Indol

Indol – blomsteraktig ved lav konsentrasjon, animalsk ved høy konsentrasjon – er kjennetegnet på indoliske hvite blomster; sentral i PREMIEREPEAUs Nuit Élastique i hjertet av sambac-sjasmin.

Egenskaper

Indol har formelen C₈H₇N og en molekylvekt på 117.15. Det er et fast stoff ved romtemperatur, smelter ved 52 til 54 °C og koker ved 253 til 254 °C. Løseligheten i vann er 0.19 g/100 ml ved 20 °C. Indol er løselig i etanol, faste oljer og propylenglykol, og uløselig i glyserol. Det er ikke særlig stabilt ved lyseksponering og blir rødt.

Kjemi

Indol klassifiseres som en aromatisk heterosyklus. Indol er plant, med 10 π-elektroner i et fullstendig konjugert system. Ringen er et π-overskuddsholdig heteroaromatisk system på grunn av den elektrondonerende egenskapen til nitrogenatomet av pyrroltypen, og π-systemet er relativt elektronrikt, særlig ved karbon C-3. Dipolmomentet er 2.11 D i benzen. Det gjennomgår elektrofil substitusjon, hovedsakelig i posisjon 3. Hydrogenatomet som er bundet til nitrogenet kan erstattes med alkalimetaller, og reaksjoner med syrer gir diindol, triindol og polymerprodukter. Oksidasjon av indol gir indigo, mens mild hydrogenering gir 2,3-dihydroindol (indolin). Substituerte indoler er strukturelle elementer i tryptofanavledede tryptaminalkaloider, som omfatter nevrotransmitteren serotonin. Indoler og deres derivater er lovende mot tuberkulose, malaria, diabetes, kreft, migrene, kramper og hypertensjon.

Indolbaserte forbindelser

Tryptofanavledede tryptaminalkaloider omfatter også hormonet melatonin og de naturlig forekommende psykedeliske forbindelsene dimetyltryptamin og psilocybin. Andre indoliske forbindelser omfatter plantehormonet auxin (indol-3-eddiksyre), tryptofol, det betennelsesdempende legemidlet indometacin og betablokkeren pindolol. Migrenemidler av triptanklassen fremstilles ofte ved hjelp av Fischers indolsyntese.

Forekomst og biosyntese

Indol forekommer naturlig i menneskelig avføring og i steinkulltjære. Bakterier kan produsere det som et nedbrytningsprodukt av aminosyren tryptofan. Det første trinnet i denne prosessen er spalting av tryptofan ved hjelp av enzymet tryptofanase, som produserer indol, pyruvat og ammoniakk. Prosessen finnes hovedsakelig hos bakterier og sopp, og den kan også være aktiv i vev hos pattedyr, som leveren og tarmen. Tryptofan kan også brytes ned gjennom kynureninveien, som hovedsakelig er involvert i produksjonen av niacin (vitamin B3), men som også produserer indolderivater. I leveren kan indol metaboliseres til indoksylsulfat, en forbindelse som er giftig i høye konsentrasjoner. Indol er en bestanddel av duften til mange blomster, som appelsinblomster. Det er funnet i Robinia pseudacacia, jasminarter og enkelte sitrusplanter. Naturlig jasminolje inneholder rundt 2,5 % indol, og appelsinblomstolje 0,1 %. Indol er også påvist i cannabis, og det er en naturlig bestanddel av tobakksrøyk.

Stabilitet og håndtering

Indol oppbevares på et kjølig, tørt sted i tett forseglede beholdere, beskyttet mot varme og lys. Holdbarheten er 36 måneder eller mer ved riktig oppbevaring.

I PREMIEREPEAU-kolleksjonen er indols narkotiske blomsterduft strukturelt viktig for Nuit Élastique, der den finnes i absoluene av sambacjasmin og storblomstret jasmin, som utgjør komposisjonens hjerte — og gjør blomsterakkorden fyldigere, mørkere, kroppslig og langsom.

Denne noten i PREMIEREPEAU. Nuit Élastique. Prøv alle de sju extraitene i Discovery Set.