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ジオスミン

Q: Is ジオスミン natural or synthetic?

. Extraction: ゲオスミンは商業利用のために天然由来から抽出されることはありません。化学合成によって生産されており、ラセミ体ゲオスミンの最初の全合成は1968年にマーシャルとホクステトラーによって報告されました（J. Org. Chem., 33, 2593）。この分子は3つの立体中心を持つため、エナンチオ選択的合成は容易ではありません。市販の(±)-ゲオスミン（CAS 16423-19-1）はファインケミカルの供給業者から入手可能であり、天然の(−)-エナンチオマー（CAS 19700-21-1）は高価です。生合成的には、ゲオスミンはファルネシル二リン酸（FPP）から二機能性セスキテルペンシンターゼによって生成されます。N末端ドメインがFPPをゲルマクラジエノールに環化し、C末端ドメインがレトロプリンス断片化反応を介してゲオスミンに変換し、その副産物としてアセトンを放出します。サッカロマイセス・セレビシエにおける異種生合成は、生産ルートとして活発に研究されています。.

天然と合成、定番と異端 / アーシー · ウッディ · フレッシュ

ジオスミン

Category	天然と合成、定番と異端
Subcategory	アーシー · ウッディ · フレッシュ
Origin
Volatility	ハートからトップノートへ
Botanical	N/A — 土壌中のストレプトマイセス菌およびシアノバクテリアによって生成される
Appearance	無色から淡い黄色の透明な液体
Odor Strength	強い
Producing Countries	N/A — 合成（世界中で製造）
Pyramid	ハート

乾いた大地に雨が落ちる匂い。生で、鉱物質、ほとんど電気的。ジオスミンは土壌細菌が生成するセスキテルペンアルコール。人間の鼻は5 pptで感知できる。名を知らないまま、あなたは生涯これを嗅いできた。

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

高濃度では、ジオスミンは強烈に土の香りがします、湿った地下室、新しく掘り返した粘土、生のビートルートのスライスのような香りです。湿った石灰岩のような鉱物的な冷たさがあります。パチョリの温かみも、ベチバーの土っぽい甘さもありません。ジオスミンはより乾燥していて、鋭く、植物的というより地質学的です。冷たい水道水がボトル入りの水と違う味がするように、かすかに金属的な質感があります。

極端に希釈すると。0.01％以下。完全に変化します。厳しさは消え去ります。残るのは透明で雨に洗われたような新鮮さで、自然で生き生きとした印象を与えます。これは香水で使われる濃度範囲であり、土そのものではなく、水が触れた後の土の記憶です。

Evolution over time

Immediately

鋭く攻撃的な土の香り — 湿った粘土、生のビートルート、冷たい鉱物感。高濃度ではほとんど不快に感じる。石を舐めるような金属的なエッジ。

After a few hours

厳しさは和らぐ。残るのは柔らかく雨に洗われた透明感 — 湿った空気、清らかな土、嵐の後の庭の静かな新鮮さ。微量では、単純な自然さとして感じられる。

After a few days

ジオスミンは比較的揮発性のセスキテルペン（分子量182）です。肌では12〜18時間以内にほとんど消えます。布では、かすかな鉱物的な土の痕跡が24〜36時間持続することがありますが、知覚の限界に近いです。

Terroir & Origins

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The Full Story

Geosmin（CAS 19700-21-1、C₁₂H₂₂O、MW 182.30）は二環式セスキテルペンアルコールで、具体的には(4S,4aS,8aR)-4,8a-ジメチルオクタヒドロナフタレン-4a(2H)-オールです。これは湿った土の主な臭気成分です。抽象的なものではなく、雨が乾いた土に降り注いだとき、ビートルートが切られたとき、庭の堆肥でストレプトマイセスのコロニーが胞子を形成するときにあなたの鼻が感知する実際の分子です。

この化合物は1965年にラトガース大学のナンシー・N・ガーバーとヒューバート・A・ルシュヴァリエによってストレプトマイセス・グリセウスの培養物から単離され命名されました。名前はギリシャ語のgeō（土）＋osmḗ（匂い）に由来します。ガーバーは1968年にその構造をtrans-1,10-ジメチル-trans-9-デカロールとして解明しました。その生合成は、ファルネシル二リン酸からゲルマクラジエノールを経て、二機能性テルペンシンターゼによって行われることが、2007年にジャン、ケインらによって完全に解明されました。

