Amberketal

SyntetiskMUSK, AMBER, ANIMALISKE LUKTERamber · varm · treaktig

Sju dufterÉn av dem ser på deg

BasePyramide
3/5Styrke
—Holdbarhet
—Opprinnelse
Eksemplar
Amberketal parfymeingrediens
Base
Definisjon

Amberketal er en duftforbindelse som selges kommersielt under navnet Ambermor Ketal Crystal. Duften beskrives som svært kraftig og treaktig.

TREAKTIG SØT PULVERAKTIG AMBER GOURMAND VARM HARPIKSAKTIG
Ambermor Ketal Crystal
Type
Ingrediens
Olfactive family
Amber & mysk
Chemical class
Heterosyklisk forbindelse med fire ringer
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
3/5Styrke
Middels
duftstyrke

Duft

De to stereoisomere ketalene med formelen C₁₈H₃₀O₂ som er fremstilt fra manool, har en kraftig duft av en ny type amber.

Hele historien

Amberketal har et tetrasyklisk skjelett der to av ringatomene er oksygen, slik det systematiske navnet viser. Molekylformelen er C₁₈H₃₀O₂. CAS-nummeret er 57345-19-4, og EC-nummeret er 260-686-4.

Kjemi

IUPAC-navnet på amberketal er 5,5,9,13-tetramethyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane. Molarmassen er 278.436 g/mol. Et annet systematisk navn, i omvendt form, er 5H-3,5a-epoxynaphth[2,1-c]oxepin, dodecahydro-3,8,8,11a-tetramethyl-, og PubChem oppgir molekylvekten til 278.4.

Fysiske egenskaper

Den estimerte løseligheten i vann er svært lav, 0.3507 mg/L ved 25 °C.

Opprinnelse

Manool, et bicyklisk diterpenoid, kan omdannes til ambreinolid, en bestanddel av ambra. Stereoisomere duftstoffer med formelen C₁₈H₃₀O₂ fremstilles fra manool. Halocarpus biformis, gul furu eller rosa furu, er et bartre som er endemisk for New Zealand.

Rosa furu er et lite tvebo tre eller en busk som blir opptil 10 meter høy, selv om den vanligvis er en lav, vidtvoksende busk i åpne områder. Barken er sølvgrå utenpå et rødbrunt indre lag, og treet gir et finkornet trevirke med søtlig lukt. Det vokser i høyereliggende områder på det vulkanske platået på Nordøya og i lavere områder på Sørøya og Stewart Island.

Det har vært gjort flere forsøk på å produsere manool fra trevirket til dette treet, og et anslag gikk ut på at vestkysten hadde nok tømmer til å produsere 20 tonn manool i året i 25 år. Mesteparten vokser på land som forvaltes av Department of Conservation, noe som ser ut til å utelukke forsyning fra naturskog. Et firma i Otago utvant tidligere manool fra stokker av rosa furu og eksporterte det til USA, og den sørlige iwi-en Ngāi Tahu undersøker nå mulige bruksområder for treet.

Former

Ambermor Ketal IPM er en blanding av amberketal i isopropylmyristat. En kommersiell kvalitet av denne løsningen inneholder 8.5 prosent ketal.

Miljøprofil

Karbonet i amberketal vurderes til å være mer enn 50 prosent fornybart, og stoffet vurderes som iboende biologisk nedbrytbart.

—

Relatert: Ambra · Amber Xtreme · Ambertonic · Anthamber · Karanal

Visste du?

Den rosa furua Halocarpus biformis inneholder mer manool enn noen annen plante, 6 til 8 % av tørrvekten.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Manool omdannes til et intramolekylært ketal og dets nye stereoisomer. I den patenterte prosessen reageres manool med perbenzosyre i et inert organisk fortynningsmiddel ved en temperatur som ikke overstiger 10 °C, slik at monoepoksidet dannes. Patentet omfatter også å reagere epoksytriolen med perjodsyre eller dens alkalimetallsalter i nærvær av metanol og pyridin. Råketaler fremstilles ved å varme opp epoksyketonet med p-toluensulfonsyre i benzen.

Formel
C₁₈H₃₀O₂
CAS
57345-19-4
Utseende
Hvite krystaller
Duftstyrke
medium
Synonymer
Ambermor Ketal Crystal
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

I parfymeri

Polycykliske interne ketaler beskrives i et amerikansk patent fra 1964 som svært verdifulle for parfymeindustrien, med bemerkelsesverdig kraftige og langvarige lukter. Disse ketalene er svært stabile, selv i svakt sure medier. I en parfymeblanding som er angitt i patentet, gjør ketalet en treaktig-fruktig note varmere og mer gjennomtrengende. En blanding av de stereoisomere ketalene kan være å foretrekke fremfor de enkelte isomerene, fordi isomerene alene kan føre til anosmi. Amberketal er effektivt som modifikator sammen med eksisterende treaktige og ravaktige ingredienser. Amberketal har god stabilitet i lite aggressive medier.

Rolle i formelen
01fikseringsmiddel
02modifikator
03naturaliserende middel
04volumbygger
Tilgjengelig som
syntetisk

Se også

8 noter

Kilder

6
  1. 5H-3,5a-Epoxynaphth[2,1-c]oxepin, dodecahydro-3,8,8,11a-tetramethylPubChem
  2. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  3. Patent US3144465AGoogle Patents
  4. amber oxepinThe Good Scents Company
  5. Ambermor Ketal CrystalWikipedia
  6. Halocarpus biformisWikipedia