Borneol

Natuurlijk & synthetischGROENE NOTEN, KRUIDEN EN FOUGÈRESfris · aromatisch · houtachtig
HartPiramide
3/5Sterkte
—Geurduur
3Herkomsten
Exemplaar
Borneol parfumingrediënt
Hart
Natuurlijk en synthetisch
Definitie

Borneol is een bornaan-monoterpenoïde met een hydroxygroep op positie 2. Het is een witte, klonterige vaste stof met een scherpe, kamferachtige geur.

KAMFERACHTIG HOUTACHTIG GROEN KRUIDIG KOEL
Borneokamfer, Sumatrakamfer, bornylalcohol, endo-2-bornanol, endo-2-camphanol, endo-borneol
Type
Ingrediënt
Geurfamilie
Aromatisch
Bron
Hars en etherische olie van houtachtige planten voor (+)-borneol; Blumea balsamifera voor (−)-borneol; chemische synthese uit kamfer
Chemische klasse
Bornaan-monoterpenoïde
Meetwaarden
Piramide
TTop
HHart
BBasis
3/5Sterkte
Gemiddeld
geurkracht
Geurduur op de geurstrip
Matig
Productielanden
Sumatra Schiereiland-Maleisië Borneo

Geur

Borneol heeft een scherpe, kamferachtige geur. Het wordt ook omschreven als dennenachtig en prikkelend. Van D-borneol is gezegd dat het een eigenaardige, peperige geur heeft. De geur is droog-kamferachtig met dennenachtige en houtige ondertonen. Hij is licht peperig en muntachtig, met subtiele balsamieke nuances. Hij is droger en minder doordringend dan die van kamfer zelf. Laevo-borneol heeft een balsamiek geurtype met dennen-, houtige en kamferachtige facetten. l-(−)-Borneol is schoner en minder ruw, met nadrukkelijker balsamieke ondertonen, terwijl d-(+)-borneol iets scherper is, met nadrukkelijker houtig-dennenachtige aspecten.

Terroir & verwerking

Het hele verhaal

Wat het is

Borneol is een bicyclische organische verbinding en een terpeenderivaat. De hydroxylgroep in deze verbinding staat in endo-positie. Het exo-diastereomeer heet isoborneol. De molecuulformule is C₁₀H₁₈O. De IUPAC-naam is 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol. Sommige bronnen gebruiken de term borneol voor de hele categorie van 2-bornanolen, andere alleen voor de verbindingen met een endo-hydroxyl.

Voorkomen

Borneol is een bestanddeel van veel etherische oliën. Het komt voor in verschillende soorten Heterotheca en Artemisia, en in rozemarijn, Dryobalanops aromatica, Blumea balsamifera en Kaempferia galanga. Het wordt ook aangetroffen in bevergeil (castoreum), waar het afkomstig is van het plantaardige voedsel van de bever.

Enantiomeren

Borneol is chiraal en bestaat als twee enantiomeren, die beide in de natuur voorkomen: d-borneol, ook geschreven als (+)-borneol, en l-borneol, ook geschreven als (−)-borneol. De d-vorm was vroeger commercieel het best verkrijgbaar, maar het enantiomeer dat nu commercieel het meest verkrijgbaar is, is l-borneol. De editie 2020 van de Chinese Farmacopee bevat drie commerciële borneolproducten: D-borneol, L-borneol en synthetisch borneol.

Eigenschappen

Borneol wordt geoxideerd tot het keton kamfer. Bornylacetaat is de acetaatester van borneol. D-borneol sublimeert, maar is minder vluchtig dan kamfer. Racemisch borneol is onoplosbaar in water en zeer goed oplosbaar in ethanol, ether en benzeen. Het is slecht oplosbaar in propyleenglycol. Borneol heeft een brandende smaak die enigszins aan munt doet denken. Borneol wekt via TRPM8 een koelend gevoel op dat lijkt op dat van menthol, maar zwakker is. Het activeert TRPM8 effectiever bij lagere temperaturen. Borneol is ook een natuurlijk insectenwerend middel.

Medisch gebruik en markt

Dextro-borneol (dexborneol) wordt gebruikt in edaravone/dexborneol, een in China goedgekeurd geneesmiddel tegen beroertes. In de theorie van de Traditionele Chinese Geneeskunde is borneol een 'opwaarts leidend' middel dat kruiden naar hun doelorganen geleidt, vooral in het bovenste deel van het lichaam, waaronder de hersenen. De prijs van natuurlijk (+)-borneol is de hoogste van alle borneolisomeren. Chemisch gesynthetiseerd borneol is nu de belangrijkste vorm in de traditionele Chinese geneeskunde, omdat het de laagste verkoopprijs heeft.

Wist u dat?

Marco Polo schreef dat de beste kamfer afkomstig was uit Fansuri, waarmee Barus in het huidige Sumatra werd bedoeld. Op de Chinese markt werd in 1848 Baroeskamfer van de eerste kwaliteit in het groot verkocht voor 2000 dollar per picol, tegen 20 dollar voor gewone Chinese kamfer van de eerste kwaliteit.

Extractie & chemie

Extractiemethode

Natuurlijk D-borneol wordt gewonnen uit verse takken en bladeren van Cinnamomum camphora of Dryobalanops aromatica. L-borneol wordt verkregen uit de sublimatie van Blumea balsamifera. Synthetisch borneol is een racemisch borneol dat langs chemische weg wordt bereid uit terpentijn en kamfer. Borneol kan worden gesynthetiseerd door reductie van kamfer volgens de Meerwein-Ponndorf-Verley-reductie, een omkeerbaar proces. Voor gebruik in smaakstoffen is een racemisch mengsel van kamfer het uitgangsmateriaal, dat een racemisch mengsel van borneol en isoborneol oplevert. Reductie van kamfer met natriumboorhydride, die snel en onomkeerbaar verloopt, geeft in plaats daarvan het diastereomeer isoborneol. De chiraliteit kan worden gestuurd door de chiraliteit van de kamfer te veranderen: (+)-kamfer geeft (−)-isoborneol en (+)-borneol. Chemisch gesynthetiseerd borneol is niet optisch zuiver en bevat vier stereoisomeren: (+)-isoborneol, (−)-isoborneol, (−)-borneol en (+)-borneol.

Formule
C₁₀H₁₈O
CAS
507-70-0
Uiterlijk
Witte tot gebroken witte kristallen
Geurkracht
Medium
Blijfkracht
Matig
Synoniemen
Borneokamfer, Sumatrakamfer, bornylalcohol, endo-2-bornanol, endo-2-camphanol, endo-borneol
IFRA-status
Zie opmerking

Geen IFRA-standaard voor de stof zelf (51e wijziging)

Fysische eigenschappen
Kookpunt
213 °C
Smeltpunt
208 °C
Vlampunt
150 °F (60 °C), gesloten beker
Soortelijk gewicht
1,011 g/cm³ bij 20 °C

In de parfumerie

Borneol wordt gebruikt om parfums te maken. Laevo-borneol wordt in de parfumerie toegepast.

Rol in de formule
01modifier
02signatuurnoot
03blender
04volumebouwer
05frisheid
Verkrijgbaar als
kristallijne vaste stof poeder natuurlijk isolaat

Zie ook

5 noten
Zwarte Peper kruidig · warm · aromatisch Tabak warm · zoet · leerachtig Salie aromatisch · kruidig · amber Basilicum aromatisch · groen · kruidig Rozemarijn aromatisch · kruidig · kamferachtig
De zeven extraits
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
PREMIEREPEAU parfumglossarium →