hingga 100.000 ton. Aroma jamur kering ini merupakan campuran kompleks dari 53 senyawa volatil.
Keberadaan 1-Octen-3-ol
Octenol diproduksi oleh berbagai tanaman dan jamur, termasuk jamur yang dapat dimakan dan lemon balm. Senyawa ini memberi aroma jamur pada bau keju Camembert. Octenol juga ditemukan dalam keju biru, beberapa sumber buah seperti rasberi dan minyak sari jeruk, bunga elder, serta udang dan lobster pasir Australia. Octenol bertanggung jawab atas bau apek di lingkungan dalam ruangan yang lembap. Senyawa ini juga merupakan cacat pada anggur, yang disebut kontaminasi gabus, dan terjadi pada anggur yang dibuat dari buah anggur yang terkontaminasi busuk tandan. Pada banyak jenis jamur lainnya, octenol mungkin berfungsi sebagai zat antifeedant. Siput pisang di Pacific Northwest, Ariolimax columbianus, menolak jamur Clitopilus prunulus, dan 1-octen-3-ol diyakini sebagai zat antifeedant yang menyebabkannya. Jika berpadu dengan CO₂ yang diembuskan dan senyawa volatil lainnya, octenol menarik serangga pengisap darah seperti nyamuk. Insektisida pengusir serangga DEET diyakini bekerja dengan menghalangi reseptor bau octenol pada serangga. Octenol terdapat dalam napas dan keringat manusia. Pada sapi, yang napas dan keringatnya mengandung senyawa ini, octenol merupakan ligan alami protein pengikat olfaktori. Saat tangan yang berkeringat menyentuh benda besi, 1-octen-3-one menjadi senyawa aroma utama yang menimbulkan bau logam apek, dengan kontribusi sekitar sepertiga dari total konsentrasi aromanya.
Pembuatan 1-Octen-3-ol
1-Octen-3-ol dapat dibuat melalui reaksi Grignard antara akrolein dan pereaksi Grignard yang berasal dari amil iodida. Senyawa ini juga dapat diperoleh melalui reduksi selektif 1-octen-3-one. Jalur lain dimulai dengan telomerisasi butadiena menggunakan asam asetat, dengan kompleks paladium sebagai katalis. Dalam proses satu wadah, 1,7-octadien-3-ol terlebih dahulu diubah menjadi alkoksida dengan diisobutilaluminium hidrida, lalu ikatan rangkap pada C7 direduksi secara selektif, dan HCl encer melepaskan 1-octen-3-ol.
