liquido oleoso trasparente da incolore a giallo pallido
Odor Strength
Medio
Producing Countries
Cina, Europa (nota: vietato nei cosmetici UE dal marzo 2022 secondo il Regolamento UE 2021/1902)
Pyramid
Cuore/Cuore centrale
Fresco, rugiadoso, traslucido — il fantasma di un mughetto che non è mai esistito in natura. Lilial odora di steli verdi bagnati avvolti in carta velina, con una lieve dolcezza polverosa sotto. L’aldeide di mughetto più consumata nella storia della profumeria, ora vietata nell’Unione Europea.
Fresco, trasparente, verde-floreale. L'impressione immediata è di steli di giglio bagnati e petali di ciclamino schiacciati — pulito senza essere sapone, verde senza essere erbaceo. Una lieve dolcezza polverosa si percepisce sotto, più vicina al fiore di tiglio che al talco. Rispetto all'idrossicitronellale, che appare più rotondo e aldeidico (più simile al sapone), il Lilial è più secco e angolare. Rispetto al Bourgeonal, che è più apertamente acquoso e lineare, il Lilial ha una qualità tridimensionale — la nota verde di testa, il cuore floreale e la base polverosa operano come fasi distinte piuttosto che come una singola nota piatta. Sul tessuto, la qualità dolce e polverosa domina dopo ore; sulla pelle, nel drydown può emergere un calore lievemente simile al cumarina, una caratteristica condivisa con altri aldeidi benziliche para-sostituite.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Tagliente, brillante, verde-acquoso. Steli di giglio schiacciati e petali di ciclamino bagnati. Fresco e trasparente, con un lieve scintillio aldeidico che si solleva immediatamente.
After a few hours
After a few hours
La nota verde-acquosa svanisce. Prende il sopravvento una morbida floralità di mughetto, polverosa — rugiadosa, leggermente dolce, con sfumature di fiori di tiglio. Sulla pelle può emergere un lieve calore simile al cumino.
After a few days
After a few days
Tranquillo, polveroso, quasi vanigliato. La struttura floreale si è in gran parte dissolta. Ciò che rimane è un residuo pulito, leggermente dolce, simile a tessuto — l’odore della biancheria appena lavata.
The Full Story
Lilial (CAS 80-54-6, PM 204,31 g/mol, C₁₄H₂₀O) è un aldeide aromatico sintetico — nome sistematico 2-(4-terz-butilbenzil)propanale, noto anche come p-BMHCA, Lysmeral o aldeide di giglio. Liquido oleoso incolore o giallo pallido, punto di ebollizione 250–251°C a 760 mmHg, punto di infiammabilità 99°C, densità specifica 0,942–0,947 a 25°C. Valutato per la prima volta dai profumieri nel 1946, brevettato nel 1956 e disponibile commercialmente dalla fine degli anni ’50. Per oltre sessant’anni è stato l’odorante mughetto più consumato nell’industria globale dei profumi.
La molecola è venduta come miscela racemica di enantiomeri (R) e (S). Solo la forma (R) porta il caratteristico odore di mughetto — fresco, verde, rugiadoso, con qualità di giglio di valle, ciclamino e tiglio. L’enantiomero (S) è essenzialmente inodore. Ciò significa che il prodotto commerciale opera a circa metà del suo potenziale olfattivo teorico, un fatto che sottolinea l’eccezionale potenza dell’isomero attivo.
Carattere dell’odore
Pulito, acquoso, floreale-verde. Lilial odora come steli di mughetto schiacciati tra dita bagnate — trasparente, fresco, con una dolcezza polverosa di ciclamino che si sviluppa nell’asciugatura. Rispetto all’idrossicitronellale (più rotondo, più aldeidico, più sapone), Lilial è più pungente e verde. Rispetto a Bourgeonal (più acquoso, lineare, monodimensionale), Lilial ha maggiore complessità e una dissolvenza più morbida. La persistenza odorosa di 236 ore al 100% su cartina conferisce una persistenza insolita per un materiale da nota di cuore.
Sintesi
La produzione industriale segue una via in due fasi: condensazione aldolica incrociata di 4-terz-butilbenzaldeide con propionaldeide in condizioni basiche (NaOH, etanolo, 0–5°C), ottenendo l’intermedio α,β-insaturo 4-terz-butil-α-metilcinnamaldeide con resa >85%, seguito da idrogenazione catalitica selettiva (Pd/C, 3 atm, temperatura ambiente) per saturare il doppio legame olefinico preservando il carbonile aldeidico. Lilial si trova anche naturalmente in tracce nel pomodoro (Solanum lycopersicum) e nella pianta Pinellia ternata, anche se tutto il materiale commerciale è sintetico.
