Aldeídos

SintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOfresco · cítrico · frutado

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

SaídaPirâmide
4/5Intensidade
368hTenacidade
—Origens
Espécime
Aldeídos ingrediente de perfumaria
Topo
Definição

Os aldeídos são compostos orgânicos que contêm um grupo funcional com a estrutura R-CH=O. O dodecanal tem um aroma a sabão, ceroso e cítrico, enquanto o 2-metilundecanal tem um aroma metálico, ceroso e cumarínico.

FLORAL CÍTRICO DOCE FRUTADO FRESCO CEROSO
Aldeído C-8, aldeído C-9, aldeído C-12 láurico, aldeído C-12 MNA
Type
Ingrediente
Olfactive family
Cítricos
Source
molécula sintética, também presente naturalmente em alguns óleos cítricos
Chemical class
aldeído
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
4/5Intensidade
Forte
intensidade olfativa
Tenacidade na mouillette
368horas · 15 dias
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
a 100 %

Aroma

Os aldeídos de cadeia curta têm odores bastante pungentes e desagradáveis, que se tornam mais suaves à medida que a cadeia de carbono se alonga. O octanal tem um forte odor frutado que, quando diluído, se torna gorduroso, cítrico e melado. O nonanal tem um odor a laranja e rosa, sendo também descrito como floral, ceroso e verde. O dodecanal é ensaboado, ceroso, aldeídico, cítrico, verde e floral, com nuances de casca de laranja. Outra descrição do dodecanal refere um odor gorduroso, suado, ensaboado, fresco e limpo, com facetas de roupa lavada com sabão, floral, doce, verde e balsâmica. O 2-metilundecanal é gasoso, difusivo, metálico e ceroso, com nuances de cumarina e cítricos. É também descrito como fresco, ambarado, aldeídico, musgoso, cítrico, de tuberosa, metálico, ceroso e cumarínico, e como tendo um odor seco, semelhante ao âmbar e herbáceo.

A história completa

Numa molécula de aldeído, o átomo de carbono central está ligado por uma ligação dupla ao oxigénio, por uma ligação simples ao hidrogénio e por uma ligação simples a um terceiro substituinte, que é carbono ou, no caso do formaldeído, hidrogénio.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

Aldeídos na natureza

Encontram-se vestígios de muitos aldeídos nos óleos essenciais, onde muitas vezes contribuem para os aromas agradáveis; são exemplos o cinamaldeído e a vanilina. Possivelmente devido à elevada reatividade do grupo formilo, os aldeídos raramente são encontrados em moléculas fundamentais, como aminoácidos, ácidos nucleicos e lípidos. O octanal, o undecanal e o dodecanal ocorrem naturalmente em óleos cítricos. O decanal ocorre naturalmente em citrinos, no trigo-sarraceno e no óleo essencial de coentros. O dodecanal também ocorre no óleo da casca de espécies de Citrus e de kumquat, e está presente no gengibre, nos coentros, no cerefólio e na vieira. O nonanal encontra-se em pelo menos 20 óleos essenciais, incluindo óleos de rosa e de citrinos, bem como em várias espécies de pinheiro. O nonanal também foi identificado como um composto que atrai mosquitos Culex.

Química e fornecimento

O 2-metilundecanal é um aldeído gordo saturado e um aldeído gordo com ramificação na posição 2. É solúvel em álcool, dipropilenoglicol, óleos fixos e óleo de parafina. O undecanal é um aldeído com onze átomos de carbono e fórmula C₁₁H₂₂O. O undecanal é utilizado na síntese de Disparlure. O dodecanal é armazenado sob azoto. Uma especificação para o dodecanal exige um teor mínimo de 92%, com 3-6% de tetradecanal, 2-5% de decanal e 1-2% de hexadecanal como componentes secundários. O nome «aldeído» deriva de alcohol dehydrogenatum, em alusão ao facto de os aldeídos poderem ser preparados por oxidação de álcoois.

Já sabia?

O dodecanal é designado aldeído láurico C-12 e o 2-metilundecanal, aldeído C-12 MNA, embora ambos tenham a fórmula C₁₂H₂₄O. O 2-metilundecanal é um aldeído gordo com ramificação 2-metil, enquanto o dodecanal tem a fórmula CH₃(CH₂)₁₀CHO. A maioria dos açúcares são derivados de aldeídos; estes aldoses existem sob a forma de hemiacetais e, em água, apenas uma ínfima parte da glicose se encontra na forma de aldeído. A hidroformilação, o processo industrial de produção de aldeídos, atingiu uma capacidade de produção de 6.6 × 10⁶ toneladas em 1995.

Extração e química

Método de extração

A hidroformilação, também chamada processo oxo, é um processo industrial que produz aldeídos a partir de alcenos. A reação adiciona um grupo formilo e um átomo de hidrogénio a uma ligação dupla carbono-carbono. O alceno é tratado, normalmente, com monóxido de carbono e hidrogénio a pressões entre 10 e 100 atmosferas e temperaturas entre 40 e 200 °C, sendo necessário um catalisador de metal de transição. Desde a década de 1970, a maioria dos processos de hidroformilação utiliza catalisadores à base de ródio. O undecanal é produzido comercialmente por hidroformilação do deceno, e o nonanal linear por hidroformilação do 1-octeno. O octanal é geralmente produzido por hidroformilação do hepteno e por desidrogenação do 1-octanol. O dodecanal comercial é geralmente produzido a partir do dodecanol por desidrogenação, e o decanal pode ser preparado por oxidação do decanol.

Fórmula
Fórmula geral: R-CHO — os aldeídos aqui mencionados vão de C₈H₁₆O (octanal) a C₁₂H₂₄O (dodecanal e 2-metilundecanal)
CAS
124-13-0 (octanal); 124-19-6 (nonanal); 112-31-2 (decanal); 112-44-7 (undecanal); 112-54-9 (dodecanal); 110-41-8 (2-methylundecanal)
Aspeto
Líquido incolor a amarelo-claro
Intensidade olfativa
Alto
Persistência
Dodecanal: 368 horas, 2-metilundecanal: 388 horas (a 100%)
Sinónimos
Aldeído C-8, aldeído C-9, aldeído C-12 láurico, aldeído C-12 MNA
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Em perfumaria

O octanal é um componente de perfumes e é utilizado na produção de aromas para a indústria alimentar. O undecanal é um componente de perfumes. O nonanal é utilizado como fragrância. O dodecanal é um componente de muitas fragrâncias. O dodecanal é utilizado em tipos de odor como colónia, violeta, pinho e chipre. O 2-metilundecanal é utilizado como nota ambarada em complexos de notas de saída. É utilizado em todos os tipos de perfumaria e combina particularmente bem com acordes florais, amadeirados, ambarados e de tabaco. Tanto o dodecanal como o 2-metilundecanal apresentam boa substantividade nos tecidos. O 2-metilundecanal também serve como nota de saída em aromas de fruta, como pêssego e alperce, e é utilizado como aditivo alimentar.

Papel na fórmula
01estrutura principal
02nota assinatura
03agente de elevação
04frescura
Disponível como
sintético

Ver também

9 notas