Cetalox

O Cetalox é uma molécula sintética da família dos âmbar, a forma racémica (±) do ambroxido e um odorante do tipo âmbar-cinzento de importância comercial. O seu nome CAS é nafto[2,1-b]furano, dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-. O seu nome IUPAC é 3a,6,6,9a-tetrametil-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahidro-1H-benzo[e][1]benzofurano.

Química

O seu número CAS, 3738-00-9, é o indicado para o ambroxido de estereoquímica não especificada, enquanto 6790-58-5 é o número do estereoisómero único (3aR,5aS,9aS,9bR). O nome IUPAC do Cetalox não inclui descritores estereoquímicos, enquanto o do (-)-ambroxido inclui (3aR,5aS,9aS,9bR). Ambroxan é uma marca comercial do ambroxido. O Cetalox é insolúvel em água e solúvel em etanol. O seu número FEMA é 3471.

Ambroxido e âmbar-cinzento

O âmbar-cinzento é uma substância cerosa produzida no sistema digestivo dos cachalotes. A ambreína, um álcool triterpénico, é o principal constituinte do âmbar-cinzento e é relativamente inodora. Serve de precursor biológico de derivados aromáticos, como o ambroxido, e decompõe-se por oxidação em ambroxido e ambrinol, os principais componentes odoríferos do âmbar-cinzento. O âmbar-cinzento foi substituído, na sua maior parte, por ambroxido sintético. A maior parte do âmbar-cinzento recolhido para fins comerciais provém das Bahamas.

Como se produz o ambroxido

O processo descrito aqui é o utilizado para produzir (-)-ambroxido a partir de esclaréolo natural. Cetalox é a forma racémica (±), produzida por síntese química, e não a partir de esclaréolo. O esclaréolo é um álcool diterpénico bicíclico encontrado na Salvia sclarea, de onde deriva o seu nome, e é a matéria-prima mais comum para produzir ambroxido. É extraído por destilação a vapor de flores frescas e, em seguida, purificado por extração adicional com um solvente orgânico. O esclaréolo é degradado por oxidação até formar uma lactona, que é hidrogenada para dar o diol correspondente. O composto resultante é desidratado para formar ambroxido. Um método patenteado mais recente parte do homofarnesol e, segundo consta, requer uma área agrícola 100 vezes menor do que o método tradicional a partir da salva-esclareia. Até à data, não foi possível realizar a biossíntese de novo do ambroxido. Foram desenvolvidas duas vias parciais de bioprodução, que utilizam o esclaréolo e o (E,E)-homofarnesol como intermediários-chave.

Ambroxido em perfumaria

O ambroxido é utilizado em perfumaria para criar notas de âmbar cinzento e como fixador. A sua utilização mais proeminente é na perfumaria fina, onde funciona simultaneamente como nota de fundo e fixador. O ambroxido adere à pele, aos tecidos e às superfícies duras, e persiste durante muitas horas. O ambroxido também é utilizado em pequenas quantidades, inferiores a 0,01 ppm, como aromatizante alimentar.

Como as pessoas percecionam o ambroxido

As pessoas sem alelos funcionais do recetor OR7A17 conseguem detetar o (-)-ambroxido, mas consideram o seu aroma menos agradável do que as pessoas com alelos funcionais. Os alelos não funcionais deste recetor são prevalentes nas populações humanas, sobretudo na Ásia Oriental.

Certificação

Cetalox tem certificação kosher e halal.

Regulamentação

Nos Estados Unidos, a posse e o comércio de âmbar cinzento são proibidos pela Lei das Espécies Ameaçadas de 1973.