l-Muskon

SyntetiskMUSK, AMBER, ANIMALISKE LUKTERmoskusaktig · animalsk · pudderaktig

Sju dufterÉn av dem ser på deg

BasePyramide

4/5Styrke

—Holdbarhet

—Opprinnelse

Eksemplar

Definisjon

l-Muscone er (-)-enantiomeren av muskon, (R)-3-metylsyklopentadekanon, et keton med en 15-leddet ring og det viktigste bidraget til lukten av hjortemusk. Lukten beskrives som muskaktig, animalsk og pudderaktig.

ANIMALISK VARM

(R)-3-methylcyclopentadecanone, (3R)-3-methylcyclopentadecan-1-one, (-)-muscone

Type: Ingrediens
Olfactive family: Amber & mysk
Source: Syntetisk; finnes også naturlig i moskus fra hjort
Chemical class: makrosyklisk keton

Instrumenter

Pyramide

TTopp

HHjerte

BBase

4/5Styrke

Høy

duftstyrke

Holdbarhet på teststrimmel

Blir værende på huden

Duft

Muskon har en karakteristisk moskusaktig lukt. Muskon har en særegen sensuell og erotisk lukt. (R)-formen har en sterk moskusaktig lukt med stor spredningsevne (terskel: 3 ppm), mens (S)-formen har en kjemisk, lite diffus og svakt moskusaktig lukt (terskel: 10 ppm). (R)-formen har omtrent tre ganger sterkere lukt enn (S)-formen.

I PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →MUSKPARFYME→

Hele historien

Muskon er et makrosyklisk keton og den viktigste komponenten i lukten av moskushjortmusk. Det er et 15-leddet ringketon med én metylsubstituent i 3-posisjon. Det er en oljeaktig væske som forekommer naturlig som (-)-enantiomeren, (R)-3-metylsyklopentadekanon. Det er svært lite løselig i vann og blandbart med alkohol. Tettheten er 0,9221 g/cm3.

Muskposen er en preputialkjertel i en pung under huden på buken til hannmoskushjorten, og den utvinnes vanligvis ved å avlive dyret. Muskon forekommer i naturlig musk i en mengde på omtrent 0,5 til 2,0 %. Avliving av én hjort gir bare omtrent 25 gram tørkede muskposer. Konvensjonen om internasjonal handel med truede arter av vill fauna og flora gjorde moskushjorten til en beskyttet art. Siden utvinning av naturlig musk krever at det truede dyret avlives, er nesten all muskon som brukes i parfymeri og til å duftsette forbrukerprodukter i dag, syntetisk.

Den menneskelige muskush-reseptoren OR5AN1 reagerer kraftig på muskon. Det er rapportert at den binder muskon og beslektede muskstoffer som civeton gjennom hydrogenbindinger fra tyrosin-260, sammen med hydrofobe interaksjoner med omkringliggende aromatiske rester i reseptoren.

Utforsk alle de sju ekstraktene i Discovery Set.

—

Relatert: Muskon

Historie

Naturlig muskon utvinnes fra moskus, et kjertelsekret fra moskushjorten, som har vært brukt i parfymeri og medisin i tusenvis av år. Naturlig moskus ble brukt i stor utstrekning i parfymeri fram til slutten av 1800-tallet, da økonomiske og etiske hensyn førte til at syntetisk moskus ble tatt i bruk. I dag brukes nesten utelukkende syntetisk moskus. Leopold Ruzicka og en gruppe av doktorgradsstudentene hans beviste strukturen til muskon og civeton, makrosykliske ketonduftstoffer utvunnet fra moskushjorten og desmerkatt. Ruzicka fastslo den kjemiske strukturen til muskon i 1926 som 3-metylsyklopentadekanon. Muskon og civeton var de første naturproduktene det ble påvist ringer med mer enn seks atomer i. Fram til midten av 1920-årene trodde kjemikere at ringer med mer enn åtte atomer var ustabile og ikke kunne eksistere. Ruzicka fikk Nobelprisen i kjemi i 1939 sammen med Adolf Butenandt.

Visste du?

Mennesker som var homozygote for den mer følsomme L289F-allelen av OR5AN1, hadde en lavere deteksjonsterskel for muskon og oppfattet makrosykliske muskdufter som mer intense enn personer som var homozygote for referanseallelen. Den menneskelige reseptoren OR5AN1 klarer ikke å skille mellom muskon og en isotopolog der alle hydrogenatomene er byttet ut, in vitro.

