Salicilato de Amilo

SintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOherbáceo · floral · verde

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
—Origens
Espécime
Salicilato de Amilo ingrediente de perfumaria
Coração
Definição

O salicilato de amilo é um composto químico, o 2-hidroxibenzoato de pentilo, com a fórmula C₁₂H₁₆O₃. O seu odor é descrito como doce, semelhante ao da camomila, etéreo e herbáceo e verde.

FLORAL VERDE DOCE HERBÁCEO FRESCO
2-hidroxibenzoato de pentilo, salicilato de pentilo
Type
Ingrediente
Olfactive family
Florais
Chemical class
éster do ácido salicílico
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo

Aroma

Uma listagem descreve o odor do salicilato de amilo como doce e herbáceo, com notas verdes. Outra descrição caracteriza o odor como doce, a camomila, medicinal e etéreo. O isómero isoamílico é descrito como floral, herbáceo, amadeirado, com notas de orquídea e metálicas, e noutra descrição como doce, com notas de orquídea e ligeiramente balsâmico. O isómero isoamílico é classificado como um tipo de odor floral de intensidade média.

A história completa

Identidade

O salicilato de amilo (CAS 2050-08-0, C₁₂H₁₆O₃, MW 208.25) é um éster salicilato. O seu nome IUPAC é 2-hidroxibenzoato de pentilo.

Salicilatos

Os sais e ésteres do ácido salicílico são chamados salicilatos. O ácido salicílico, C₇H₆O₃, é um sólido incolor ou branco e um precursor da aspirina, e o seu nome deriva do latim salix, salgueiro, a árvore a partir da qual foi identificado pela primeira vez. O salicilato de metilo, o éster metílico, é um líquido viscoso e incolor com um odor doce e frutado que faz lembrar a cerveja de raiz; é produzido por muitas plantas, particularmente as gaultérias, e também é fabricado sinteticamente. O salicilato de benzilo, o éster benzílico, é um óleo incolor.

Isómeros e graus

O isómero isoamílico é o 2-hidroxibenzoato de 3-metilbutilo (CAS 87-20-7). Ambos os isómeros têm a mesma fórmula, C₁₂H₁₆O₃, e o mesmo peso molecular, 208.25. A especificação típica do produto para o salicilato de amilo indica um teor mínimo de 99%, como soma dos isómeros. Para o salicilato de isoamilo, o teor indicado é de 98.00 a 100.00 % da soma dos salicilatos de isoamilo e de amilo. Um fornecedor apresenta o salicilato de amilo (soma acima de 98%) e o salicilato de isoamilo (soma dos isómeros acima de 99%) como produtos separados. O salicilato de oxoamilo e uma qualidade FCC de salicilato de isoamilo também estão disponíveis no mercado. É indicado que um salicilato de isoamilo de qualidade para investigação contém salicilato de 2-metilbutilo, e uma observação regulamentar refere que os isómeros posicionais da sua composição ainda estão por identificar.

Propriedades físicas

A densidade do salicilato de amilo é 1.053. Uma ficha de fornecedor indica um ponto de ebulição superior ao do registo PubChem: 277–278 °C. Os índices de retenção de Kovats registados variam entre 1507 e 1579 num conjunto de medições e entre 2055 e 2097 noutro.

Solubilidade e ocorrência

A solubilidade medida do salicilato de amilo é de 5 mg/L a 20 °C. É insolúvel em água e glicerol e solúvel em álcool e éter. O salicilato de isoamilo foi isolado de aromas de frutos.

Explore os sete extraits na Caixa de Descoberta.

Já sabia?

Georges Darzens descreveu o aroma do salicilato de isoamilo como «um campo de trevos em flor, aquecido pelo calor de agosto». O salicilato de isoamilo também está presente no rum e no chá preto.

Extração e química

Método de extração

O salicilato de amilo é um éster do ácido salicílico. O ácido salicílico é produzido comercialmente a partir de salicilato de sódio, que é preparado tratando fenolato de sódio com dióxido de carbono a alta pressão (100 atm) e alta temperatura (115 °C), num método denominado reação de Kolbe-Schmitt; a acidificação do produto com ácido sulfúrico dá então origem ao ácido. Em laboratório, o ácido também pode ser preparado por hidrólise da aspirina ou do salicilato de metilo com um ácido ou uma base fortes. O próprio salicilato de metilo pode ser produzido por esterificação do ácido salicílico com metanol.

Fórmula
C₁₂H₁₆O₃
CAS
2050-08-0
Aspeto
líquido límpido, incolor a amarelo-pálido
Sinónimos
2-hidroxibenzoato de pentilo, salicilato de pentilo
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
268,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Ponto de inflamação
>100 °C CC
Densidade relativa
1.048 - 1.057
Índice de refração
1.505 - 1.510

Em perfumaria

O salicilato de amilo está classificado como aromático para utilização tanto em aromatizantes como em fragrâncias. Como aromatizante, é descrito como aromático, frutado e com notas de gualtéria. Outra fonte descreve o seu sabor como doce, floral e frutado. O salicilato de isoamilo está incluído no Food Chemicals Codex. Um fornecedor descreve o sabor do salicilato de isoamilo como herbáceo, frutado e ligeiramente amadeirado e, a 20 ppm em água, sabe a ervas, verde e floral, com notas de algas, oleosas, de capuchinha, cerosas e ensaboadas. O salicilato de benzilo, um éster relacionado, é utilizado para dissolver almíscares sintéticos cristalinos e como fixador e componente de perfumes florais, como os de cravo, jasmim, lilás e goivo. O salicilato de metilo é utilizado como fragrância e agente aromatizante, e confere sabor à cerveja de gengibre.

Papel na fórmula
01fixador
02potenciador de difusão
03modificador
04agente de elevação
05misturador
Disponível como
sintético

Ver também

4 notas

Fontes

8
  1. Amyl SalicylatePubChem
  2. Isoamyl salicylatePubChem
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. isoamyl salicylatePerflavory
  5. Salicylic acidWikipedia
  6. Methyl salicylateWikipedia
  7. Benzyl salicylateWikipedia
  8. FougèreWikipedia