멘톨

천연 및 합성그린, 허브, 푸제르프레시 · 민티 · 쿨링
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2원산지
표본
멘톨 향수 원료
맨 위
Mentha arvensis, Mentha × piperita
정의

멘톨은 화학식 C10H20O의 유기 화합물로, 향미료와 진통제로 쓰입니다. 페퍼민트 향이 나는 흰색 또는 무색의 결정성 고체입니다.

민티 시원한 에테리얼 유칼립투스 스파이시
페퍼민트 캄포르, 헥사하이드로티몰, 멘토멘톨, 2-이소프로필-5-메틸사이클로헥산올
유형
성분
향 계열
아로마틱
원료
Mentha arvensis는 천연 멘톨 결정과 플레이크를 만드는 데 쓰는 주된 민트 종이며, 멘톨은 합성으로도 제조됩니다.
화학적 분류
사이클로헥산올(알코올)
계기
피라미드
T탑
H미들
B베이스
생산국
중국 인도

향

향은 시원하고 에테리얼하며, 스파이시한 유칼립투스 뉘앙스가 스며드는 듯 강하게 퍼집니다. 멘톨은 또한 기분 좋은 페퍼민트 같은 향을 지닙니다. 다른 자료에서는 그 향을 민트-리코리스로 묘사합니다. 결정 상태의 멘톨은 페퍼민트 향이 나며, 향 유형은 멘톨 계열(mentholic)로 분류됩니다.

자세한 이야기

멘톨은 Mentha × piperita에서 얻는 페퍼민트 오일에 천연으로 존재합니다. Mentha × piperita 에센셜 오일의 주요 성분은 멘톨(41%)과 멘톤(23%)입니다.

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천연 분포

페퍼민트 오일에는 멘톤, 에스터인 멘틸 아세테이트, 그 밖의 화합물도 들어 있습니다. 말린 페퍼민트는 보통 0.3-0.4%의 휘발성 오일을 함유하며, 이 오일에는 멘톨(7-48%), 멘톤(20-46%), 멘틸 아세테이트(3-10%), 멘토퓨란(1-17%), 1,8-시네올(3-6%)이 들어 있습니다. Mentha × piperita와 Mentha haplocalyx는 모두 멘톨과 멘톤의 식물 원료로 인정받고 있습니다. 일본산 멘톨에는 1-에피머인 네오멘톨도 소량 들어 있습니다. 야생 민트에서 추출할 수 있는 물질로는 멘톨, 멘톤, 이소멘톤, 네오멘톨, 리모넨이 있습니다.

화학

멘톨의 권장 IUPAC 명칭은 5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol입니다. (−)-이성질체는 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol입니다. 멘톨은 물에 약간 녹고, 알코올과 휘발성 오일에는 매우 잘 녹습니다.

멘톨은 여러 면에서 일반적인 2차 알코올처럼 반응합니다. 크롬산, 다이크로뮴산염, 차아염소산칼슘 같은 산화제에 의해 멘톤으로 산화됩니다. 2% 황산의 작용으로 쉽게 탈수되어 주로 3-멘텐이 생성됩니다. 키랄 카르복실산과 반응하면 부분입체이성질체인 멘틸 에스터가 만들어지는데, 이는 키랄 분할에 유용합니다.

쿨링 효과

멘톨은 피부와 점막 조직의 냉감 수용체인 TRPM8을 활성화하며, 페퍼민트 오일을 피부에 바른 뒤 느껴지는 시원한 감각의 주된 원인입니다. 페퍼민트 오일과 잎은 근육통, 신경통, 가려움 완화에 국소적으로 쓰이거나 향료로 쓰일 때 쿨링 효과를 냅니다. 멘톨은 또한 TRPM8 활성화를 통해 혈압을 낮추고 혈관 수축에 길항 작용을 합니다.

용도

멘톨은 치과 분야에서 국소 항균제로 쓰이며, 여러 종류의 연쇄상구균과 젖산간균에 효과가 있습니다. 멘톨은 더운 환경에서 운동 수행 능력을 높여 주는 에르고제닉 효과가 있을 가능성이 있습니다.

알고 계셨나요?

노요리 료지는 멘톨의 비대칭 합성에 관한 연구 업적을 인정받아 2001년 노벨 화학상을 수상했습니다. 페퍼민트 오일은 건설과 배관 분야에서 배관의 기밀성을 시험하고, 그 냄새로 누출을 찾아내는 데 쓰입니다.

추출 & 화학

추출 방법

Mentha arvensis는 천연 멘톨 결정과 천연 멘톨 플레이크를 만드는 데 쓰는 주된 민트 종입니다. 멘톨은 단일 거울상이성질체(94% e.e.)로도 연간 3,000톤 규모로 제조됩니다. 이 합성에서는 미르센으로부터 알릴 아민을 만들고, BINAP 로듐 착물 존재하에 비대칭 이성질화를 거친 뒤 가수분해하여 거울상이성질체적으로 순수한 R-시트로넬랄을 얻습니다. 시트로넬랄은 브롬화아연으로 개시되는 카르보닐-엔 반응으로 고리화되어 이소풀레골이 되고, 이를 수소화하면 순수한 (1R,2S,5R)-멘톨이 얻어집니다.

화학식
C₁₀H₂₀O
CAS
2216-51-5
식물학명
Mentha arvensis, Mentha × piperita
외관
흰색 또는 무색의 결정성 고체
동의어
페퍼민트 캄포르, 헥사하이드로티몰, 멘토멘톨, 2-이소프로필-5-메틸사이클로헥산올
IFRA 상태
참고 사항 보기

소재 자체에 대한 IFRA 스탠다드 없음 (51차 개정)

물리적 특성
끓는점
212.00 ~ 216.00 °C @ 760.00 mm Hg
녹는점
41.00 ~ 44.00 °C @ 760.00 mm Hg
인화점
190.00 °F. TCC
비중
0.89000 ~ 0.90400 @ 25.00 °C
굴절률
1.43800 ~ 1.45600 @ 20.00 °C

조향에서의 쓰임

민트 추출물과 멘톨 관련 화합물은 식품, 음료, 기침약, 크림, 담배에 쓰입니다. 멘톨을 함유한 Mentha × piperita 오일은 플레이버와 프래그런스에 사용됩니다. 멘톨은 규정 (EU) 2023/1545에서, 이전에는 개별 표시 의무가 없던 향료 알레르기 유발 물질로 지정된 물질 중 하나입니다. 새로 지정된 56가지 물질은 향수와 그 밖의 향 화장품은 물론 세제, 섬유유연제 등 생활용품에도 쓰입니다.

처방에서의 역할
01조절제
02향 상승제
03블렌더
04볼륨 증대제
05신선함
제공 형태
결정성 고체

함께 보기

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