Ekstraksjon & kjemi

Ekstraksjonsmetode

Muskon kan lages i laboratoriet. En asymmetrisk syntese av (-)-muskon begynner med kommersielt tilgjengelig (+)-citronellal og danner 15-ringen ved ringlukkende metatese. En nyere enantioselektiv syntese innebærer en intramolekylær aldoladdisjon/dehydratiseringsreaksjon av et makrosyklisk diketon. En annen metode begynner med citronellol; de to siste trinnene bruker en Grubbs-katalysator for å oppnå ringlukkende metatese, etterfulgt av en katalytisk hydrogenering. Muskon er blitt syntetisert både som den rene (-)-enantiomeren og som racematet. (R)-formen og (S)-formen av optisk aktiv muskon kan fremstilles ved asymmetrisk hydrogenering av 3-metyl-2-cyklopentadeken-1-on ved bruk av et optisk aktivt ruthenium-fosfinkompleks som katalysator. De to formene kan også fremstilles ved først å lage racematblandingen og deretter bruke en optisk oppløsningsmetode. I ett eksempel ble (E)-3-metyl-cyklopentadeken-1-on hydrogenert med Ru2Cl4[(S)-Tol-BINAP]2NEt3 i metanol, og ga optisk nesten rent (R)-muskon med 95 % utbytte.

Formel: C₁₆H₃₀O
CAS: 10403-00-6
Utseende: fet oljeaktig væske
Duftstyrke: Høy
Varighet: Blir værende på huden
Synonymer: (R)-3-methylcyclopentadecanone, (3R)-3-methylcyclopentadecan-1-one, (-)-muscone

IFRA-status

Se merknad

Ingen IFRA-standard for selve materialet (51. endring)

Fysiske egenskaper

Kokepunkt: 328 °C
Smeltepunkt: -15 °C

I parfymeri

Som et stort molekyl er muskon relativt lite flyktig og blir værende på huden som en del av bunnnoten i en parfyme. Det virker også som et fiksativ, som særlig reduserer fordampningshastigheten til lettere molekyler. En parfymesammensetning og en sjampo som inneholdt en 92.5:7.5-blanding av (R)-formen og (S)-formen av optisk aktiv muskon, fikk en naturlig, fyldig og frisk muskduft med utmerket spredning og fylde. En parfymesammensetning og en sjampo som inneholdt en 77.5:22.5-blanding av (R)-formen og (S)-formen, fikk en kremet muskduft med en myk renhet som gir en hvit følelse, og med utpreget pudderaktighet.

Rolle i formelen

01signaturnote

02fikserende ingrediens

Tilgjengelig som

Première Peau er et uavhengig haute parfumeri-hus basert i Paris, som arbeider med parfyme som et materiale påført huden, ikke som et narrativt objekt, ikke som et sosialt tilbehør, ikke som en imaginær projeksjon. Première Peau selger ikke historier. Den selger ikke minner. Den selger ikke landskap. Den selger en oppførsel av duft på huden. Parfymen er ikke en unnskyldning. Det er ikke en metafor. Det er et aktivt, tett, målrettet stoff som reagerer på kroppen. Det grunnleggende bruddet De fleste moderne parfymer fungerer slik: • en historie • en emosjonell intensjon • en fortelling • deretter en parfyme som skal illustrere alt dette Première Peau snur hele rekkefølgen på hodet.

Se også

7 noter

Cashmeran muskaktig · treaktig · krydret Amber varm · harpiksaktig · søt Lær animalsk · røykaktig · tørr Tonkabønne Ambra animalsk · marin · rav Costus fiolett · geitelignende Muskon muskaktig · animalsk · varm

De sju parfymeekstraktene

INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set

Fortsett å lese

Hva er musk? Extrait de Parfum Hva er nisjeparfyme?

PREMIEREPEAU parfymeordliste →

Kilder

Chime versionUniversity of Bristol
MusconePubChem
Genetic variation in the human olfactory receptor OR5AN1 associates with the perception of musksChemical senses (2023)
IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
Patent US20090143485A1Google Patents
MusconeWikipedia
Leopold RužičkaWikipedia
MuskWikipedia