Donkere pruimhuid, zwartebessenjam gevangen in een warme bries. Beta-damascone is de molecule die een rozenreconstructie laat ruiken als een levende tuin in plaats van een chemische schets — fruitig, wijnachtig, bijna overrijp.
Beta-damascone opent met een uitbarsting van overrijpe pruim en zwarte bes, dichter en donkerder dan welke fruitester dan ook. Binnen enkele minuten komt de tabaksbladkwaliteit naar voren — droog, warm, licht honingachtig. In vergelijking met beta-ionon (dat meer viooltje-framboos is) zit beta-damascone lager op het spectrum: zwaarder, jamachtiger, dichter bij gestoofd fruit dan bij verse bessen. Alpha-damascone daarentegen is lichter en metallisch, met een groene appelbeet vergelijkbaar met een zuivere rozenabsolute. Geen van beide isomeren ruikt zoet in de suikerwarenzin; de zoetheid is de zoetheid van fermentatie, van wijnmost.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Explosieve donkere fruituitbarsting — gestoofde pruim, zwartebessengelei, een flits van groen-appel metalen helderheid van het alfa-isomeer
After a few hours
After a few hours
Warmte van tabaksblad, zoetheid van wijnmost, gedroogd rozenblad; het fruit trekt zich terug in een honingachtige, harsachtige warmte
After a few days
After a few days
Aanhoudende warme fruitige rest op stof; vage gedroogde pruim- en tabakskarakter; beta-damascone 264-uur substantiviteit houdt een spooknoot aanwezig
The Full Story
De commercieel dominante isomeren zijn beta-damascone (CAS 23726-91-2) en alpha-damascone (CAS 43052-87-5). Beide komen van nature voor in rozenolie in sporenconcentraties — in het bereik van delen per miljoen — maar hebben een buitengewoon olfactorisch effect.
Beta-damascone ruikt naar gestoofde pruim, zwarte bessenjam en zonverwarmd tabaksblad, met een wijnachtige ondertoon. Het wordt geclassificeerd als fruitig-bloemig met een hoge geursterkte; TGSC raadt evaluatie aan bij een verdunning van 1% of minder. Alpha-damascone is bloemiger en frisser: rozenblad, groene appelschil, een metalen helderheid die ontbreekt bij het beta-isomeer. De substantiviteit (66 uur bij 100%) is aanzienlijk korter dan beta (264 uur bij 100%), waardoor alpha beter geschikt is voor transparantie in het hartakkoord.
Deze moleculen worden biosynthetisch afgeleid van de afbraak van carotenoïden — specifiek de enzymatische splitsing van neoxanthine. De commerciële levering is volledig synthetisch; natuurlijke aanwezigheid in rozenolie is te verdund voor extractie. De synthese verloopt meestal vanuit ketoisophoron (2,6,6-trimethylcyclohex-2-een-1,4-dion) of gerelateerde cyclohexenon-voorlopers.
Damascones behoren tot de rozenketonfamilie samen met damascenonen en iononen. Beta-damascenon (CAS 23696-85-7), vaak verward met beta-damascone, is een aparte molecule — het heeft een lager molecuulgewicht (C13H18O, MW 190,28), een andere structuur (extra onverzadigdheid in de ring) en een nog lagere geurgrenswaarde (ongeveer 0,002 microgram per liter in water). Parfumeurs moeten zorgvuldig onderscheiden: damascone draagt bij aan het donkere fruitlichaam; damascenon draagt bij aan honingachtige, appelschiltransparantie.
De damascone-familie dankt haar naam aan Rosa damascena, maar het ontdekkingverhaal is ingewikkeld. Ze isoleerden 0,8 milligram van een onbekende verbinding, stelden een onjuiste structuur voor, en synthetiseerden vervolgens wat zij dachten een nauw verwant analoog was — wat uiteindelijk de werkelijke molecule bleek te zijn. Het resulterende artikel, opgesteld in 1972, werd tot 1987 onder embargo gehouden vanwege de commerciële waarde.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Beta-damascone en alpha-damascone komen van nature voor in Rosa damascena-olie in sporenconcentraties (laag ppm-bereik), ver onder wat commercieel winbaar is. Alle commerciële damascone wordt geproduceerd door totale synthese. De dominante industriële route begint met ketoisophoron (2,6,6-trimethylcyclohex-2-een-1,4-dion) en verloopt via Wittig- of Horner-Wadsworth-Emmons-olefinatie. De (E)-isomeer is het primaire product. Commercieel alpha-damascone materiaal bevat doorgaans 92-99% (E)-isomeer en 4-8% (Z)-isomeer.
Molecular Formula
C13 H20 O
CAS Number
23726-91-2
Botanical Name
N/B (synthetische molecule, geïnspireerd door Rosa damascena)
IFRA Status
Beperkt. Rozenketonen (damasconen, damascenonen, iononen) zijn gezamenlijk beperkt tot 0,043% in fijne parfums (IFRA 51e Amendement, Categorie 4). Kritisch effect: huidgevoeligheid. Alfa-damascone is ook individueel beperkt met limieten tot zo laag als 0,0023% in okselproducten.
Synonyms
DAMASCONE A · DAMASCONE B · (E)-BETA-DAMASCONE · ALFA-DAMASCONE · ROOSKETON · trans-BETA-DAMASCONE
Physical Properties
Odor Strength
Hoog
Lasting Power
264 uur op 100,00 %
Appearance
lichtgeel heldere vloeistof
Boiling Point
200,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
212,00 °F. TCC (100,00 °C.)
Specific Gravity
0,92800 tot 0,93600 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,49200 tot 1,49900 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Damasconen functioneren als krachtige fruitig-bloemige modifiers die in zeer lage concentraties worden gebruikt — typisch 0,01-0,2% van een geurconcentraat. Beta-damascone geeft een donker fruitig karakter aan rozenreconstructies. Zonder deze neigen synthetische rozen naar een vlakke citronellol-geraniol schets. Met beta-damascone krijgt het akkoord de overrijpe diepte die in de natuurlijke olie voorkomt. Alfa-damascone heeft een andere functie: het verscherpt en tilt bloemige akkoorden met een groen-metallische transparantie. Door de kortere substantiviteit (66 uur versus 264 voor beta) is het een hartnootmateriaal in plaats van een basiscomponent. Beide isomeren komen voor in verschillende geurfamilies: rozen soliflores, fruitige chypres, donkere oosterse geuren en tabak-leer composities. Ze worden geclassificeerd als rozenketonen naast damascenonen en iononen. IFRA beperkt de cumulatieve rozenketonenbelasting tot 0,043% in fijne parfums (Categorie 4, 51e Amendement), waardoor nauwkeurige dosering cruciaal is. In de Premiere Peau-collectie profiteren rozengerichte composities zoals Rose Monotone van damascone-achtige materialen, die het donkere fruitige tegenwicht bieden aan de kristalheldere lychee-rozentransparantie.
