ベータ-カリオフィレン
Category 天然単離香料 Subcategory スパイシー · ウッディ · ウォーム Origin Volatility ミドルノート Botanical コパイフェラ・ムルティユガ、シジギウム・アロマティクム、ピペル・ニグルム、カンナビス・サティバ Appearance 無色から淡い黄色の油状液体 Odor Strength ミディアム Producing Countries ブラジル、インド、インドネシア、マダガスカル Pyramid ハート
温かい木の上に砕かれた胡椒の実。ベータカリオフィレンは、熱いプレートの上で黒胡椒を挽くときに感じる、乾いたスパイシーなラズパーの香りです。刺すような刺激はなく、ほこりっぽいクローブのような余韻に支えられた芳香の熱です。
Scent The Full Story Fun Fact Extraction & Chemistry In Perfumery
Scent
最初の接触で感じるのはドライなウッディペッパー—ピペリンの鋭く三叉神経を刺激する熱さではなく、砕かれた胡椒の殻の芳香のある温かみです。クローブのようなアンダートーンがすぐに現れ、オイゲノール自体よりも乾いていて甘さは控えめです。ベースにはかすかにバルサミックな香りがあり、熟成されたコパイバ樹脂のようです。アルファピネンよりも持続性があり、パチョリアルコールほど粘り強くはありません。テスター紙の上では、ウッディでスパイシーな特徴が数時間持続し、その後静かで清潔な残り香に変わり、ほぼ鉱物的に感じられます。
Evolution over time
Immediately
Immediately
シャープなペッパーコーンのはじける音。ドライで芳香のあるスパイス、ウッディなアクセント。甘さはなし。
After a few hours
クローブのような温かみが広がる。コパイバに近い樹脂のバルサミックなアンダートーン。安定したウッディスパイシーなハートノート。
After a few days
静かでクリーンなウッディな残り香。ほぼミネラルのよう。スパイスは薄れるが、ドライな木の骨格がほどよい持続力で残る（100%で44時間）。
The Full Story
CAS 87-44-5。二環式セスキテルペンで、二つの構造的希少性を持つ：シクロブタン環が九員環炭素環に融合し、その大きな環内にトランス二重結合があるという、非常に歪んだ幾何学構造。E. J. Coreyによる1964年の全合成（JACS, 86:485）は合成有機化学の画期的な業績として知られている。分子式 C₁₅H₂₄、分子量 204.36。
香りはドライでウッディーかつスパイシーで、キッチンスパイスよりもクラッシュペッパーに近い。リモネンより温かみがあり、シダーウッドより甘さ控えめ、グアイアコールよりもスモーキーさが少ない。控えめなクローブのような温かみが下地にあり、ドライダウンでかすかなバルサミックな甘さが現れる。持続性は中程度で、TGSCでは100%濃度で44時間記録されている。沸点は256〜262°Cで、ハートからベースノートのゾーンにしっかり位置する。
ベータ-カリオフィレンは自然界に豊富に存在するセスキテルペンである。コパイバオレオレジン（Copaifera属、ブラジル）はGC-MSで50〜60%のBCPを含む。ブラックペッパーオイル（Piper nigrum）は25〜35%を含む。クローブバッドオイル（Syzygium aromaticum）は12〜20%を含む。オレガノ、ローズマリー、ホップ、シナモン樹皮、大麻にも含まれる。通常はコパイバまたはクローブオイルの分別蒸留によって単離され、調香師にとって最も安価な天然セスキテルペンの一つである。
重要な配合上の注意点：ベータ-カリオフィレンは空気に触れると容易に自己酸化する。Sköldら（Food Chem. Toxicol., 2006）は、5週間の空気曝露後に元の化合物の約50%がカリオフィレンオキシドや他の酸化生成物に変換されることを示した。酸化混合物はLLNAで弱い感作性を示す。新鮮で適切に保管された素材はIFRA制限がない（RIFM安全評価、2021年）。窒素下で抗酸化剤と共に保管するのが標準的な方法である。
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Did You Know?
2008年、チューリッヒ工科大学（ETH Zürich）のユルグ・ゲルチュと同僚たちは、ベータ-カリオフィレンがCB2カンナビノイド受容体に選択的に結合し、その親和性定数（Ki）が155 nMであることを示しました（PNAS, 105:9099）。これにより、ベータ-カリオフィレンは初めて知られた食事性カンナビノイドとなりました。CB1受容体には全く作用しないため、精神活性効果はありません。FDAは数十年前にすでにこれをGRAS（一般に安全と認められた物質、FEMA 2252）に分類しており、そのため食品香料として承認されると同時に、カンナビノイド受容体アゴニストとして認識された唯一の分子となりました。
Extraction method: 主にコパイバオレオレジン（Copaifera multijuga、C. officinalis、C. reticulata — ブラジルアマゾン産）を分別蒸留して単離されます。このオレオレジンには50〜60％のベータカリオフィレンが含まれています。クローブバッドオイル（Syzygium aromaticumから蒸留）とブラックペッパーオイル（Piper nigrum、蒸留）はそれぞれ12〜20％、25〜35％の二次的な供給源です。この分子は安価で大量生産されるエッセンシャルオイルに豊富に含まれているため、天然からの単離は合成よりも経済的なことが多いです。合成生産も可能ですが、香水産業での工業規模での実施は稀です。
Molecular Formula C15H24 CAS Number 87-44-5 Botanical Name コパイフェラ・ムルティユガ、シジギウム・アロマティクム、ピペル・ニグルム、カンナビス・サティバ IFRA Status 制限なし（RIFM安全評価2021年）。新鮮な素材は感作性なし。自己酸化した素材は弱い感作性を示すため、抗酸化剤とともに窒素下で保管してください。 Synonyms カリオフィレン・ベータカリオフィレン Physical Properties Odor Strength ミディアム Lasting Power 100%で44時間 Appearance 無色から淡い黄色の油状液体 Boiling Point 256.00 から 259.00 °C。@ 760.00 mm Hg Flash Point 200.00 °F TCC（93.33 °C） Specific Gravity 0.89900 から 0.90800 @ 25.00 °C。 Refractive Index 1.49800 から 1.50400 @ 20.00 °C。
In Perfumery
ハートからベースにかけての固定剤およびスパイシーな修飾剤。ベータカリオフィレンは、アンバー、フージェール、アロマティック・スパイシーな香りの中で、乾いたウッディでペッパリーな骨格を提供します。揮発性のトップノートのスパイス成分、特にシンナミックアルデヒドやユージノールを固定し、甘さを加えずに持続時間を延ばします。機能性フレグランス（石鹸、洗剤）では、高用量で手頃なスパイシーなボディ感をもたらします。コパイバオイルからの天然分離物として、新鮮な形態ではIFRA制限がなく、制限されたスパイス素材の実用的な代替品となります。クローブ、ブラックペッパー、シナモン、ナツメグのアコードと自然に調和し、ウッディ・アンバー系のベース（ベチバー、パチョリ、シダーウッド）とスパイシーなハートノートをつなぎます。
