Home › Glossary › Linalool

Linalool in de parfumerie | Première Peau

Natuurlijk & Synthetisch / bloemig · fris · houtachtig

Linalool

Category	Natuurlijk & Synthetisch
Subcategory	bloemig · fris · houtachtig
Origin
Volatility	Top-Hartnoot
Botanical	Te vinden in Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (Ho hout chemotype), Aniba rosaeodora; ook synthetisch geproduceerd
Appearance	Kleurloze heldere vloeistof
Producing Countries	China, Brazilië, India, Frankrijk, Madagaskar
Pyramid	Hart

Verse was gedroogd in een lavendelveld — schoon, transparant, licht zeepachtig. Linalool is het molecuul dat meer dan welk ander terpenoïde ook verantwoordelijk is voor wat wij herkennen als 'lavendel' en 'rozemhout'. Het komt voor in meer dan 200 plantensoorten en bestaat in twee spiegelbeeldige vormen, elk met zijn eigen geur.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
See Also

Scent

Bloemig-citrus met een transparante, zeepachtige frisheid. Lichter en vluchtiger dan geraniol, minder scherp dan citronellal, zonder het honingachtige gewicht van farnesol. De (R)-vorm neigt naar koele lavendel en potloodceder; de (S)-vorm naar warme korianderzaad en petitgrain. Racemisch linalool zit er tussenin — een schone, luchtige noot die ruikt als daglicht door witte gordijnen. Op de huid verdunt het snel, en laat een lichte houtachtige spoor achter die binnen enkele uren verdwijnt.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

The Full Story

Linalool (CAS 78-70-6, C₁₀H₁₈O, MW 154,25) is een tertiair monoterpeenalcohol met een chirale centrum op C-3 dat twee enantiomeren produceert. (R)-(−)-linalool (licareol, CAS 126-91-0) is houtachtig, koel en duidelijk lavendelachtig — dominant in echte lavendelolie (25–45%), Ho-houtolie (80–90%) en het nu onder CITES vallende Braziliaanse rozenhout (82–90%). (S)-(+)-linalool (coriandrol, CAS 126-90-9) is warmer, zoeter, meer kruidig — de belangrijkste bestanddeel van korianderzaadolie (60–78%). Het racemische mengsel, dat door de meeste parfumeurs wordt gebruikt, ruikt bloemig-citrus-fris, met een zeepachtige transparantie die doet denken aan versgewassen katoen.

Op een geurstrip opent linalool helder en diffuus — ergens tussen bergamot-schil en lelietje-van-dalen. Binnen dertig minuten trekt de citrusflits weg, en blijft een zacht houtig-bloemig hart over. Na enkele uren blijft er bijna niets over: linalool is vluchtig (kookpunt 194–199 °C), met beperkte substantiviteit. Deze vergankelijkheid is zijn functie. Het zorgt voor lift en transparantie zonder gewicht.

De wereldwijde productie wordt geschat op meer dan 14.000 ton per jaar, waarbij synthetische routes ongeveer 62% van het aanbod uitmaken. De dominante industriële route verloopt via β-pineen (gepyrolyseerd bij 400 °C tot myrceen, vervolgens gehydrochlorideerd of gehydrateerd tot linalool) of via dehydrolinaloolhydrogenatie. Natuurlijke linalool wordt voornamelijk geïsoleerd uit Ho-houtolie (Cinnamomum camphora, linalool chemotype), die rozenhout grotendeels heeft vervangen als duurzame botanische bron sinds Aniba rosaeodora op CITES Appendix II werd geplaatst.

Linalool is geclassificeerd als een EU-cosmetica-allergene stof (Verordening 1223/2009): verplichte etikettering boven 0,001% in producten die op de huid blijven, 0,01% in uitspoelproducten. IFRA beperkt het alleen indirect — het peroxidegehalte moet onder 20 mmol/L blijven, wat doorgaans wordt beheerd door 0,1% BHT of α-tocoferol toe te voegen bij de productie.

Did You Know?

Did you know?

