Metil Salisilat

Kimia dan sifat

Metil salisilat memiliki berat molekul 152.15 dan titik didih 222-224 °C. Tekanan uapnya 0.0343 mm Hg pada 25 °C. Zat ini sedikit larut dalam air, larut dalam kloroform dan eter, serta bercampur sempurna dengan alkohol. Zat ini sensitif terhadap cahaya dan panas.

Keberadaan alami

Metil salisilat terdapat dalam daun Gaultheria procumbens dan kulit kayu Betula lenta. Gaultheria procumbens, juga disebut teaberi timur atau wintergreen Amerika, adalah tanaman tahunan asli Amerika Utara bagian timur laut, dari Newfoundland ke barat hingga Manitoba tenggara dan ke selatan hingga Alabama. Betula lenta, pohon birch manis yang juga dikenal sebagai birch hitam, berasal dari Amerika Utara bagian timur. Ranting Betula lenta yang dikikis memiliki aroma wintergreen yang kuat karena metil salisilat yang dihasilkan di kulit kayunya. Minyak wintergreen mengandung sekitar 98% metil salisilat, bersama dengan α-pinene, mirsena, delta-3-karena, limonena, 3,7-guaiadiena, dan delta-kadinena. Tanaman Spiraea juga mengandung metil salisilat dalam jumlah besar dan digunakan dengan cara serupa seperti wintergreen. Minyak wintergreen alami dapat dibedakan dari yang sintetis melalui kromatografi gas (GC) dan analisis spektrometri massa rasio isotop GC.

Pasokan alami

Birch hitam pernah dipanen secara ekstensif untuk menghasilkan minyak wintergreen. Pohon ini nyaris terancam punah hingga tahun 1950-an–1960-an, saat minyak wintergreen sintetis mulai tersedia.

Kegunaan

Metil salisilat digunakan dalam konsentrasi tinggi sebagai zat pemerah kulit dan pereda nyeri dalam linimen penghangat mendalam untuk mengatasi nyeri sendi dan otot. Uji acak tersamar ganda menunjukkan bahwa bukti efektivitasnya lemah, tetapi lebih kuat untuk nyeri akut daripada nyeri kronis. Di dalam tubuh, metil salisilat dimetabolisme menjadi salisilat, termasuk asam salisilat. Metil salisilat adalah komponen umum dalam minyak pijat yang digunakan untuk mengobati nyeri sendi dan otot secara topikal. Minyak wintergreen buatan, yang merupakan metil salisilat murni, digunakan dalam mikroskopi karena indeks biasnya yang tinggi. Metil salisilat juga digunakan sebagai bahan simulasi gas mustard belerang dalam studi dekontaminasi manusia karena memiliki tekanan uap, kelarutan dalam air, dan waktu paruh biologis yang serupa, tetapi toksisitasnya cukup rendah sehingga aman dioleskan ke kulit manusia.

Metil salisilat digunakan dalam konsentrasi rendah (0,04% atau kurang) sebagai bahan penyedap dalam root beer, permen karet, permen mint, dan obat-obatan. Perisa wintergreen umum digunakan dalam produk kebersihan gigi seperti obat kumur dan pasta gigi.

Keamanan dan regulasi

Sebagian besar kasus toksisitas metil salisilat pada manusia disebabkan oleh penggunaan analgesik topikal secara berlebihan karena zat ini mudah diserap melalui kulit. Asam salisilat, metabolit utama metil salisilat, dapat menumpuk dalam darah. Minyak pijat yang mengandung metil salisilat dapat menjadi racun jika tertelan. Ester ini berpotensi menjadi salisilat paling beracun bagi bayi dan anak-anak; 4 ml dapat berakibat fatal. Satu mililiter (20 tetes) minyak wintergreen setara dengan sekitar 1860 mg aspirin, atau hampir enam tablet aspirin berkekuatan biasa untuk orang dewasa. Sensitivitas terhadap salisilat merupakan reaksi merugikan yang umum terhadap metil salisilat dalam minyak wintergreen; zat ini dapat menimbulkan gejala mirip alergi atau asma. LD50 oral pada tikus adalah 887 mg/kg. Peraturan Kosmetik UE mencantumkan metil salisilat dalam Lampiran III. Di UE, pasta gigi yang mengandung metil salisilat boleh memiliki konsentrasi maksimum 2,52%, sedangkan Inggris membatasinya hingga 2,5%. UE tidak mengizinkan bahan ini dalam produk yang ditujukan untuk anak di bawah usia 6 tahun, kecuali pasta gigi.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.