Alfa-humuleen

Alfa-humuleen is een monocyclisch sesquiterpeen met een molecuulgewicht van 204,35. Het molecuul heeft een ring van 11 leden en drie niet-geconjugeerde C=C-dubbele bindingen. Het werd het eerst aangetroffen in de etherische oliën van hop (Humulus lupulus), waaraan het zijn naam ontleent. Het is een isomeer van bèta-caryofylleen, en beide komen in veel aromatische planten vaak samen voor als mengsel. Bèta-caryofylleen is een bicyclisch sesquiterpeen met een cyclobutaanring, terwijl alfa-humuleen het isomeer met geopende ring is.

Humuleen is een van de bestanddelen van de etherische olie uit de bloeiende hopkegel. De concentratie verschilt per variëteit en kan oplopen tot 40% van de etherische olie. Humuleen, caryofylleen en myrceen vormen samen 80-90% van de etherische olie in hop. Bij edele hopvariëteiten is een hoger gehalte aan humuleen vastgesteld, terwijl andere, bittere hopvariëteiten weinig humuleen bevatten. De edele hopsoorten zijn de Europese cultivars of rassen Hallertau, Tettnanger, Spalt en Saaz. Kenmerkend voor edele hop zijn een hoog humuleengehalte in de olie en een verhouding humuleen tot caryofylleen van meer dan drie.

Alfa-humuleen komt voor in de etherische oliën van aromatische planten zoals echte salie (Salvia officinalis) en in de gemberfamilie (Zingiberaceae). In de etherische oliën van Mentha spicata is alfa-humuleen aangetroffen tot 29,9%. Het maakt 10% uit van de bladolie van Litsea mushaensis, een Chinese laurierboom. Aantoonbare uitstoters van alfa-humuleen naar de atmosfeer zijn dennenbomen, sinaasappelboomgaarden, moerasvlier, tabak- en zonnebloemvelden. Bij het brouwproces ontstaan meerdere epoxiden van humuleen. Omdat alfa-humuleen drie dubbele bindingen heeft, kan het producten van de eerste, tweede en derde generatie vormen, die elk kunnen condenseren tot secundair organisch aerosol.

Het molecuul bestaat uit drie isopreeneenheden, en van de drie dubbele bindingen zijn er twee drievoudig en één tweevoudig gesubstitueerd. De systematische naam is (1E,4E,8E)-2,6,6,9-tetramethylcycloundeca-1,4,8-trieen. Het is een heldere, lichtgeelgroene vloeistof met een dichtheid van 0,886 g/cm³.

Humuleen is een van de vele sesquiterpenoïden die zijn afgeleid van farnesyldifosfaat (FPP). Sesquiterpeensynthase-enzymen katalyseren de vorming ervan uit FPP.

Alfa-humuleen is aangetroffen in veel aromatische planten op alle continenten, vaak samen met bèta-caryofylleen. Het komt voor in Lindera aggregata (Uyaku, of Japanse specerijstruik) en in ginsengsoorten.

Hopolie en haar samenstelling

De olie maakt 0,5% tot 3,0% uit van de droge hopmassa en bevat ongeveer 300 verschillende moleculen. In één analyse waren de drie belangrijkste myrceen (68%), alfa-humuleen (13,3%) en bèta-caryofylleen (3,7%). Oliën van wilde hop uit het oosten van Litouwen bevatten alfa-humuleen in 11,1% tot 33,4%. Koolwaterstoffen vormen 50-60% van hopolie en zijn vooral monoterpenen en sesquiterpenen; onder de laatste vallen alfa-humuleen, bèta-farneseen en bèta-caryofylleen. De variëteit, de teeltomstandigheden, de rijpheid bij de oogst, het drogen, de blootstelling aan lucht en de opslag veranderen allemaal de samenstelling van de olie.

De hopplant

Humulus lupulus, de gewone hop, is een vaste, kruidachtige klimplant uit de hennepfamilie, Cannabaceae, afkomstig uit West-Azië, Europa en Noord-Amerika. De vrouwelijke, kegelvormige bloemen zijn de hopbellen. Ongeveer 98% van de wereldproductie van hop gaat naar bier.

Andere bronnen en winning

Alfa-humuleen is ook verkregen uit Cannabis indica. Stoomdestillatie vangt de vluchtige etherische oliën op die het bevatten. In de beoordeelde studies was hydrodestillatie in een apparaat van het Clevenger-type de meest gebruikte extractiemethode. Opbrengsten werden gemeld voor 462 plant- en diersoorten en liepen uiteen van nul tot 60,90%, met de hoogste waarde in alligatorpeper (Aframomum melegueta) uit Nigeria.

Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.

—

Gerelateerd: Els · Amarant · Amberever · Amburana-schors · Appelboom · Araucaria