1-okten-3-ol, også kjent som soppalkohol, er en organisk forbindelse med formelen CH₂=CHCH(OH)(CH₂)₄CH₃. Det er en kiral sekundær alkohol. (R)-(−)-isomeren er hovedkomponenten i soppsmak, og sopp produserer bare denne isomeren. Luktterskelen for 1-okten-3-ol er svært lav, rundt 1 ppb. Ketonanalogen, 1-okten-3-on (CAS 4312-99-6, C₈H₁₄O), har en enda lavere terskel og en svært sterk sopplukt. I Boletus edulis er 1-okten-3-ol en av de viktigste flyktige forbindelsene. 1-okten-3-ol og 1-okten-3-on regnes som forbindelsene som spiller en viktig rolle i den jordaktige aromatypen til denne soppen. 1-okten-3-ol er identifisert som en mulig kvalitetsindikator for matsopp.
Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.
Kjemi og biosyntese
Hos sopp omdanner en lipoksygenase linolsyre til 10-hydroperoksy-8E,12Z-oktadekensyre, og en hydroperoksidlyase bryter deretter en karbon-karbonbinding og danner 1-okten-3-ol og 10-okso-trans-8-dekensyre. En studie av flyktige forbindelser i matsutakesopp har vist at forbindelsen bare produseres når vevet skades. Ketonet 1-okten-3-on, et oksidasjonsprodukt av 1-okten-3-ol, kan bidra til lukten av sopp og muligens også av andre matvarer. De flyktige forbindelsene omfatter 16 alkoholer, 8 aldehyder, 9 ketoner, 13 estere, 1 syre, 6 hydrokarboner, 8 nitrogenholdige forbindelser, 1 svovelholdig forbindelse og 6 andre forbindelser. Studien identifiserte 23 viktige flyktige forbindelser med luktaktivitetsverdier over 1. De høyeste konsentrasjonene av flyktige forbindelser ble funnet i Chuxiong-prefekturet for hatten og Aba-prefekturet for stilken. 1-okten-3-ol, 1-dodekanol, fenylacetaldehyd, 2-undekanon, metional og 3-fenyl-1-propanol forekom i alle prøvene og regnes som de viktigste karakteristiske forbindelsene i Boletus edulis. Metional var den avgjørende forbindelsen som påvirket den vegetabilske aromatypen.
Soppen
Boletus edulis har en stor brun hatt som kan bli opptil 30 cm i diameter og veie 3 kg. Som andre rørsopper har den rør som strekker seg nedover fra hattens underside, i stedet for skiver. Porelaget er hvitaktig når soppen er ung, og blir grønnaktig gult med alderen. Den kraftige stilken er hvit eller gulaktig, opptil 25 cm høy og 7 cm tykk. Kjøttet er hvitt, tykt og fast når soppen er ung, men blir noe svampaktig med alderen. I Frankrike kalles den mer fullstendig cèpe de Bordeaux, fra det gasconske cep, som betyr stamme, med henvisning til den tykke stilken, og til syvende og sist fra det latinske cippus, som betyr påle. Den vokser i løv- og barskog og på treplantasjer, der den danner symbiotiske ektomykorrhizaforbindelser med levende trær. Den omslutter treets underjordiske røtter med hylser av soppvev. Gjennom denne forbindelsen utveksler soppen næringsstoffer med planten og utvider dermed effektivt vertplantens rotsystem. Eksempler på mykorrhizapartnere er furu, gran, douglasgran og virginiafuru. Boletus edulis er vidt utbredt på den nordlige halvkule i Eurasia og Nord-Amerika, og forekommer ikke naturlig på den sørlige halvkule, men er blitt innført dit. I Kina finnes den fra nordøstlige Heilongjiang til Yunnan-Guizhou-platået og Tibet. Steinsopp eksporteres i stor utstrekning og selges tørket. I land som Bulgaria har plukking av soppen blitt en årlig sesonginntekt og fritidssyssel, særlig for mange romsamfunn og arbeidsledige. Manglende kontroll med innhøstingen har ført til hard utnyttelse av soppressursene. Et anslag fra 1998 satte det samlede årlige verdensforbruket av Boletus edulis og nært beslektede arter til mellom 20 000 og 100 000 tonn. Lukten av den tørkede soppen er en kompleks blanding av 53 flyktige forbindelser.
Forekomst av 1-okten-3-ol
Oktenol produseres av flere planter og sopper, blant annet matsopp og sitronmelisse. Det gir lukten av camembertost et sopppreg. Stoffet er også påvist i blåmuggoster, i enkelte frukter som bringebær og appelsinolje, i hylleblomster og i australske reker og sjøkreps. Oktenol er ansvarlig for mugglukten i fuktige innemiljøer. Det er også en vinfeil, definert som korksmak, som forekommer i vin laget av druer som er angrepet av gråråte. I mange andre sopper kan oktenol virke som et antibeitestoff. Banansneglen Ariolimax columbianus fra det nordvestlige Stillehavsområdet avviser soppen Clitopilus prunulus, og 1-okten-3-ol antas å være antibeitestoffet som er ansvarlig. I kombinasjon med utåndet CO₂ og andre flyktige forbindelser tiltrekker det seg bitende insekter som mygg. Insektsmiddelet DEET antas å virke ved å blokkere insektenes luktreseptorer for oktenol. Oktenol finnes i menneskers utåndingsluft og svette. Hos kyr, hvis utåndingsluft og svette inneholder stoffet, er det den naturlige liganden til det olfaktoriske bindingsproteinet. Når en svett hånd berører en jerngjenstand, er 1-okten-3-on det viktigste luktstoffet i den mugne metallukten, og bidrar med omtrent en tredjedel av den samlede luktstyrken.
Fremstilling av 1-okten-3-ol
1-okten-3-ol kan fremstilles ved Grignard-reaksjon mellom akrolein og Grignard-reagenset som dannes fra amyljodid. Det dannes også ved selektiv reduksjon av 1-okten-3-on. En annen metode starter med teleomerisering av butadien med eddiksyre, med et palladiumkompleks som katalysator. I en ettkarsvariant omdannes først 1,7-oktadien-3-ol til et alkoksid med diisobutylaluminiumhydrid. Deretter reduseres dobbeltbindingen ved C7 selektivt, og fortynnet HCl frigjør 1-okten-3-ol.
