Mughetto

SinteticoFIORIfloreale · fresco · dolce

Sette profumiUno di loro La sta guardando

CuorePiramide
—Intensità
—Tenacia
—Origini
Esemplare
Mughetto ingrediente di profumeria
Cuore
Convallaria majalis
Definizione

Il mughetto è il profumo di Convallaria majalis, una pianta eurasiatica dei sottoboschi, dai fiori bianchi a campanella e dolcemente profumati. Sul suo odore sono stati costruiti dei profumi, benché dalla pianta stessa non si possa ottenere alcun estratto aromatico.

FLOREALE VERDE DOLCE ACQUOSO CEROSO
Mughetto
Tipo
Ingrediente
Famiglia olfattiva
Floreali
Strumenti
Piramide
TTesta
HCuore
BFondo

Profumo

L'idrossicitronellale è descritto come floreale dolce, di giglio, verde, ceroso e tropicale, con lievi sfumature di melone e di agrumi. Il Bourgeonal ha una fragranza che ricorda il mughetto, descritta altrimenti come floreale, acquosa, verde e aldeidica.

L'enantiomero (R) del Lilial ha un forte odore floreale, che ricorda il ciclamino o il mughetto, mentre l'enantiomero (S) non possiede un odore intenso. I fiori della pianta stessa hanno un profumo dolce.

La storia completa

La pianta

Il mughetto (Convallaria majalis) è una pianta eurasiatica dei sottoboschi. Raggiunge i 15-35 cm (6-14 in) di altezza e produce racemi di fiori bianchi penduli, a forma di campana. La fioritura avviene a fine primavera, in genere da maggio a giugno in Gran Bretagna. La pianta è impiegata in fioristica.

È una perenne erbacea che spesso forma colonie estese diffondendosi attraverso fusti sotterranei detti rizomi. Ogni fusto porta due foglie, raramente tre, lunghe 5-20 cm (2-8 in) e larghe 3-7 cm (1-3 in). Gli steli fioriferi portano, nella parte superiore, un racemo unilaterale di sei-dodici fiori penduli. Ogni fiore ha sei tepali bianchi, raramente rosati, fusi alla base in una campana con gli apici rivolti all'indietro, e misura 5-10 mm (0,2-0,4 in) di diametro. La bacca contiene in media 3,9 grandi semi da biancastri a brunastri, persiste in media 47,5 giorni e contiene in media l'85,8% di acqua. Nel sistema APG III il genere è collocato nella famiglia delle Asparagaceae, sottofamiglia Convallarioideae, un gruppo un tempo trattato come famiglia Ruscaceae.

Costituenti tossici

Se ingerita, la pianta è altamente velenosa, per la concentrazione di potenti glicosidi cardioattivi (cardenolidi). Il frutto è una piccola bacca velenosa, rosso-arancio, di circa 5-7 mm (0,2-0,3 in) di diametro. La convallatossina è un glicoside cardioattivo naturale presente nella pianta. Ha formula C₂₉H₄₂O₁₀ e massa molare di 550,645 g/mol. Inibisce la Na+,K+-ATPasi, come gli altri composti di tipo digitalico. Il suo indice terapeutico è molto ridotto, perciò il margine tra una dose terapeutica e un sovradosaggio è stretto.

Molecole odorose della nota muguet

L'idrossicitronellale deriva dal citronellale e appartiene alla classe dei composti organici noti come aldeidi a catena media. Lilial è il nome commerciale della lily aldehyde, nota anche come lysmeral o lilestralis. Un tempo veniva prodotta per sintesi su scala di più tonnellate per essere usata come profumo nei preparati cosmetici e nei detersivi in polvere. Come la maggior parte delle aldeidi, il Lilial tende a ossidarsi durante la conservazione.

Il Bourgeonal è un'aldeide aromatica usata in profumeria. È un liquido incolore, anche se i campioni commerciali possono apparire gialli. L'idrossimetilpentilcicloesencarbossaldeide (HMPCC) è una fragranza sintetica nota con i nomi commerciali Lyral, Kovanol, Mugonal e Landolal. Si trova in alcuni saponi, eau de toilette, dopobarba e deodoranti. Il Lyral è noto come allergene cutaneo.

Dati chimici delle principali molecole odorose

L'idrossicitronellale è il 7-idrossi-3,7-dimetilottanale; la sua formula è C₁₀H₂₀O₂, la massa molare 172,26 g/mol e la densità 0,922 g/cm³. Il suo prodotto di condensazione con l'indolo si chiama Indolene, e la sua base di Schiff con l'antranilato di metile si chiama Aurantiol.

