Muskus

SynthetischMUSKUS, AMBER, ANIMALISCHE NOTENanimalisch · schoon · huid

Zeven geurenEén ervan kijkt naar u

BasisPiramide
—Sterkte
—Geurduur
1Herkomsten
Exemplaar
Muskus parfumingrediënt
Basisnoot
Natuurlijk & synthetisch
Definitie

Muskus is een klasse van aromatische stoffen die in de parfumerie veel als basisnoot wordt gebruikt. Ze omvat zowel klierafscheidingen van het muskushert als kunstmatige stoffen met een vergelijkbare geur. De geur wordt meestal abstract omschreven als dierlijk, aards en houtig, of als iets wat doet denken aan de geur van babyhuid.

BLOEMIG AARDACHTIG ZOET POEDERIG ANIMALISCH WARM FRIS
witte muskus (synthetische muskus)
Type
Ingrediënt
Geurfamilie
Amber & musk
Bron
klierafscheiding van dieren zoals het muskushert, planten en kunstmatige stoffen
Chemische klasse
synthetische muskus (nitro, polycyclisch, macrocyclisch, alicyclisch)
Meetwaarden
Piramide
TTop
HHart
BBasis
Productielanden
India (muskuszaden)

Geur

Synthetische muskussen hebben een schone, zachte en zoete geur zonder de fecale noten van dierlijke muskus. Muskus heeft een sterke, kenmerkende geur. Geen enkele andere natuurlijke stof heeft zo'n complex aroma dat met zoveel tegenstrijdige beschrijvingen wordt verbonden. De geur van natuurlijke muskustinctuur is pas aangenaam nadat ze aanzienlijk is verdund.

Muscone heeft de kenmerkende muskusgeur, omschreven als muskus, dierlijk en poederachtig. De geur is een krachtige, zachte, zoete dierlijke muskus. Galaxolide heeft een schone, zoete, bloemige, houtige muskusgeur. De (4S,7R)- en (4S,7S)-vormen van Galaxolide zijn de krachtigste muskusnoten, met geurdrempels van 1 ng/L of lager. Romandolide is een meer ambrette-achtige en minder fruitige alicyclische muskus dan Helvetolide.

Het hele verhaal

Muskus was oorspronkelijk de naam voor een sterk riekende stof uit een klier van het muskushert. De term is gaan staan voor een grote verscheidenheid aan aromatische stoffen met een vergelijkbare geur, ook al verschillen hun chemische structuur en moleculaire vorm vaak. De organische verbinding die vooral verantwoordelijk is voor de kenmerkende geur van muskus is muscone.

Deze noot in PREMIEREPEAU. Albâtre Sépia · Doppel Dancers · Rose Monotone · Simili Mirage. Ontdek alle zeven extraits in de Discovery Set.

Natuurlijke muskus

De muskusklier komt alleen voor bij volwassen mannetjes. Het Siberische muskushert (Moschus moschiferus) leeft in de bergbossen van Noordoost-Azië. De IUCN beschouwt het Siberische muskushert als kwetsbaar. Het dier wordt bejaagd om zijn muskusklier, die tot 45.000 dollar per kilogram opbrengt. Natuurlijke muskus is daarmee een van de duurste dierlijke producten ter wereld. De handelshoeveelheid natuurlijke muskus wordt geregeld door het Verdrag inzake de internationale handel in bedreigde in het wild levende dieren en planten (CITES), maar illegale stroperij en handel gaan door. Natuurlijke muskus wordt doorgaans verpakt in hermetisch gesloten vaten en in houten kistjes die met tinfolie zijn bekleed, vanwege de krachtige geurverspreiding. Klierstoffen met een muskusachtige geur worden ook gewonnen uit de muskuseend, de muskusos, de muskusspitsmuis en enkele andere dieren. Tot de plantaardige bronnen behoren de muskusbloem (Mimulus moschatus) uit het westen van Noord-Amerika, het muskushout (Olearia argophylla) uit Australië en de muskuszaden (Abelmoschus moschatus) uit India.

