Terpineol

Identidade

Existem quatro isómeros: α-terpineol, β-terpineol, γ-terpineol e terpinen-4-ol. O β-terpineol e o γ-terpineol diferem apenas na localização da ligação dupla. Um terpenoide é um terpeno modificado pela adição de um grupo funcional, que, no terpineol, é um álcool. O alfa-terpineol é propan-2-ol substituído na posição 2 por um grupo 4-metilciclohex-3-en-1-il. O alfa-terpineol tem a fórmula C₁₀H₁₈O e um peso molecular de 154,25. O seu nome IUPAC é 2-(4-metilciclohex-3-en-1-il)propan-2-ol. É um álcool terciário que também contém um grupo alqueno.

Ocorrência

Os terpineóis foram isolados de várias fontes, como cardamomo, óleo de cajepute, óleo de pinho e óleo de petitgrain. O alfa-terpineol foi identificado em mais de 150 derivados de folhas, ervas e flores. A forma d encontra-se, em geral, nos óleos essenciais de Cupressaceae, bem como nos óleos de Elettaria cardamomum, anis-estrelado, manjerona, salva-esclareia e neroli. A forma l encontra-se em Satureia montana, lavandim, cajepute, lima, limão, folhas de canela e destilados de Pinaceae, exceto Pinus silvestris, que contém d-terpineol juntamente com a forma racémica. A forma racémica encontra-se em Thymus caespititius, cajepute e Eucalyptus globulus. Foi identificada uma forma não especificada de terpineol na laranja-amarga.

Propriedades

O limiar de deteção do alfa-terpineol é de 280 a 350 ppb. Um mililitro dissolve-se em 2 mL de álcool a 70% e em 4 mL de álcool a 60%. É ligeiramente solúvel em glicerol e água. É viscoso à temperatura ambiente, e o isómero d funde a 40-41 °C. É estável nas condições de armazenamento recomendadas. Uma especificação publicada exige um teor mínimo de 96% de C₁₀H₁₈O.

Outras utilizações

O alfa-terpineol também é utilizado como solvente. É também um solvente utilizado para extrair especiarias naturais e para fibras de acetato. É um ingrediente importante dos desinfetantes de óleo de pinho. É um dos componentes responsáveis pela atividade antifúngica do óleo essencial de árvore-do-chá.

Regulamentação

O terpineol, que abrange os isómeros alfa, beta e gama, consta da entrada 343 do Anexo III do Regulamento (CE) n.º 1223/2009, alterado pelo Regulamento (UE) 2023/1545. A sua presença deve ser indicada na lista de ingredientes quando a concentração exceder 0,001% nos produtos sem enxaguamento ou 0,01% nos produtos com enxaguamento. Os produtos cosméticos que não cumpram os requisitos podem ser colocados no mercado da União até 31 de julho de 2026 e disponibilizados até 31 de julho de 2028. Está registado como excipiente aprovado pela FDA (CDER, 1996).

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