ジオスミン

ジオスミンは分子式C₁₂H₂₂Oの二環式アルコールで、デカリンの誘導体です。分子量は182.30です。IUPAC名は(4S,4aS,8aR)-4,8a-ジメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロナフタレン-4a-オールで、FEMA番号は4682です。不規則セスキテルペノイドであり、分解を受けたセスキテルペンでもあります。ジオスミンは第三級アルコールで、(+)体と(−)体のエナンチオマーが存在します。名称は、「土」を意味する古代ギリシャ語のgeō-と、「匂い」を意味するosmḗに由来します。

生成が確認されている主なシアノバクテリア属にはAnabaena、Phormidium、Planktothrixがあり、主な生成放線菌の属はStreptomycesです。ジオスミンは多くの微生物が生成し、ほとんどのStreptomycesのほか、数種のシアノバクテリア、粘液細菌、菌類がこれにあたります。ジオスミンの生合成遺伝子は、Streptomyces属の細菌のほぼすべての種で保存されています。ビーツでは、ジオスミンは環境中の微生物や内生菌ではなく、植物自身が内生的に生成します。ビーツの土っぽい味の原因はジオスミンです。関連分子であるデヒドロジオスミンは、ジオスミンとともに、一部の植物、とくに特定のサボテンにカビ臭い匂いを与えています。カビ臭く土っぽい匂いのセスキテルペノイドであるデヒドロジオスミンは、一部のサボテンの花から新規化合物として見つかりました。それらの花の香気組成はイソプレノイドが主体で、この化合物は送粉者と植物の相互作用に関わっている可能性があります。ジオスミンは線虫Caenorhabditis elegansに対して忌避作用を示し、Streptomycesとの接触を減らすことが分かっています。また、ジオスミンと2-メチルイソボルネオールはトビムシFolsomia candidaを誘引することが示されており、このトビムシはStreptomycesを餌とし、その胞子を広めていると考えられています。キイロショウジョウバエ（Drosophila melanogaster）ではジオスミンが精密に識別されて忌避を引き起こし、有害な微生物の存在を知らせているとみられます。ネッタイシマカ（Aedes aegypti）では忌避にはならず、産卵場所の選択を媒介します。

ジオスミンは嗅覚の検出閾値がきわめて低いため、ほとんどの人が容易に嗅ぎ取ることができます。ヒトの感度は2種のエナンチオマーで異なります。被験者50名の平均検出閾値は、天然に存在する(−)-ジオスミンで9.5 ng/L、(+)-ジオスミンで78 ng/Lでした。つまり天然型の方が約8倍強力です。別の測定では、(−)体の検出閾値は平均して(+)体の11分の1とされ、水の悪臭発生の原因となる天然生成の(−)体は、(+)体の約10倍強力だとされています。ヒトがジオスミンに極端に敏感なのは、ヒトやその祖先が乏しい水を見つけるのに役立つよう進化したためだと提唱されていますが、確証はありません。

ジオスミンと2-メチルイソボルネオールは、世界各地の飲料水や養殖魚に見られる泥臭い匂いと味の主な生物学的原因です。底生の淡水魚は、シアノバクテリア（藍藻）や放線菌が死ぬときに放出するジオスミンを吸収することがあります。酸性条件下では、ジオスミンは無臭の物質に分解されます。アメリカの一部の地域では、ジオスミンは魚、とくにナマズ、コイ、ボラや、二枚貝にも異臭を与えます。酸によって無臭になるため、これらの魚はレモンを添えて食べられることがよくあります。2002年、フランスのワイン生産者の間で一部の若いワインのカビ臭が懸念され、その原因がジオスミン、とくに(−)体であると特定されました。表流水に依存する地域では、これらの細菌の個体数が急減してジオスミンが水源に放出されると、水の味が悪くなる事態が周期的に起こることがあります。

Streptomycesのほか、PenicilliumおよびAspergillus属の種や、苔類のSymphyogyna brongniartiiも生成します。ビートルート中のジオスミン量は栽培品種によって異なるため、選抜育種によって味の穏やかな品種をつくることができます。二酸化チタン光触媒は水中のジオスミンを分解できますが、ジオスミンは酸化に強く、標準的な水処理では除去が困難です。ジオスミン合成酵素遺伝子geoAは、ジオスミンを生成するシアノバクテリアには存在し、他のシアノバクテリア種には存在しないため、水試料中でこの遺伝子を検出すれば、味や匂いの異常発生の予測に役立つ可能性があります。

ペトリコールとは？

ペトリコール（petrichor）という語は、オーストラリアの研究者イザベル・ジョイ・ベアとリチャード・グレンフェル・トーマスが1964年にNature誌の論文で導入したもので、それまで粘土質の匂い（argillaceous odour）として知られていたものを指します。この匂いは、乾燥期に岩や土壌に蓄積し、湿気によって放出される油分と、土壌微生物が生成する揮発性化合物、とくにジオスミンと2-メチルイソボルネオールに関連づけられています。ジオスミンはペトリコールの成分の一つです。

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