Lelietje-van-dalen

De plant

Lelietje-van-dalen (Convallaria majalis) is een Euraziatische bosplant. Ze wordt 15-35 cm (6-14 in) hoog en draagt trossen hangende, klokvormige witte bloemen. De bloei valt in het late voorjaar, in Groot-Brittannië doorgaans van mei tot juni. De plant wordt gebruikt in de bloemisterij.

Het is een kruidachtige vaste plant die vaak uitgestrekte kolonies vormt door zich te verspreiden met ondergrondse stengels, rizomen genoemd. Elke stengel draagt twee, zelden drie bladeren van 5-20 cm (2-8 in) lang en 3-7 cm (1-3 in) breed. De bloeistengels dragen in het bovenste deel een eenzijdige tros van zes tot twaalf hangende bloemen. Elke bloem heeft zes witte, zelden roze bloemdekbladen die aan de basis tot een klokje zijn vergroeid met teruggebogen toppen, en meet 5-10 mm (0,2-0,4 in) in doorsnede. De bes bevat gemiddeld 3,9 grote witachtige tot bruinachtige zaden, blijft gemiddeld 47,5 dagen aan de plant zitten en bestaat gemiddeld uit 85,8% water. In het APG III-systeem wordt het geslacht ingedeeld in de familie Asparagaceae, onderfamilie Convallarioideae, een groep die vroeger als de familie Ruscaceae werd behandeld.

Giftige bestanddelen

De plant is zeer giftig bij inname vanwege haar hoge gehalte aan krachtige hartglycosiden (cardenoliden). De vrucht is een giftige kleine oranjerode bes met een doorsnede van ongeveer 5-7 mm (0,2-0,3 in). Convallatoxine is een natuurlijk hartglycoside dat in de plant voorkomt. Convallatoxine heeft de formule C₂₉H₄₂O₁₀ en een molaire massa van 550,645 g/mol. Het remt het Na+,K+-ATPase, zoals andere digitalisachtige verbindingen. De therapeutische index is zeer klein, zodat de marge tussen een therapeutische dosis en een overdosis smal is.

Aromachemicaliën van de muguetnoot

Hydroxycitronellal is afgeleid van citronellal en behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekendstaan als middenketenaldehyden. Lilial is een handelsnaam voor lelie-aldehyde, ook bekend als lysmeral of lilestralis. Het werd ooit op synthetische wijze op een schaal van meerdere tonnen geproduceerd voor gebruik als parfum in cosmetische preparaten en wasmiddelpoeders. Zoals de meeste aldehyden oxideert Lilial gemakkelijk bij opslag.

Bourgeonal is een aromatisch aldehyde dat in de parfumerie wordt gebruikt. Het is een kleurloze vloeistof, hoewel commerciële monsters geel kunnen lijken. Hydroxymethylpentylcyclohexeencarboxaldehyde (HMPCC) is een synthetische geurstof die bekendstaat onder de handelsnamen Lyral, Kovanol, Mugonal en Landolal. Het komt voor in sommige zepen, eaux de toilette, aftershaves en deodorants. Van Lyral is bekend dat het als huidallergeen werkt.

Chemische gegevens van de belangrijkste aromachemicaliën

Hydroxycitronellal is 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal; de formule is C₁₀H₂₀O₂, de molaire massa 172,26 g/mol en de dichtheid 0,922 g/cm³. Het condensatieproduct met indool heet Indolene, en de schiffse base met methylanthranilaat heet Aurantiol.

Lilial is 3-(4-tert-butylfenyl)-2-methylpropanal, een aromatisch aldehyde met de formule (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO en een molaire massa van 204,313 g/mol. Het komt van nature voor in crow-dipper (Pinellia ternata) en in tomatenplanten. Het is een heldere stroperige vloeistof met een dichtheid van 0,94 g/cm³, een smeltpunt van -20 °C en een kookpunt van 275 °C. Het lost in water slechts op tot 0,045 g/L bij 20 °C en heeft een log P van 4,36. Het wordt ook gebruikt als tussenproduct bij de synthese van de landbouwchemicaliën fenpropimorf en fenpropidine.

Bourgeonal is 3-(4-tert-butylfenyl)propanal, met de formule (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO, een molaire massa van 190,286 g/mol, een dichtheid van 0,938 g/cm³ en een kookpunt van 265,1 °C. Vanaf 2010 is bourgeonal de enige bekende geurstof waarvoor mannen gemiddeld een hogere gevoeligheid hebben dan vrouwen.

HMPCC heeft als voorkeurs-IUPAC-naam 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-een-1-carbaldehyde, de formule C₁₃H₂₂O₂, een molaire massa van 210,317 g/mol en een dichtheid van 0,995 g/mL bij 20 °C. Er wordt vaak op getest bij patiënten die een pleistertest ondergaan.