Borneol

Natural e sintéticoVERDES, ERVAS E FOUGERESfresco · aromático · amadeirado

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

CoraçãoPirâmide
3/5Intensidade
—Tenacidade
3Origens
Espécime
Borneol ingrediente de perfumaria
Coração
Natural e Sintético
Definição

O borneol é um monoterpenoide bornano com um grupo hidroxilo na posição 2. Apresenta-se como um sólido branco em grumos, com um odor intenso, semelhante ao da cânfora.

CÂMFORO AMADEIRADO VERDE HERBÁCEO FRESCO
Cânfora de Bornéu, cânfora de Sumatra, álcool bornílico, endo-2-bornanol, endo-2-camfanol, endo-borneol
Type
Ingrediente
Olfactive family
Aromático
Source
Resina e óleo essencial de plantas lenhosas para o (+)-borneol; Blumea balsamifera para o (−)-borneol; síntese química a partir da cânfora
Chemical class
Monoterpenoide bornano
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
3/5Intensidade
Média
intensidade olfativa
Tenacidade na mouillette
Moderado
Países produtores
Sumatra Malásia peninsular Bornéu

Aroma

O borneol tem um odor acentuado, semelhante ao da cânfora. Também é descrito como resinoso e pungente. O D-borneol foi descrito como tendo um odor peculiar, apimentado. O odor é seco e canforáceo, com notas subjacentes de pinho e madeira. É ligeiramente apimentado e mentolado, com subtis nuances balsâmicas. É mais seco e menos penetrante do que a própria cânfora. O laevo-borneol tem um perfil olfativo balsâmico, com facetas de pinho, madeira e cânfora. O l-(−)-borneol é mais puro e menos agressivo, com notas balsâmicas mais pronunciadas, enquanto o d-(+)-borneol é ligeiramente mais acentuado, com notas de madeira e pinho mais pronunciadas.

Terroir e transformação

A história completa

O que é

O borneol é um composto orgânico bicíclico e um derivado dos terpenos. O grupo hidroxilo deste composto encontra-se na posição endo. O diastereómero exo é denominado isoborneol. A sua fórmula molecular é C₁₀H₁₈O. O seu nome IUPAC é 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ol. Algumas fontes usam o termo borneol para toda a categoria dos 2-bornanóis, enquanto outras o usam apenas para os compostos com um grupo hidroxilo endo.

Ocorrência

O borneol é um componente de muitos óleos essenciais. Pode ser encontrado em várias espécies de Heterotheca e Artemisia, bem como no alecrim, em Dryobalanops aromatica, Blumea balsamifera e Kaempferia galanga. Também se encontra no castóreo, onde é recolhido a partir dos alimentos vegetais do castor.

Enantiómeros

Por ser quiral, o borneol existe sob a forma de dois enantiómeros, ambos encontrados na natureza. São o d-borneol, também designado por (+)-borneol, e o l-borneol, também designado por (−)-borneol. A forma d era anteriormente a mais facilmente disponível no mercado, mas o enantiómero atualmente mais disponível é o l-borneol. A edição de 2020 da Farmacopeia Chinesa inclui três produtos comerciais de borneol: D-borneol, L-borneol e borneol sintético.

Propriedades

O borneol é oxidado a cânfora, uma cetona. O acetato de bornilo é o éster acetato do borneol. O D-borneol sublima, mas é menos volátil do que a cânfora. O borneol racémico é insolúvel em água e muito solúvel em etanol, éter e benzeno. É ligeiramente solúvel em propilenoglicol. O borneol tem um sabor ardente, algo semelhante ao da menta. O borneol provoca uma sensação de frescura mediada pelo TRPM8, semelhante à do mentol, mas mais fraca. É mais eficaz a ativar o TRPM8 a temperaturas mais baixas. O borneol é também um repelente natural de insetos.

Utilização médica e mercado

O dextro-borneol (dexborneol) é usado na edaravona/dexborneol, um medicamento aprovado na China para o acidente vascular cerebral. Segundo a teoria da medicina tradicional chinesa, o borneol é um medicamento de condução superior que guia as plantas medicinais até aos órgãos-alvo, sobretudo na parte superior do corpo, incluindo o cérebro. O preço do (+)-borneol natural é o mais elevado entre todos os isómeros do borneol. O borneol sintetizado quimicamente é atualmente a principal forma usada na medicina tradicional chinesa, por ter o preço de venda mais baixo.

Já sabia?

Marco Polo referiu que a cânfora da mais alta qualidade provinha de Fansuri, nome que se referia a Barus, na atual Sumatra. No mercado chinês, em 1848, a cânfora de Barus de primeira qualidade era vendida por atacado a 2000 dólares por picul, contra 20 dólares pela cânfora chinesa comum de primeira qualidade.

Extração e química

Método de extração

O D-borneol natural é extraído de ramos e folhas frescos de Cinnamomum camphora ou Dryobalanops aromatica. O borneol é processado a partir da sublimação de Blumea balsamifera. O borneol sintético é um borneol racémico preparado por síntese química a partir de terebintina e cânfora. O borneol pode ser sintetizado pela redução da cânfora através da redução de Meerwein-Ponndorf-Verley, que é um processo reversível. Para utilização como aromatizante, a cânfora racémica é o material de partida, dando origem a uma mistura racémica de borneol e isoborneol. Em vez disso, a redução da cânfora com borohidreto de sódio, que é rápida e irreversível, produz o diastereómero isoborneol. A quiralidade pode ser controlada alterando a quiralidade da cânfora: a (+)-cânfora produz (−)-isoborneol e (+)-borneol. O borneol sintetizado quimicamente não é opticamente puro e contém quatro estereoisómeros: (+)-isoborneol, (−)-isoborneol, (−)-borneol e (+)-borneol. L-borneol

Fórmula
C₁₀H₁₈O
CAS
507-70-0
Aspeto
Cristais brancos a esbranquiçados
Intensidade olfativa
Médio
Persistência
Moderado
Sinónimos
Cânfora de Bornéu, cânfora de Sumatra, álcool bornílico, endo-2-bornanol, endo-2-camfanol, endo-borneol
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
213 °C
Ponto de fusão
208 °C
Ponto de inflamação
150 °F (60 °C), vaso fechado
Densidade relativa
1.011 g/cm³ a 20 °C

Em perfumaria

O borneol é utilizado no fabrico de perfumes. O laevo-borneol é utilizado na perfumaria.

Papel na fórmula
01modificador
02nota assinatura
03misturador
04aumentador de volume
05frescura
Disponível como
sólido cristalino pó isolado natural

Ver também

4 notas