De geur van spierbalsem en wintergroen snoep — scherp, zoet-muntachtig, onmiskenbaar medicinaal. Eén theelepel pure wintergroenolie bevat de salicylaat-waarde van eenentwintig aspirinetabletten.
Scherp, zoet en direct medicinaal — de geur van wintergroene pepermuntjes en spierliniment. De muntachtige kwaliteit is warmer en ronder dan menthol, dichter bij snoep dan bij kou. Onder de dominante wintergroene explosie zit een vaag balsemachtige, bijna root-beer-achtige zoetheid met een subtiele fenolische rand. Droger dan kamfer, zoeter dan eucalyptol, minder groen dan groene munt. Bij extreme verdunning trekt het medicinale karakter zich terug en verschijnt een transparante, metalen frisheid.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scherpe, zoete wintergroenuitbarsting. Onmiskenbaar medicinaal en muntachtig. Vage verkoelende sensatie op de huid.
After a few hours
After a few hours
De scherpte verzacht. Zoet-balsamisch karakter blijft, medicinaal randje wordt een warme, root-beer-achtige zoetheid. Substantiviteit ongeveer 8 uur bij volle concentratie.
After a few days
After a few days
Bijna volledige verdamping. Een vage zoet-fenolische rest kan achterblijven op absorberende oppervlakken. De associatie met wintergroen vervaagt als laatste.
The Full Story
CAS 119-36-8. De methylester van salicylzuur — de eenvoudigste salicylaat en de molecule die verantwoordelijk is voor de geur van wintergroen. Molecuulgewicht 152,15, kookpunt 222-224°C, soortelijke massa 1,18. Een kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof met een dampdruk van 0,034 mmHg bij 25°C.
De geur is onmiddellijk herkenbaar: zoet, scherp, muntachtig en medicinaal. Het is de geur van linimentcrème, root beer en wintergroen Lifesavers. De zoetheid is snoepachtig, bijna fruitig, maar verankerd in een doordringende medicinale kern die kamferachtig en licht fenolisch overkomt. Vergeleken met menthol is methylsalicylaat warmer en zoeter, met minder van de neuszuiverende koude schok. Vergeleken met eucalyptol is het zachter, minder scherp, meer balsemachtig.
Natuurlijk methylsalicylaat komt in buitengewone concentraties voor in wintergroenolie (Gaultheria procumbens, 96-99%) en zoete berkenbastolie (Betula lenta, 90-98%). Het komt in sporen voor in ylang-ylangolie, waar het een subtiele zoet-medicinale kwaliteit bijdraagt onder de dominante linalool en benzylacetaat. Sporen komen ook voor in tuberoosabsolute, cassieabsolute, narcissusabsolute en bepaalde theecultivars.
In de parfumerie is methylsalicylaat een component van natuurlijke reconstructies in plaats van een opvallende noot. Het komt voor in ylang-ylang-, tuberoos-, narcissus- en gardenia-akkoorden in lage doseringen. Zijn verwanten in de salicylaatesterfamilie — benzylsalicylaat, hexylsalicylaat, isoamylsalicylaat — zijn veel vaker aanwezig in fijne parfums en bieden dezelfde esterbasis zonder de medicinale signatuur. Industriëel wordt de molecule geproduceerd door Fischer-esterificatie van salicylzuur met methanol onder zure katalyse. Synthetische productie domineert; natuurlijke wintergroenolie uit Nepal en China vertegenwoordigt een klein deel van het wereldwijde volume.
De molecule heeft een aanzienlijke toxiciteit: een theelepel pure wintergroenolie levert de salicylaatbelasting van 21 aspirinetabletten, en inname van 4 mL kan dodelijk zijn voor een kind. IFRA legt geen beperkingen op onder het 51e Amendement, maar EU Bijlage III stelt gebruiksvoorwaarden. Orale LD50 bij ratten: 887-1250 mg/kg.