Synthetische muskussen

Natuurlijke muskus werd tot het einde van de 19e eeuw veel gebruikt in de parfumerie. Toen leidden economische en ethische motieven tot de invoering van synthetische muskus, die nu vrijwel uitsluitend wordt gebruikt. Voor hertenmuskus moet het bedreigde dier worden gedood, dus bijna alle muskusgeur die tegenwoordig in de parfumerie wordt gebruikt, is synthetisch. Synthetische muskussen zijn in te delen in drie hoofdklassen: aromatische nitromuskussen, polycyclische muskusverbindingen en macrocyclische muskusverbindingen. Synthetische muskussen in engere zin zijn chemicaliën die zijn gemodelleerd naar de belangrijkste geurstoffen van dierlijke muskus: muscone in hertenmuskus en civetone in civet. Synthetische muskussen zijn lipofiele verbindingen die de neiging hebben zich in vetweefsel op te hopen en daar te blijven zitten.

Nitromuskussen

Albert Baur verkreeg in 1888 een kunstmatige muskus door tolueen met isobutylbromide te condenseren in aanwezigheid van aluminiumchloride en het product te nitreren. De ontdekking was toevallig: Baur probeerde een doeltreffendere vorm van trinitrotolueen (TNT) te maken. Muskusxyleen is een zeer persistente en sterk bioaccumulerende verontreinigende stof in het aquatisch milieu. In de EU is het verboden, omdat geen enkel bedrijf een vergunning heeft aangevraagd.

Polycyclische muskussen

De ontwikkeling van de cyclische-ethermuskussen, waartoe Galaxolide behoort, kwam vooral voort uit de wens om de nitrogroep uit de nitromuskussen te verwijderen, vanwege hun fotochemische reactiviteit en hun instabiliteit in alkalisch milieu. Hoewel de verbindingen van deze klasse minder sterk riekten, presteerden ze goed en waren ze stabiel in agressieve wasmiddelen, wat tot hun veelvuldige gebruik leidde. Galaxolide is het belangrijkste synthetische muskusingrediënt geworden binnen de groep van de polycyclische muskussen zoals die door de International Fragrance Association is gedefinieerd. Voor Galaxolide is bij vissen een bioconcentratiefactor gemeten in een bereik van 600-1600. In maart 2003 concludeerde het Europees Chemicaliënbureau dat Galaxolide geen persistente, bioaccumulerende en toxische stof is.

Macrocyclische muskussen

Macrocyclische ketonmuskussen bestaan uit één ring van meer dan 6 koolstofatomen, vaak 10 tot 15. Van alle kunstmatige muskussen lijken deze met hun grote ringstructuur het meest op de belangrijkste geurverbinding van Tonkin-muskus. De macrocyclische muskussen die uit planten worden gewonnen, zijn lactonen met een grote ring, terwijl alle macrocyclische muskussen van dierlijke oorsprong ketonen zijn. Muscone is een macrocyclisch keton, een keton met een ring van 15 leden en één methylsubstituent op de 3-positie. Muscone was in 1904 geïsoleerd, maar werd pas als 3-methylcyclopentadecanon geïdentificeerd toen Ružička een macrocyclus vermoedde. In 1926 slaagde Leopold Ružička erin muscone in zeer kleine hoeveelheden te synthetiseren. Verbindingen van deze klasse werden tot eind jaren negentig niet commercieel geproduceerd en niet algemeen gebruikt, vanwege de moeilijke synthese en de daardoor hogere prijs. Natuurlijke muscone komt voor als (-)-enantiomeer, (R)-3-methylcyclopentadecanon, en muscone is zowel als zuiver (-)-enantiomeer als als racemaat gesynthetiseerd. Muscone is zeer slecht oplosbaar in water en mengbaar met alcohol. De menselijke muskusherkennende receptor OR5AN1 bindt naar verluidt aan muscone en verwante muskussen zoals civetone, via waterstofbrugvorming met tyrosine-260 en hydrofobe interacties met omliggende aromatische residuen in de receptor.

Alicyclische muskussen

Alicyclische muskussen, ook wel cycloalkylester- of lineaire muskussen genoemd, vormen een relatief nieuwe klasse muskusverbindingen. Ze verschillen sterk in structuur van de aromatische, polycyclische en macrocyclische muskussen, doordat het gemodificeerde alkylesters zijn. De eerste verbinding van deze klasse kwam in 1975 op de markt met Cyclomusk. Alicyclische muskussen werden vóór 1980 ontdekt, maar een verbinding uit deze klasse werd pas in 1990 op commerciële schaal geproduceerd, met de introductie van Helvetolide. Romandolide volgde tien jaar later.

