Australië, China, India, Indonesië, Thailand, Vietnam
Pyramid
Hart-tot-Basis
Aardbeienjam die afkoelt op een vensterbank, met een kaneelstokje ernaast. Methylcinnamaat is een kristallijne ester die smelt bij 34°C — net onder de huidtemperatuur — en een golf van balsemachtige, fruitige zoetheid vrijgeeft. Meer stralend en minder agressief dan cinnamaldehyde, met een heldere esterhelderheid zonder kruidige scherpte.
Opening: een heldere, zoete golf van aardbei en kers — niet synthetisch fruit, maar de schone, rijpe, licht jamachtige zoetheid van echte bessenesters. Daaronder warme cinnamische kruiden: dichter bij kaneelbast dan kruidnagel, zonder de brandende scherpte van cinnamaldehyde. Een balsemachtige harsachtige kwaliteit verankert de zoetheid, waardoor het gestructureerd blijft in plaats van te zoet.
Droger en hoekiger dan ethylcinnamaat, dat een rondere, meer honingachtige balsemachtige kwaliteit heeft. Heldere en meer projecterend dan benzylcinnamaat, dat stil, poederachtig is en uitsluitend in de basis werkt. Meer fruitig en minder kruidig dan eugenol. De aardbeikwaliteit is echt — methylcinnamaat komt van nature voor in aardbeien en is een deel van wat aardbeien hun karakteristieke geur geeft.
Op de huid na dertig minuten verzacht het fruit en neemt de warme, kruidige balsemachtige kern het over — schoon, harsachtig, licht bloemig, met een suggestie van anjer. De houdbaarheid is opmerkelijk voor een top-hartmateriaal: detecteerbaar op blotter na meerdere dagen, lang nadat de aanvankelijke fruitige helderheid is vervaagd.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Heldere explosie van aardbei-kers. Zoete balsamische esterstraling. Warme cinnamische kruidigheid eronder. Krachtige sillage zelfs bij minimale hoeveelheden — vult een kamer met slechts één druppel.
After a few hours
After a few hours
Fruit verzacht van rijpe bes naar een warmere, meer harsachtige aardbeienjamkwaliteit. Cinnamische kruidigheid wordt de hoofdtoon. Vage anjerachtige bloemige ondertoon verschijnt. De balsamische basis blijft stabiel — gestructureerd, niet plakkerig.
After a few days
After a few days
Warme, schone balsamische rest. De fruitige top is vervaagd, maar een zoete, harsachtige spoor blijft aanwezig op blotter na 164 uur bij 100% concentratie. Op de huid is de warme-kruidige balsamische signatuur de laatste noot die overblijft — droog, licht poederig.
The Full Story
CAS 103-26-4. Methyl (E)-cinnamaat. Moleculaire formule C₁₀H₁₀O₂, MW 162,19. De methylester van trans-cinnaminezuur — een wit kristallijn vast stof met een smeltpunt van 34°C, wat betekent dat het net onder huidtemperatuur vloeibaar wordt. Deze fysieke eigenschap is in de praktijk belangrijk: de vaste stof lost op op warme huid en geeft een uitbarsting van balsemachtige, fruitige zoetheid die onmiddellijk projecteert.
De geur is zoet, balsemachtig, onmiskenbaar fruitig — aardbei en kers domineren, met een warme cinnamische ondertoon die nooit de bijt van het aldehyde bereikt. Zachter dan cinnamaldehyde, zoeter dan cinnamylalcohol, fruitiger dan cinnaminezuur zelf. Denk aan het verschil tussen rauwe kaneelbast (agressief, scherp) en een warme kaneelgebak (zoet, afgerond, uitnodigend): methylcinnamaat bevindt zich in het gebak-terrein. Vergeleken met ethylcinnamaat is de methylester helderder, vluchtiger en duidelijker fruitig, maar met minder body in de droogfase. Vergeleken met benzylcinnamaat is het dramatisch krachtiger en diffuser. TGSC classificeert het geurdtype als balsemachtig. PerfumersWorld tagt het als balsemachtig, kers, bloemig, fris, kruidig, aardbei en zoet.
Van nature overvloedig aanwezig. De rijkste bekende bron is Eucalyptus olida (aardbeigom), een Australische boom die endemisch is in New South Wales waarvan het bladrooil 98% methylcinnamaat bevat bij 2–6% opbrengst op verse massa — geïdentificeerd door Dr Ian Southwell aan het Wollongbar Agricultural Institute in de jaren 80. Het methylcinnamaat chemotype van basilicum (Ocimum basilicum) bevat 25–70% afhankelijk van het cultivar — dit is Thaise en kaneelbasilicum, waarvan de bijzondere zoet-kruidige smaak direct van dit molecuul komt. Ook aanwezig in galangawortelolie (Alpinia galanga, 2–33%), Sichuanpeper, kaneelbast (Cinnamomum verum), guave, feijoa en aardbeivrucht. De alomtegenwoordigheid van het molecuul in eetbare planten verklaart de FEMA 2698 GRAS-status en FDA-goedkeuring als smaakstof (21 CFR 172.515).