Stato normativo
Vietato nell’Unione Europea dal 1° marzo 2022 ai sensi del Regolamento (UE) 2021/1902 (Omnibus IV). Classificato CMR 1B (presunto tossico per la riproduzione) basato su studi animali. Inserito nella lista delle Sostanze di Altissima Preoccupazione (SVHC) dell’ECHA nel 2021. Il divieto UE si applica a tutti i prodotti cosmetici; i prodotti già sugli scaffali hanno dovuto essere ritirati. La molecola rimane permessa negli Stati Uniti, Medio Oriente e nella maggior parte dei mercati asiatici. La 51ª modifica IFRA (giugno 2023) ne limita l’uso ma non lo vieta fuori dalle giurisdizioni UE. Il divieto ha costretto alla riformulazione di circa ventimila prodotti di consumo nel mercato europeo.
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Did You Know?
Did you know?
Lilial è stato valutato per la prima volta dai profumieri nel giugno 1946, ma è stato rifiutato come ridondante — troppo simile all’idrossicitronellale e all’aldeide ciclamenica, ritenuti sufficienti. Un ricercatore di nome Carpenter ha continuato a sottoporlo a valutazioni olfattive nel decennio successivo. Un brevetto è stato infine depositato nel giugno 1956, dieci anni dopo il rifiuto iniziale. Lilial è diventato il singolo odorante di mughetto più consumato nella storia della profumeria, presente in circa ventimila prodotti di consumo al momento del suo divieto nell’UE nel 2022.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Completamente sintetico. Processo industriale in due fasi: (1) Condensazione aldolica incrociata di 4-terz-butilbenzaldeide con propionaldeide in presenza di NaOH diluito (1–5 mol%) in etanolo a 0–5 gradi C, con resa superiore all’85% dell’intermedio aldeide alfa,beta-insaturo 4-terz-butil-alfa-metilcinnamaldeide. L’assenza di idrogeni alfa nell’aldeide aromatica favorisce il prodotto incrociato. (2) Idrogenazione catalitica selettiva del doppio legame olefinico usando Pd/C (5%) a 3 atm e temperatura ambiente, oppure catalizzatori a metalli nobili (Pd, Rh su allumina), ottenendo una conversione superiore al 95% con selettività oltre il 98% verso l’aldeide saturata, preservando il gruppo carbonilico. Varianti industriali utilizzano reattori a flusso continuo con MgO/allumina per la condensazione a 80–100 gradi C e Ni o cromite di Cu per l’idrogenazione a 100–150 gradi C sotto 10–20 atm. Il prodotto è venduto come miscela racemica degli enantiomeri (R) e (S). Forma del prodotto: liquido oleoso limpido da incolore a giallo pallido.
Molecular Formula
C₁₄H₂₀O (2-(4-tert-Butilbenzil)propionaldeide)
CAS Number
80-54-6
Botanical Name
N/A (molecola sintetica)
IFRA Status
VIETATO nell'UE dal 1 marzo 2022. Ancora consentito negli Stati Uniti, Medio Oriente, Asia. L'emendamento IFRA 51 limita ma non vieta.
liquido oleoso trasparente da incolore a giallo pallido
Boiling Point
250,00 a 251,00 °C. @ 750,00 mm Hg
Flash Point
210,00 °F. TCC ( 98,89 °C. )
Specific Gravity
0,94200 a 0,94700 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,50300 a 1,50600 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Floralizzante per la nota di cuore, diffusore verde-floreale, struttura di mughetto. Lilial è stato l'aldeide di mughetto dominante nell'uso contemporaneo per oltre sessant'anni — consumato in volume e valore maggiori rispetto a tutte le altre molecole di mughetto messe insieme, inclusi idrossicitronellale, aldeide ciclamenica, Bourgeonal e Lyral. Forniva una floralità pulita e rugiadosa con un sollevamento verde-ciclamenico che funzionava come amplificatore universale di freschezza sia nelle fragranze di lusso sia nei prodotti funzionali (detergenti, ammorbidenti, shampoo). A concentrazioni dello 0,5–3% di una formula, Lilial aggiungeva una radiosità luminosa e verde-umida ai cuori floreali senza appesantire. A dosi più elevate (5–10%), diventava il soggetto: un mughetto trasparente, quasi acquatico, che evocava la pulizia stessa. Il contributo unico della molecola era la sua combinazione di alta diffusività con tenacità moderata — si proiettava dalla pelle o dal tessuto per ore, poi svaniva con grazia in un residuo morbido e polveroso. Solo l'enantiomero (R) porta l'odore caratteristico del mughetto. La forma (S) è essenzialmente inodore — il che significa che la miscela racemica commerciale opera a circa metà del suo potenziale olfattivo teorico. Nessuno replica esattamente Lilial. Il consenso dell'industria è che la specifica combinazione di trasparenza verde-floreale, asciugatura polverosa e rapporto costo-efficacia di Lilial non ha un singolo sostituto — le riformulazioni richiedono tipicamente miscele di tre a cinque sostituti per approssimare l'effetto originale.
