이오논

이오논은 다마스콘, 다마세논 등과 함께 로즈 케톤 계열에 속합니다. 이름은 그리스어로 제비꽃을 뜻하는 ion에서 유래했습니다. 로즈 오일을 비롯한 여러 에센셜 오일에서 발견됩니다. β-이오논은 농도가 비교적 낮은데도 장미 향에 크게 기여합니다.

존재와 생합성

이오논은 카로티노이드가 분해되면서 생성됩니다. β-이오논은 제비꽃에 특히 풍부하며, 일부 사람에게는 꽃향으로 느껴집니다. 첫째 날에서 둘째 날로 넘어가면서 카로티노이드 함량은 증가했지만 휘발성 성분의 방출은 감소했고, OfCCD1 전사체 수준은 정상 상태 진동을 보였습니다. 이는 세포 구획 내 기질 공급이 달라지거나, 이러한 휘발성 노리소프레노이드가 형성되는 데 다른 조절 인자가 관여한다는 점을 시사합니다.

화학

알파-이오논과 베타-이오논은 분자식 C₁₃H₂₀O와 분자량 192.30을 공유합니다. 알파-이오논의 IUPAC 명칭은 (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one이고, 베타-이오논의 IUPAC 명칭은 (E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one입니다. 세 번째 이성질체인 감마-이오논은 (3E)-4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one입니다.

이오논은 더 큰 카로티노이드 분자의 산화적 절단으로 형성되며, 이 때문에 테르페노이드에서 유래한 천연물이라는 더 넓은 계열에 속합니다. 이오논의 형성은 카로티노이드 디옥시게나제가 매개하는 과정으로 진행됩니다. α-카로틴, β-카로틴, γ-카로틴과 잔토필인 β-크립토잔틴은 모두 β-이오논으로 대사될 수 있어 비타민 A 활성을 가집니다. β-이오논 부분 구조를 갖지 않는 카로티노이드는 레티놀로 전환될 수 없으므로 비타민 A 활성이 없습니다.

일반적으로 이오논은 트랜스 배열을 가집니다. 트랜스-알파-이오논은 자외선에 노출되면 시스 이성질체로 전환될 수 있습니다. 알파-이오논의 두 광학 이성질체는 모두 자연에 존재합니다.

용해도

알파-이오논과 베타-이오논은 모두 알코올, 대부분의 고정 오일, 프로필렌글리콜에 녹고 글리세린에는 녹지 않습니다. 알파-이오논은 25 °C에서 물 1 L당 106 mg, 베타-이오논은 25 °C에서 물 1 L당 169 mg이 녹습니다.

물리적 성질

알파-이오논은 무색에서 연한 황색을 띠는 액체이며, 밀도는 20/4 °C에서 0.9319입니다. 권장 보관 조건에서 안정합니다. 알파-이오논 1 ml는 70% 알코올 3 ml 또는 60% 알코올 10 ml에 녹습니다. 베타-이오논의 밀도는 20/4 °C에서 0.9461로 물보다 낮아 물 위에 뜹니다. 760 mm Hg에서 271 °C에 끓고 자연 발화 온도는 250 °C입니다. 분해될 때까지 가열하면 자극적인 연기와 증기를 내뿜습니다. 혼합 이오논 이성질체는 무수 알코올과 섞이고, 70% 알코올 2~3 부에 녹으며, 에터, 클로로폼, 벤젠에도 녹고, 물에는 아주 조금 녹습니다.

맛

향미 측면에서 알파-이오논은 우디, 플로럴, 베리, 프루티하며 파우더리한 뉘앙스가 있습니다. 베타-이오논은 우디, 베리, 플로럴, 그린, 프루티한 맛이 납니다.

향 인지의 유전적 차이

OR5A1 수용체의 단일 염기 다형성은 베타-이오논의 냄새를 인지하는 데 민감도와 주관적인 냄새의 질 모두에서 매우 큰 차이를 일으킵니다. G 대립유전자를 하나 이상 가진 사람은 베타-이오논에 민감하며 기분 좋은 꽃향으로 느낍니다. AA 동형접합자는 민감도가 약 100배 낮고, 농도가 높아지면 오히려 자극적인 신맛/식초 냄새로 느낍니다. OR5A1의 기능이 상실되면 β-이오논의 감지 역치가 높아집니다. OR5A1 유전자는 사람 11번 염색체의 11q12.1 밴드에 위치합니다. 후각 수용체는 코의 감각 신경 세포 표면에 있으며, 공기 중을 떠다니는 화합물이 수용체에 결합하면 신경 세포가 뇌로 신호를 보내 냄새를 인지하게 됩니다.

메틸 이오논

α-이소메틸 이오논의 CAS 번호는 127-51-5이고 분자식은 C₁₄H₂₂O입니다. 메틸 이오논의 이성질체입니다. 알파-이소메틸 이오논은 무색 또는 옅은 밀짚색 액체일 수 있습니다. 주된 향은 꽃향이고 부차적인 향은 제비꽃 향입니다. 우디하거나 오리스 같은 향이 날 수도 있습니다. α-이소메틸 이오논은 α-세톤, 세톤 알파로도 불리며, IUPAC 명칭은 (3E)-3-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one입니다. 합성으로 만들어지며, 맥주 효모인 Saccharomyces cerevisiae에서도 자연적으로 발견됩니다. 탄소 원자가 14개로, 연속된 이소프렌 단위 세 개의 탄소 수보다 하나 적어 노르세스퀴테르페노이드로 분류됩니다. 몰 질량은 206.3239 g/mol, 밀도는 20 °C에서 0.93 g/cm³이며, 물에는 0.064 g/L 녹습니다. 3.1 mmHg에서 93 °C에 끓습니다.

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