Il Lilial è il 3-(4-terz-butilfenil)-2-metilpropanale, un'aldeide aromatica di formula (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO e massa molare di 204,313 g/mol. Si trova in natura nella Pinellia ternata e nel pomodoro. È un liquido limpido e viscoso, con densità di 0,94 g/cm³, punto di fusione di -20 °C e punto di ebollizione di 275 °C. In acqua si scioglie solo nella misura di 0,045 g/L a 20 °C e ha un log P di 4,36. Viene inoltre usato come intermedio nella sintesi degli agrochimici fenpropimorf e fenpropidina.

Il Bourgeonal è il 3-(4-terz-butilfenil)propanale, di formula (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO, massa molare di 190,286 g/mol, densità di 0,938 g/cm³ e punto di ebollizione di 265,1 °C. Nel 2010 il bourgeonal risultava l'unica sostanza odorosa nota verso cui i maschi hanno in media una sensibilità maggiore delle femmine.

L'HMPCC ha come nome IUPAC preferito 4-(4-idrossi-4-metilpentil)cicloes-3-ene-1-carbaldeide, formula C₁₃H₂₂O₂, massa molare di 210,317 g/mol e densità di 0,995 g/mL a 20 °C. È comunemente ricercato nei pazienti sottoposti a patch test.

Lo sapeva?

Nel mughetto sono presenti circa 38 diversi glicosidi cardioattivi, altamente tossici se ingeriti da esseri umani o animali. In uno studio del 2003, il bourgeonal ha agito in vitro come chemioattrattivo per gli spermatozoi umani, spingendoli a nuotare al doppio della velocità.

Estrazione e chimica

Metodo di estrazione

Dai fiori veri e propri non si può ottenere alcun olio essenziale. Il Lilial si produce per accoppiamento aldolico misto di 4-terz-butilbenzaldeide e propionaldeide, seguito da idrogenazione. La sintesi industriale del bourgeonal prevede una reazione aldolica mista di 4-terz-butilbenzaldeide e acetaldeide, seguita da idrogenazione. In alternativa, il Bourgeonal può essere prodotto per reazione di Heck tra 1-bromo-4-terz-butilbenzene e 2-idrossimetilpropene, seguita da isomerizzazione. Il Lyral si ottiene di norma dal mircene mediante una reazione di Diels-Alder con l'acroleina, che produce il gruppo cicloesencarbaldeide. Un'idratazione catalizzata da acido completa poi la sintesi formando l'alcol terziario.

Formula
Accordo sintetico; molecole chiave: idrossicitronellale C₁₀H₂₀O₂ (PM 172,26), Bourgeonal C₁₃H₁₈O (PM 190,286), Lilial C₁₄H₂₀O (PM 204,313)
CAS
107-75-5 (idrossicitronellale)
Botanica
Convallaria majalis
Aspetto
Liquido oleoso limpido, da incolore a giallo pallido (idrossicitronellale)
Sinonimi
Mughetto
Stato IFRA
Vedi nota

Nessuno Standard IFRA per la materia in sé (51º Emendamento)

Proprietà fisiche
Nota
Convallaria majalis; dalla pianta stessa non si può ottenere alcun estratto aromatico

In profumeria

Il Lilial è stato impiegato in molti profumi prodotti prima del 2022 come sostituto sintetico dell'odore del mughetto. A causa del divieto del Lilial, nella produzione dei profumi si usano oggi analoghi sicuri. L'idrossicitronellale è una sostanza odorosa usata in profumeria. Nessun profumo PREMIEREPEAU presenta attualmente un accordo dominante di mughetto, anche se tracce di idrossicitronellale compaiono in molte formulazioni moderne di profumi di alta gamma come modificatore di sfondo.

Ruolo nella formula
01potenziatore di diffusione
02modificatore
03nota distintiva
04agente sollevante
05miscelaatore
06volumizzante
Disponibile come
forma standard

Vedi anche

6 note

Fonti

10
  1. http://www.legislation.gov.uk/id/eur/2017/1410legislation.gov.uk
  2. HydroxycitronellalPubChem
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. Convallaria majalisWikipedia
  5. LilialWikipedia
  6. BourgeonalWikipedia
  7. HydroxycitronellalWikipedia
  8. LyralWikipedia
  9. ConvallatoxinWikipedia
  10. DiorissimoWikipedia