Niet beperkt door IFRA (51e Amendement, 2024). Er bestaat geen IFRA-standaard voor CAS 103-26-4. Dit is opmerkelijk omdat verschillende gerelateerde cinnamische materialen WEL beperkt zijn — alfa-methylcinnamicaldehyde, benzylcinnamaat, alfa-amylcinnamylalcohol hebben allemaal categorielimieten. Een maximalisatietest bij 105 proefpersonen toonde geen sensibilisatiereacties. Substantiviteit is 164 uur bij 100% op blotter — opmerkelijke hardnekkigheid voor een materiaal met zo’n heldere, fruitige topnootkarakter. Kookpunt 260–262°C. Vlampunt 141°C TCC. Soortelijke massa 1,07. Oplosbaar in alcohol, ether, glycerine, propyleenglycol en de meeste niet-vluchtige oliën. Onoplosbaar in water.
Eucalyptus olida, een kleine Australische boom die bekend staat als aardbeiengom, produceert een bladolie die voor 98% uit methylcinnamaat bestaat. De boom is endemisch in een beperkt gebied van New South Wales en wordt nu bedreigd in het wild. Plantages zijn opgezet om aan de vraag te voldoen — de gedroogde, gemalen bladeren worden ook gebruikt als specerij in de moderne Australische keuken. De gewone naam van de boom komt rechtstreeks van de aardbeienachtige geur van zijn geplette bladeren, die volledig te danken is aan deze molecule.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Commercieel methylcinnamaat wordt synthetisch geproduceerd door zuur-geëxalcideerde esterificatie van trans-cinnaminezuur met methanol — een eenvoudige reactie met hoge opbrengst. Alternatieve route: Claisen-condensatie van benzaldehyde met methylacetaat met natriummethoxide als base. Natuurlijk methylcinnamaat kan worden geïsoleerd uit Eucalyptus olida (aardbeiengom), een Australische boom waarvan de bladrooil tot 98% methylcinnamaat bevat bij een opbrengst van 2–6% op verse massa — de rijkste bekende natuurlijke bron. Ook is het te isoleren uit methylcinnamaat-chemotype basilicum (Ocimum basilicum, 25–70% afhankelijk van het cultivar) en galangawortelolie (Alpinia galanga, 2–33% afhankelijk van de herkomst). De kristallijne vaste vorm (smeltpunt 34°C) is de standaard commerciële presentatie; moet worden gesmolten of voorgedispergeerd voor het wegen. Verdunningen van 10% of 50% in DPG of TEC zijn gebruikelijk voor formulatiegemak.
Niet beperkt. Er bestaat geen IFRA-standaard voor methylcinnamaat (CAS 103-26-4) volgens de 51e wijziging (januari 2024). Opmerking: gerelateerde cinnamische stoffen ZIJN wel beperkt — alfa-methylcinnamicaldehyde (maximaal 1,5% cat. 4), benzylcinnamaat (maximaal 2,0% cat. 4), alfa-amylcinnamicalcohol (maximaal 1,5% cat. 4). Methylcinnamaat zelf behoort hier niet toe. Een maximalisatietest bij 105 proefpersonen toonde geen sensibilisatiereacties. FEMA 2698 GRAS voor smaakgebruik.
Synonyms
METHYL 3-FENYLACRYLAAT · METHYL TRANS-CINNAMAAT
Physical Properties
Odor Strength
Middel-hoog (aanbevolen evaluatie bij verdunning)
Lasting Power
164 uur op 100,00%
Appearance
Witte kristallijne vaste stof
Boiling Point
260-262 °C @ 760 mm Hg
Flash Point
141 °C (286 °F) TCC
Refractive Index
1,5670 (nD20)
Melting Point
34-36 °C
In Perfumery
Modifier van het hart tot de basis in amber-, anjer- en balsemisch-fruitige composities. Methylcinnamaat zorgt bij lage dosering voor een fruitig-balsemische glans — verrassend krachtig voor een kristallijne vaste stof. In amber en amberakkoorden draagt het bij aan een warme, zoete diepte, vooral in combinatie met labdanum en benzoë. In anjerreconstructies levert het een overtuigende zoet-pittige frisheid naast eugenol en isoeugenol. Effectief in narcissenbasissen, waar het een fruitig lichaam toevoegt, en in lavendel- of fougère-structuren voor een onverwachte zoet-pittige warmte. Vergeleken met ethylcinnamaat (dat rustiger, ronder en meer balsemisch is) is methylcinnamaat helderder, meer projecterend en duidelijker fruitig. Vergeleken met benzylcinnamaat (een zware, hardnekkige basisnootfixatief) is methylcinnamaat stralend en direct. Werkt zowel als modifier als fixatief — de 164 uur durende substantiviteit op blotter is ongewoon voor een materiaal met zo’n helder, fruitig karakter. Niet beperkt door IFRA, wat het een praktische alternatief maakt voor cinnamaldehyde (een bekende sensibilisator) wanneer een warme-kruidige karakter nodig is. Geen enkele huidige Première Peau-geur vermeldt methylcinnamaat als een verklaarde noot.
