Âmbar-cinzento

Natural e sintéticoALMÍSCAR, ÂMBAR, NOTAS ANIMÁLICASanimálico · marinho · âmbar

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
—Intensidade
—Tenacidade
·Origens
Espécime
Âmbar-cinzento ingrediente de perfumaria
Base
Natural e Sintético
Definição

O âmbar-cinzento é uma substância sólida, cerosa e inflamável, de cor cinzenta baça ou enegrecida, produzida no sistema digestivo dos cachalotes. Quando acabado de ser produzido, tem um odor marinho e fecal, adquirindo um aroma doce e terroso à medida que envelhece.

Almiscarado
95
Animal
85
Aveludado
79
Suave
65
Quente
56
Amadeirado
47
Ambregris, âmbar cinzento, ambra grisea, âmbar cinzento
Type
Ingrediente
Olfactive family
Âmbar & almíscar
Source
Natural: sistema digestivo dos cachalotes; sintético: ambroxido produzido a partir de esclaréol de salva-esclareia
Chemical class
Secreção do sistema digestivo do cachalote; principal constituinte: ambreína, um álcool triterpénico
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
Tenacidade na mouillette
Muito persistente e substancial (ambroxide)
Países produtores
Baamas (a maior parte do âmbar-cinzento recolhido comercialmente), África do Sul, Brasil, Madagáscar, Índias Orientais, Maldivas, China, Japão, Índia, Austrália, Nova Zelândia, Ilhas Molucas

Aroma

O aroma do âmbar-gris envelhecido é frequentemente comparado ao do álcool isopropílico, mas sem a adstringência química volátil. O seu aroma é descrito como âmbar-gris, animal, marinho e litoral. Consoante seja natural ou sintético, pode apresentar facetas olfativas que vão do salgado e marinho ao doce, semelhante ao tabaco, terroso ou até a uma baunilha discreta.

O ambroxido tem um aroma com nuances amadeiradas, almiscaradas e ligeiramente salgadas. O seu aroma é descrito como âmbar-gris, doce, ládano, seco, amadeirado, pinho, cedro, verde e a sementes.

Origem, ética e substitutos

A história completa

Formação

Os cachalotes alimentam-se de lulas, polvos e chocos, todos com bicos pequenos e duros. Os bicos que penetram no revestimento intestinal podem levar à secreção de uma substância cerosa que os envolve e protege o intestino da irritação. Com o tempo, a cera e os bicos envolvidos endurecem, formando uma massa que é expelida juntamente com as fezes. Só os cachalotes produzem âmbar-cinzento, e estima-se que apenas um por cento deles o faça.

O âmbar-cinzento é libertado na água do mar quando a baleia expele a massa cerosa ou quando morre e se decompõe. O âmbar-cinzento fresco é negro e tem um odor desagradável, mas torna-se mais aromático com a oxidação e a exposição aos elementos. Os cães são atraídos pelo cheiro do âmbar-cinzento e, por vezes, são utilizados por quem o procura.

Química

A ambreína é um álcool triterpénico que constitui o principal componente do âmbar-cinzento. A sua fórmula é C₃₀H₅₂O e a sua massa molar é 428.745 g/mol. A ambreína, por si só, é inodora, mas é o precursor biológico de derivados aromáticos como o ambroxido. A oxidação da ambreína, relativamente inodora, produz ambroxido e ambrinol, os principais componentes do odor do âmbar-cinzento. Na biossíntese, a ambreína é produzida a partir do precursor triterpenoide comum, o esqualeno.

O ambroxido é um terpenoide natural e um dos principais componentes responsáveis pelo odor do âmbar-cinzento. É um produto da auto-oxidação da ambreína. A sua massa molar é 236.399 g/mol, o ponto de fusão é 75 °C e o ponto de inflamação é 161 °C. Entra em ebulição a 120 °C sob uma pressão de 1.40 mm Hg e é insolúvel em água.

O âmbar-cinzento é solúvel em éter e em óleos voláteis e fixos e é relativamente não reativo aos ácidos.

Utilização em alimentos e aromatizantes

O âmbar-cinzento foi historicamente utilizado em alimentos e bebidas e, por vezes, é utilizado na cozinha. Pequenas quantidades de ambroxido (< 0.01 ppm) são utilizadas como aromatizante alimentar, e a FDA aprovou a adição de ambroxido aos alimentos como agente aromatizante.

