Borneol

Naturlig & syntetiskGRØNNE, URTER OG FOUGÈRESfrisk · aromatisk · treaktig

Sju dufterÉn av dem ser på deg

HjertePyramide
3/5Styrke
—Holdbarhet
3Opprinnelse
Eksemplar
Borneol parfymeingrediens
Hjerte
Naturlige og syntetiske dufter
Definisjon

Borneol er et bornan-monoterpenoid med en hydroksygruppe på posisjon 2. Det forekommer som et hvitt, klumpete fast stoff med en skarp, kamferaktig lukt.

KAMFERAKTIG TREAKTIG GRØNN URTEAKTIG KULT
Borneokamfer, Sumatran-kamfer, bornylalkohol, endo-2-bornanol, endo-2-kamfanol, endo-borneol
Type
Ingrediens
Olfactive family
Aromatisk
Source
Harpiks og eterisk olje fra treaktige planter for (+)-borneol; Blumea balsamifera for (−)-borneol; kjemisk syntese fra kamfer
Chemical class
Bornan-monoterpenoid
Instrumenter
Pyramide
TTopp
HHjerte
BBase
3/5Styrke
Middels
duftstyrke
Holdbarhet på teststrimmel
Moderer
Produsentland
Sumatra Malakkahalvøya Borneo

Duft

Borneol har en skarp, kamferaktig lukt. Den beskrives også som furupreget og gjennomtrengende. D-borneol er beskrevet som å ha en særegen, pepperaktig lukt. Lukten er tørr og kamferaktig, med furulignende og treaktige undertoner. Den er litt pepperaktig og mintaktig, med subtile balsamiske nyanser. Den er tørrere og mindre gjennomtrengende enn kamfer i seg selv. Laevo-borneol har en balsamisk luktprofil med furupregede, treaktige og kamferaktige fasetter. l-(−)-Borneol er renere og mindre skarp, med mer fremtredende balsamiske undertoner, mens d-(+)-borneol er litt skarpere, med tydeligere treaktige og furupregede aspekter.

Terroir & bearbeiding

Hele historien

Hva det er

Borneol er en bicyklisk organisk forbindelse og et terpen-derivat. Hydroksylgruppen i denne forbindelsen er plassert i en endo-posisjon. Den ekso-diastereomere formen kalles isoborneol. Molekylformelen er C₁₀H₁₈O. IUPAC-navnet er 1,7,7-trimetylbicyklo[2.2.1]heptan-2-ol. Noen kilder bruker betegnelsen borneol om hele kategorien 2-bornanoler, mens andre bruker den bare om forbindelser med en endo-hydroksylgruppe.

Forekomst

Borneol er en bestanddel i mange eteriske oljer. Det finnes i flere arter av Heterotheca og Artemisia, og i rosmarin, Dryobalanops aromatica, Blumea balsamifera og Kaempferia galanga. Det finnes også i castoreum, der det stammer fra beverens planteføde.

Enantiomerer

Borneol er kiralt og finnes derfor som to enantiomerer, som begge forekommer i naturen. De er d-borneol, også skrevet (+)-borneol, og l-borneol, også skrevet (−)-borneol. D-formen var tidligere den mest tilgjengelige kommersielt, men nå er l-borneol den mest tilgjengelige enantiomeren. Den kinesiske farmakopéutgaven fra 2020 inneholder tre kommersielle borneolprodukter: D-borneol, L-borneol og syntetisk borneol.

Egenskaper

Borneol oksideres til ketonet kamfer. Bornylacetat er borneols acetatester. D-borneol sublimerer, men er mindre flyktig enn kamfer. Racemisk borneol er uløselig i vann og svært løselig i etanol, eter og benzen. Det er litt løselig i propylenglykol. Borneol har en brennende smak som minner noe om mynte. Borneol gir en TRPM8-mediert kjølende følelse som ligner på mentol, men er svakere. Det aktiverer TRPM8 mer effektivt ved lavere temperaturer. Borneol er også et naturlig insektmiddel.

Medisinsk bruk og marked

Dextro-borneol (deksborneol) brukes i edaravon/deksborneol, et legemiddel som er godkjent i Kina for behandling av hjerneslag. I tradisjonell kinesisk medisin anses borneol som et oppadførende legemiddel som leder urter til målorganene, særlig i øvre del av kroppen, inkludert hjernen. Prisen på naturlig (+)-borneol er den høyeste blant alle borneolisomerer. Kjemisk syntetisert borneol er den formen som for tiden brukes mest i tradisjonell kinesisk medisin, fordi den har den laveste salgsprisen.

Visste du?

Marco Polo rapporterte at den fineste kamferen kom fra Fansuri, som viste til Barus på dagens Sumatra. På det kinesiske markedet i 1848 ble førsteklasses Barus-kamfer solgt i engros for 2000 dollar per pikul, mot 20 dollar for førsteklasses vanlig kinesisk kamfer.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Naturlig D-borneol utvinnes fra friske greiner og blader fra Cinnamomum camphora eller Dryobalanops aromatica. L-borneol fremstilles ved sublimering av Blumea balsamifera. Syntetisk borneol er racemisk borneol fremstilt ved kjemisk syntese fra terpentin og kamfer. Borneol kan syntetiseres ved reduksjon av kamfer gjennom Meerwein-Ponndorf-Verley-reduksjonen, som er en reversibel prosess. Ved bruk som smakstilsetning er en racemisk blanding av kamfer utgangsmaterialet, noe som gir en racemisk blanding av borneol og isoborneol. Reduksjon av kamfer med natriumborhydrid, som er rask og irreversibel, gir i stedet diastereomeren isoborneol. Kiraliteten kan styres ved å endre kiraliteten til kamfer: (+)-kamfer gir (−)-isoborneol og (+)-borneol. Kjemisk syntetisert borneol er ikke optisk rent og inneholder fire stereoisomerer: (+)-isoborneol, (−)-isoborneol, (−)-borneol og (+)-borneol.

Formel
C₁₀H₁₈O
CAS
507-70-0
Utseende
Hvite til off-white-krystaller
Duftstyrke
Medium
Varighet
Moderer
Synonymer
Borneokamfer, Sumatran-kamfer, bornylalkohol, endo-2-bornanol, endo-2-kamfanol, endo-borneol
IFRA-status
Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper
Kokepunkt
213 °C
Smeltepunkt
208 °C
Flammepunkt
150 °F (60 °C), lukket kopp
Egenvekt
1.011 g/cm³ ved 20 °C

I parfymeri

Borneol brukes til å lage parfymer. Laevo-borneol brukes i parfymeri.

Rolle i formelen
01modifikator
02signaturnote
03blander
04volumbygger
05friskhet
Tilgjengelig som
krystallinsk fast stoff pudder naturlig isolat

Se også

4 noter
Svart Pepper krydret · varm · aromatisk Salvie aromatisk · urteaktig · rav Basilikum aromatisk · grønn · urteaktig Rosmarin aromatisk · urteaktig · camphorous
De sju parfymeekstraktene
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
PREMIEREPEAU parfymeordliste →