Regelgeving voor afzonderlijke muskussen

De IFRA-standaarden verbieden muskusxyleen, muskusambrette, muskus alfa, muskus KS, muskusmoskeen en muskustibeteen, stellen een specificatie vast voor muskusketon en beperken cyclopentadecanolide.

Extractie & chemie

Extractiemethode

De muskuszak is een voorhuidklier in een buidel, of zak, onder de huid van de buik van het mannelijke muskushert. Hij wordt gewoonlijk verkregen door het mannetje te doden met vallen in het wild. De beste manier om handelsmuskus te bereiden is de zak te drogen door hem in zon en lucht te leggen, direct nadat hij uit het dier is gehaald. Bij het drogen verandert de roodbruine pasta in de muskuszak in een zwart korrelig materiaal, de zogeheten "muskuskorrel", die vervolgens met alcohol wordt getinctureerd. Uit een volwassen mannetje kunnen slechts enkele tientallen grammen worden gewonnen. De klier verwijderen zonder het hert te doden is mogelijk, maar dat gebeurt zelden. Een asymmetrische synthese van (-)-muscone begint met in de handel verkrijgbaar (+)-citronellal en vormt de ring van 15 leden via ringsluitende metathese. Een recentere enantioselectieve synthese maakt gebruik van een intramoleculaire aldoladditie en dehydratatiereactie van een macrocyclisch diketon. Muskusxyleen wordt uit meta-xyleen geproduceerd door Friedel-Crafts-alkylering met tert-butylchloride en aluminiumchloride, gevolgd door nitrering met rokend salpeterzuur of met een 70:30-mengsel van salpeterzuur en zwavelzuur.

Formule
C₁₆H₃₀O (muscone) · C₁₈H₂₆O (Galaxolide) · C₁₅H₂₆O₂ (Habanolide)
CAS
Muscone 541-91-3 · Galaxolide 1222-05-5 · Habanolide 111879-80-2
Uiterlijk
olieachtige vloeistof (muscone)
Synoniemen
witte muskus (synthetische muskus)
IFRA-status
Zie opmerking

Geen IFRA-standaard voor de stof zelf (51e amendement)

Fysische eigenschappen
Kookpunt
128 °C bij 0,8 mm Hg
Smeltpunt
-10 tot 0 °C (mengsel van isomeren)
Soortelijk gewicht
1,0054 bij 20 °C/4 °C
Brekingsindex
1,5342 bij 20 °C/D
Opmerking
Waarden weergegeven voor Galaxolide, een polycyclische muskus

In de parfumerie

Muskus is sinds zijn ontdekking een sleutelbestanddeel van veel parfums, want hij zou een parfum als fixatief een lange houdkracht geven. Synthetische muskussen worden gebruikt als aroma- en fixeermiddel in cosmetica, wasmiddelen, parfums en voedingsmiddelen, en leveren de basisnoot van veel parfumformules. Vrijwel alle muscone die tegenwoordig in de parfumerie en voor het parfumeren van consumentenproducten wordt gebruikt, is synthetisch. Sommige planten, zoals Angelica archangelica of Abelmoschus moschatus, produceren macrocyclische lactonverbindingen met een muskusachtige geur. In de parfumerie dienen deze verbindingen als vervanger van dierlijke muskus of om de geur van een mengsel van andere muskussen te veranderen. Galaxolide is een van de muskuscomponenten die parfum- en colognefabrikanten gebruiken om hun producten een muskusgeur te geven. Galaxolide werd eind jaren zestig gebruikt in sommige wasverzachters en wasmiddelen, en hoge concentraties werden ook verwerkt in fijne parfums. Galaxolide wordt veel gebruikt in wasmiddelen om de geur van de wasmiddelchemicaliën te maskeren. Muskusxyleen is als parfumfixatief gebruikt in een grote verscheidenheid aan consumentenproducten. Bij PREMIEREPEAU verankert muskus de huidintieme signaturen van DOPPEL DANCERS (/products/doppel-dancers-iris-skin-perfume), waar hij samensmelt met iris en zo een poederig effect van een tweede zelf creëert.

Rol in de formule
01fixatief
02ruggengraat
03blender
04volumebouwer
05frisheid
Verkrijgbaar als
natuurlijke muskuszak muskuskorrel tinctuur synthetisch

Zie ook

10 noten