ベータ-カリオフィレン

最初の接触で感じるのはドライなウッディペッパー—ピペリンの鋭く三叉神経を刺激する熱さではなく、砕かれた胡椒の殻の芳香のある温かみです。クローブのようなアンダートーンがすぐに現れ、オイゲノール自体よりも乾いていて甘さは控えめです。ベースにはかすかにバルサミックな香りがあり、熟成されたコパイバ樹脂のようです。アルファピネンよりも持続性があり、パチョリアルコールほど粘り強くはありません。テスター紙の上では、ウッディでスパイシーな特徴が数時間持続し、その後静かで清潔な残り香に変わり、ほぼ鉱物的に感じられます。

CAS 87-44-5。二環式セスキテルペンで、二つの構造的な珍しさを持つ：シクロブタン環が九員環炭化サイクルに融合し、その大きな環の内側にトランス二重結合があるという、非常にひずみの強い構造。E. J. Coreyの1964年の全合成（JACS, 86:485）は合成有機化学のランドマークとなっている。分子式C₁₅H₂₄、分子量204.36。

香りはドライでウッディスパイシー、キッチンスパイスよりも砕けた胡椒の実に近い。リモネンより温かみがあり、シダーウッドより甘さ控えめ、グアイアコールよりも煙っぽさが少ない。控えめなクローブのような温かみが下地にあり、ドライダウンでかすかなバルサミックな甘さが現れる。持続性は中程度で、TGSCは100%濃度で44時間を記録。沸点は256–262°Cで、ハートからベースゾーンにしっかり位置する。

ベータ-カリオフィレンは自然界に豊富に存在するセスキテルペンである。コパイバオレオレジン（Copaifera属、ブラジル）はGC-MSで50–60%のBCPを含む。ブラックペッパーオイル（Piper nigrum）は25–35%。クローブバッドオイル（Syzygium aromaticum）は12–20%を占める。オレガノ、ローズマリー、ホップ、シナモン樹皮、大麻にも含まれる。分離は通常、コパイバまたはクローブオイルの分留蒸留によって行われ、調香師にとって最も安価な天然セスキテルペンの一つである。

重要な配合上の注意点：ベータ-カリオフィレンは空気に触れると容易に自己酸化する。Sköldら（Food Chem. Toxicol., 2006）は、5週間の空気曝露後に元の化合物のほぼ50%がカリオフィレンオキシドや他の酸化生成物に変換されることを示した。酸化混合物はLLNAで弱い感作性を示す。新鮮で適切に保管された材料にはIFRA制限はない（RIFM安全評価、2021年）。窒素下で抗酸化剤と共に保管するのが標準的な方法である。

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