Filbertone

Filbertone er (E)-5-metylhept-2-en-4-on, også kalt 5-metyl-2-hepten-4-on. Den er rapportert som det viktigste luktstoffet i ristede hasselnøtter, med en nøtteaktig, ristet aroma som minner om hasselnøtter. Den er klassifisert som generelt anerkjent som trygg (GRAS) til bruk i næringsmidler.

Molekylet ble først identifisert i hasselnøtter i 1989. En artikkel fra 1989 rapporterte isolering, syntese og absolutt konfigurasjon av filberton. En artikkel fra 1991 om kirospesifikk analyse innen smakskjemi og kjemi for eteriske oljer hadde filberton i tittelen som den karakteristiske smakskomponenten i hasselnøtter.

Utforsk alle de sju extraitene i Discovery Set.

Kirialitet

Filberton er kiralt og finnes som to speilbildeisomerer, (-)-(E,R)- og (+)-(E,S)-enantiomerene. Enantiomerene er blitt separert ved kromatografi på en kiral kolonne. Lukterskelen for (S)-enantiomeren er anslått til å være 10 ganger lavere enn for (R)-enantiomeren. I naturen finnes det et lite overskudd av (S)-isomeren, og mengden varierer avhengig av hvor hasselnøttene kommer fra. Forholdet mellom de to enantiomerene varierer og avhenger av hasselnøttenes opprinnelse, varmebehandling, innsamling av analyseprøver og teknologisk bearbeiding. Det enantiomere overskuddet i ekstrahert filberton er større ved skånsomme ekstraksjonsforhold.

Et overskudd av (S)-enantiomeren ble funnet i både rå og ristede prøver, med større forskjeller i rå prøver. Mengden av både (R)- og (S)-filberton øker under risting. Den enantiomere sammensetningen av filberton viste seg å kunne skille mellom ulike opprinnelser ved autentisering.

Naturlig forekomst

Filberton forekommer naturlig i rå hasselnøtter, men innholdet øker betydelig under risting. I et modellforsøk økte innholdet ved 180 °C fra 1,4 til 660 μg/kg på 9 minutter, og til 1150 μg/kg på 15 minutter. Mer enn 70 forbindelser ble påvist i ristede hasselnøtter, blant dem 5-methyl-2-hepten-4-one.

Filberton er ikke det eneste molekylet som er ansvarlig for lukten av hasselnøtter. En artikkel fra 2010 om italienske hasselnøtter identifiserte 37 luktaktive forbindelser i de rå nøttene. Et større antall, 46 aromastoffer, ble påvist i ristede nøtter. Filberton viste betydelige variasjoner mellom tre italienske sorter.

Styrke og smaksterskler

Filberton utmerker seg med en overraskende lav smaksterskel. I en 3 % sukroseløsning ligger persepsjonsterskelen på omtrent 5×10⁻⁶ ppm og gjenkjenningsterskelen på omtrent 30×10⁻⁶ ppm. Ved persepsjonsterskelen beskrives smaken som mild og smøraktig, med en fyldig følelse i munnen. Ved og over gjenkjenningsterskelen beskrives den som nøtteaktig, hasselnøttaktig, mild og smøraktig, med en fyldig følelse i munnen.

Markør i hasselnøttprodukter

Filberton viste seg å være en egnet markør for kvalitetsgradering av kommersielt hasselnøttpålegg. Pålegg med mer enn 10 % hasselnøtter hadde et filbertoninnhold på over 45 μg/kg, mens pålegg med mindre enn 1 % hasselnøtter hadde under 4 μg/kg. På grunn av den store variasjonen i filbertoninnhold kan stoffet ikke brukes som eneste autentisitetsmarkør eller til nøyaktig kvantifisering av hasselnøttinnholdet.