Estatuto jurídico

A urina, as fezes e o âmbar-cinzento naturalmente excretados por um cachalote são resíduos que não são considerados partes ou derivados de uma espécie abrangida pela CITES, pelo que a convenção não os abrange. Ainda assim, muitos países proíbem o comércio de âmbar-cinzento no âmbito da proibição mais geral da caça e exploração de baleias. Na Austrália, a exportação e importação de âmbar-cinzento para fins comerciais são proibidas pela Lei de Proteção do Ambiente e Conservação da Biodiversidade de 1999. Nos Estados Unidos, a posse e o comércio são proibidos pela Lei das Espécies Ameaçadas de 1973. Na Índia, a venda ou posse é ilegal ao abrigo da Lei de Proteção da Vida Selvagem de 1972. O comércio é legal no Reino Unido, nos Estados-Membros da União Europeia, na Suíça e nas Maldivas.

Já sabia?

Em 2021, pescadores encontraram uma peça de âmbar-cinzento de 127 kg (280 libras) ao largo da costa do Iémen, avaliada em 1,5 milhões de dólares norte-americanos. Também foi encontrado âmbar-cinzento fossilizado com 1,75 milhões de anos. O grão-duque Cosme III de Médici mandou criar uma receita de chocolate quente com sabor a jasmim que levava 2 escrópulos de âmbar-cinzento.

Extração e química

Método de extração

O âmbar-gris não é extraído das baleias. Depois de ser expelido por uma baleia, flutua muitas vezes durante anos antes de dar à costa. Os cristais brancos de ambreína podem ser separados do âmbar-gris aquecendo o âmbar-gris em bruto em álcool e deixando depois a solução resultante arrefecer. O ambroxido é sintetizado a partir do esclareol, um componente do óleo essencial de sálvia-esclareia. O esclareol é extraído por destilação a vapor de flores frescas e, em seguida, purificado através de uma extração adicional com um solvente orgânico. É degradado por oxidação para formar uma lactona, que é hidrogenada até ao diol correspondente; o composto resultante é depois desidratado para formar ambroxido. Um método patenteado mais recente utiliza homofarnesol como matéria-prima e foi descrito como exigindo uma área agrícola 100 vezes menor do que o método tradicional que utiliza sálvia-esclareia. Os investigadores identificaram os genes da sálvia-esclareia responsáveis pela produção de ambrox e transferiram-nos para bactérias E. coli, que passam então a produzir o composto.

Fórmula
Mistura natural complexa (constituintes principais: ambreína C₃₀H₅₂O; ambroxido C₁₆H₂₈O)
CAS
8038-65-1 (âmbar cinzento) · 6790-58-5 (ambroxida)
Aspeto
Substância sólida e cerosa de cor cinzenta baça ou enegrecida
Persistência
Muito persistente e substancial (ambroxide)
Sinónimos
Ambregris, âmbar cinzento, ambra grisea, âmbar cinzento
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
120 °C a 1.40 mm Hg (ambroxido)
Ponto de fusão
75 °C (ambroxido)
Ponto de inflamação
> 100 °C (âmbar cinzento); 161 °C (ambroxido)
Densidade relativa
0.939 g/cm³ (ambroxido)
Índice de refração
1.48 (ambroxido)

Em perfumaria

O âmbar-cinzento tem sido usado em perfumes e fragrâncias, tal como o almíscar, e ainda existem perfumes à base de âmbar-cinzento. Os perfumistas valorizam-no muito como fixador, pois permite que o aroma dure bastante mais tempo, embora tenha sido, na sua maioria, substituído pelo ambroxido sintético. A reduzida probabilidade de encontrar âmbar-cinzento e a ambiguidade jurídica associada levaram os perfumistas a deixar de o usar e os químicos a procurar alternativas viáveis. O ambroxido é usado em perfumaria para criar notas de âmbar-cinzento e como fixador. A sua utilização mais relevante é na perfumaria fina, onde funciona simultaneamente como nota de base e fixador. O ambroxido é muito persistente e substantivo. Adere à pele, aos tecidos e às superfícies duras, permanecendo durante muitas horas, o que fundamenta a sua função de fixador. Pensa-se que a ambreína possui propriedades fixadoras de outros odorantes.

Papel na fórmula
01fixador
02modificador
03nota assinatura
04ligante
05amplificador
Disponível como
tintura (natural) sintético (ambroxano) sintético (Cetalox)

Ver também

9 notas