Een theelepel (5 mL) pure methylsalicylaat bevat ongeveer 7.000 mg salicylaat — wat overeenkomt met ongeveer 21 volwassen aspirinetabletten. Slechts 4 mL kan dodelijk zijn voor een klein kind. Dit maakt wintergroenolie, ondanks de snoepachtige geur, een gevaarlijke etherische olie in een medicijnkastje thuis. Het Amerikaanse leger nam methylsalicylaat om een heel andere reden in gebruik: de dampdruk en de opname door de huid bootsen die van zwavelmosterd (mosterdgas) nauwkeurig na, waardoor het de standaard laagtoxische simulant is voor training in chemische oorlogsontsmetting.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Er bestaan twee productieroutes. Natuurlijk methylsalicylaat wordt verkregen door stoomdestillatie van wintergroenbladeren (Gaultheria procumbens) of zoete berkenschors (Betula lenta). Wintergroenolie is bijna puur methylsalicylaat (96-99%) en vereist minimale zuivering. Synthetisch methylsalicylaat wordt geproduceerd via Fischer-esterificatie: salicylzuur wordt gerefluxeerd met methanol in aanwezigheid van een zwavelzuurkatalysator, wat het methylester en water oplevert. Industriële omzettingen overschrijden 93% met hoge selectiviteit. Synthetische productie domineert het wereldwijde aanbod vanwege de kosten — natuurlijke wintergroenolie wordt in beperkte hoeveelheden geoogst, voornamelijk in Nepal, China en het noordoosten van de Verenigde Staten.
Geen beperking onder de 51e wijziging van IFRA. Niet verboden, beperkt of onderhevig aan specificatielimieten in enige productcategorie. Echter, de EU-cosmeticaregels vermelden methylsalicylaat in Bijlage III met gebruiksvoorwaarden, en orale toxiciteit vereist zorgvuldige formulering in producten die op de huid blijven.
Synonyms
Wintergroenolie, Methyl 2-hydroxybenzoaat
Physical Properties
Odor Strength
Medium
Appearance
Kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof
Boiling Point
222,00 tot 224,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
205,00 °F. TCC ( 96,00 °C. )
Specific Gravity
1,18000 tot 1,18500 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,53500 tot 1,53800 bij 20,00 °C
Melting Point
-8,00 tot -7,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Methylsalicylaat functioneert bijna uitsluitend als een indirecte bijdrage in fijne parfumerie — aanwezig niet als een geïsoleerde stof, maar als een bestanddeel van natuurlijke materialen. Het is een belangrijk bestanddeel van ylang-ylangolie, waar het de zoete, licht medicinale ondertoon levert onder de romige bloemige geur. Sporen ervan komen voor in tuberoos absolute, cassie absolute en narcis absolute, die elk een subtiele kamferachtige helderheid geven. Als op zichzelf staand materiaal maakt de medicinale signatuur — liniment, spierbalsem, tandpasta — het moeilijk om het boven sporeniveau te gebruiken in prestigieuze parfumerie. Bij subdrempelconcentraties (onder 0,1%) kan het groene-bloemige akkoorden verscherpen en een transparante, bijna metalen frisheid toevoegen zonder de associatie met wintergroen op te roepen. De familie van salicylaatesters biedt veel beter toepasbare alternatieven voor fijne parfumerie: benzylsalicylaat (CAS 118-58-1), een fixatief met een zachte balsemachtige-orchidee-karakter die tot 40% in mengsels wordt gebruikt; hexylsalicylaat (CAS 6259-76-3), een groen-bloemige modifier; en isoamylsalicylaat (CAS 87-20-7), die overkomt als een schone, kruidig-warme diffuser. Deze verwanten delen de salicylaatbasis maar laten de medicinale dominantie los. Methylsalicylaat wordt veel gebruikt in functionele geurproducten — tandpasta, mondwater, topische pijnstillers en kauwgom — waar de medicinale associatie een kenmerk is, geen nadeel.
