Borneol

O borneol é um monoterpenoide bornano com um grupo hidroxilo na posição 2. Apresenta-se como um sólido branco em grumos, com um odor intenso, semelhante ao da cânfora.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Aromático
- Source
- Resina e óleo essencial de plantas lenhosas para o (+)-borneol; Blumea balsamifera para o (−)-borneol; síntese química a partir da cânfora
- Chemical class
- Monoterpenoide bornano
Aroma
Terroir e transformação
A história completa
Já sabia?
Marco Polo referiu que a cânfora da mais alta qualidade provinha de Fansuri, nome que se referia a Barus, na atual Sumatra. No mercado chinês, em 1848, a cânfora de Barus de primeira qualidade era vendida por atacado a 2000 dólares por picul, contra 20 dólares pela cânfora chinesa comum de primeira qualidade.
Extração e química
Método de extração
O D-borneol natural é extraído de ramos e folhas frescos de Cinnamomum camphora ou Dryobalanops aromatica. O borneol é processado a partir da sublimação de Blumea balsamifera. O borneol sintético é um borneol racémico preparado por síntese química a partir de terebintina e cânfora. O borneol pode ser sintetizado pela redução da cânfora através da redução de Meerwein-Ponndorf-Verley, que é um processo reversível. Para utilização como aromatizante, a cânfora racémica é o material de partida, dando origem a uma mistura racémica de borneol e isoborneol. Em vez disso, a redução da cânfora com borohidreto de sódio, que é rápida e irreversível, produz o diastereómero isoborneol. A quiralidade pode ser controlada alterando a quiralidade da cânfora: a (+)-cânfora produz (−)-isoborneol e (+)-borneol. O borneol sintetizado quimicamente não é opticamente puro e contém quatro estereoisómeros: (+)-isoborneol, (−)-isoborneol, (−)-borneol e (+)-borneol. L-borneol
- Fórmula
- C₁₀H₁₈O
- CAS
- 507-70-0
- Aspeto
- Cristais brancos a esbranquiçados
- Intensidade olfativa
- Médio
- Persistência
- Moderado
- Sinónimos
- Cânfora de Bornéu, cânfora de Sumatra, álcool bornílico, endo-2-bornanol, endo-2-camfanol, endo-borneol
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
- Ponto de ebulição
- 213 °C
- Ponto de fusão
- 208 °C
- Ponto de inflamação
- 150 °F (60 °C), vaso fechado
- Densidade relativa
- 1.011 g/cm³ a 20 °C
Em perfumaria
O borneol é utilizado no fabrico de perfumes. O laevo-borneol é utilizado na perfumaria.