ヒトのgeosminに対する感受性は非常に高いです。天然の(−)-エナンチオマーの検出閾値は5から15兆分の1の範囲にあり、これは約200個のオリンピックサイズプールに溶けた小さじ1杯に相当します。(+)-エナンチオマーは約11倍感度が低いです。この過敏性は偶然ではなく、geosminは土壌中の水の存在を示す信号であり、初期のヒト科動物にとって明らかな生存価値がありました。嗅覚受容体OR11A1が主な検出器として特定されています。

Geosminはストレプトマイセス（放線菌）、いくつかのシアノバクテリア属、およびペニシリウム属を含む特定の菌類によって生成されます。これはビートルートの土のような風味や、池で養殖されたナマズの泥臭さの原因分子です。水処理においては、10ng/Lという低濃度でも存在すると消費者からの苦情が発生し、世界中の自治体の水道事業者にとって持続的な頭痛の種となっています。

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Did You Know?

Did you know?

人間の鼻はジオスミンを1兆分の5の濃度で感知します。これはサメが血液を感知する感度の約1,000倍に相当します。この極めて高い感度は進化の適応と考えられており、放線菌（ストレプトマイセス菌）は湿った土壌で最も活発にジオスミンを生成するため、この分子は水の存在を効果的に知らせる信号となっています。サハラ砂漠のラクダは、風に乗って運ばれるジオスミンによって、80キロメートル先の雨の匂いを嗅ぎ分けることができると報告されています。

Extraction & Chemistry

Extraction method: ゲオスミンは商業利用のために天然由来から抽出されることはありません。化学合成によって生産されており、ラセミ体ゲオスミンの最初の全合成は1968年にマーシャルとホクステトラーによって報告されました（J. Org. Chem., 33, 2593）。この分子は3つの立体中心を持つため、エナンチオ選択的合成は容易ではありません。市販の(±)-ゲオスミン（CAS 16423-19-1）はファインケミカルの供給業者から入手可能であり、天然の(−)-エナンチオマー（CAS 19700-21-1）は高価です。生合成的には、ゲオスミンはファルネシル二リン酸（FPP）から二機能性セスキテルペンシンターゼによって生成されます。N末端ドメインがFPPをゲルマクラジエノールに環化し、C末端ドメインがレトロプリンス断片化反応を介してゲオスミンに変換し、その副産物としてアセトンを放出します。サッカロマイセス・セレビシエにおける異種生合成は、生産ルートとして活発に研究されています。

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C12H22O
CAS Number	19700-21-1
Botanical Name	N/A — 土壌中のストレプトマイセス菌およびシアノバクテリアによって生成される
IFRA Status	既知の制限はありません
Synonyms	トランス-1,10-ジメチル-トランス-9-デカノール · ペトリコール分子 · 土の香り
Physical Properties
Odor Strength	強い
Lasting Power	68時間で100.00%
Appearance	無色から淡い黄色の透明な液体
Boiling Point	251.00 から 252.00 °C。@ 760.00 mm Hg
Flash Point	> 212.00°F. TCC（> 100.00°C.）
Specific Gravity	1.01800 から 1.02300 @ 25.00 °C。
Melting Point	78.00 から 82.00 °C。@ 760.00 mm Hg

In Perfumery

ジオスミンは自然化剤と土的修飾剤として機能し、消えるほど低い濃度で用いられる。典型的には濃縮液の0.01%から0.1%。この用量では土の匂いがしない。他の原料をより本物らしく感じさせる。ベチバーのベースに微量のジオスミンがあれば、実際に根に粘りつく土の印象を生む。パチョリ・アコードでは、装飾的なものから野性的なものへ調合を押す。アイリスやバイオレットリーフ構造では、植物の比喩を地下まで延長する湿った土の下底を提供する。1965年Streptomyces代謝産物として単離された。L-カルベオールから三段階で合成される。