De menselijke neus kan het verschil ruiken tussen de twee spiegelbeeldvormen van linalool — (R)-linalool ruikt naar lavendel, (S)-linalool naar koriander — hoewel de moleculen in alle opzichten identiek zijn behalve de ruimtelijke ordening van atomen rond een enkele koolstof. Een studie uit 2000 door Sugawara et al. (Chemical Senses, 25:77–84) bevestigde dat deze enantiomeren meetbaar verschillende neurale reacties oproepen in metingen van het voorhoofdsoppervlakpotentiaalgolf, niet alleen verschillende subjectieve beschrijvingen.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Natuurlijk: fractionele destillatie van Ho-houtolie (Cinnamomum camphora linalool chemotype, 80–90% linaloolgehalte), lavendelolie, korianderzaadolie of salieolie. Braziliaanse palissanderolie (Aniba rosaeodora, 82–90% linalool) was de historische referentiebron, maar is nu beperkt onder CITES Appendix II. Synthetisch (dominante route, ~62% van de wereldwijde productie): β-pineen wordt bij 400 °C gepyrolyseerd om myrceen te verkrijgen, dat vervolgens wordt omgezet in linalool via zuurgekatalyseerde hydratatie of hydrochlorering gevolgd door alkalische eliminatie. Een alternatieve route verloopt via selectieve hydrogenering van dehydrolinalool. De wereldwijde productie bedraagt meer dan 14.000 ton per jaar. Kookpunt: 194–199 °C bij 760 mmHg. Soortelijke massa: 0,858–0,868 bij 25 °C. Brekingsindex: 1,460–1,464 bij 20 °C. Vlampunt: 78 °C (gesloten vat).

Molecular Formula	C10H18O
CAS Number	78-70-6
Botanical Name	Te vinden in Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (Ho hout chemotype), Aniba rosaeodora; ook synthetisch geproduceerd
IFRA Status	Geen kwantitatieve gebruikslimiet. Peroxidewaarde moet < 20 mmol/L blijven (IFRA-methode). EU-allergenen: etikettering vereist boven 0,001% (blijvende toepassing) / 0,01% (uitspoeling).
Synonyms	linalool, 3,7-dimethylocta-1,6-dieen-3-ol, licareol ((R)-vorm), coriandrol ((S)-vorm)
Physical Properties
Appearance	Kleurloze heldere vloeistof
Boiling Point	194,00 tot 197,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	173,00 °F. TCC (78,33 °C.)
Specific Gravity	0,85420 tot 0,86000 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,45900 tot 1,46050 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Linalool is wellicht het meest veelzijdige bouwsteen in de parfumerie — gebruikt in concentraties van sporen in fijne parfums tot 5–15% in functionele producten (zepen, wasmiddelen, huishoudsprays). In de fijne parfumerie vervult het meerdere rollen tegelijk: het versterkt bloemige akkoorden (lelietje-van-dalen, neroli, jasmijn), overbrugt citrus- en houtachtige registers, en voegt een luchtige, zeepachtige transparantie toe die een compositie opent zonder een signatuur achter te laten. In fougère-structuren versterkt het de lavendelnoot naast coumarine en eikenmos. In frisse bloemige vrouwelijke geuren levert het de schone ruggengraat. Het mengt zich bijzonder vloeiend met geraniol, hedione en Iso E Super. Linalylacetaat — de ester ervan — is nog specifieker lavendelachtig en domineert fijne lavendelolie (30–55%). Dihydro- en tetrahydrolinalool zijn gehydrogeneerde derivaten die in huishoudproducten worden gewaardeerd vanwege hun grotere oxidatieve stabiliteit. In de Première Peau-collectie draagt de transparante bloemigheid van linalool bij aan de stralende jasmijnarchitectuur van NUIT ELASTIQUE (/products/nuit-elastique-jasmine-night-perfume) en ondersteunt het het frisse citrus-minerale kader van GRAVITAS CAPITALE (/products/gravitas-capitale-neo-cologne-citron-asphalt-perfume).

Valuta

Taal