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O que é Guaiacol? | Estreia Peau

NATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHO  /  doce · amadeirado · fumado
Guaiacol
Guaiacol perfume ingredient
CategoryNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHO
Subcategorydoce · amadeirado · fumado
Origin
VolatilityNota de Base
BotanicalEncontrado no alcatrão da madeira de Guaiacum officinale; também na fumaça, no café e em muitas fontes naturais
AppearanceLíquido oleoso incolor a amarelo pálido, solidificando a 28–32°C
Odor StrengthAlto
Producing CountriesFabricado mundialmente (sintético). Fontes naturais: América do Sul (madeira de guaiaco), presente em fumo de madeira em todo o mundo.
PyramidBase

O cheiro a fumo destilado numa única molécula. Guaiacol é creosoto sem o fumo, carne fumada sem a carne — uma queima limpa e fenólica com uma sombra de baunilha a espreitar por baixo.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery
  7. See Also

Scent

Fenólico, fumado e medicinal no primeiro impacto — o cheiro específico do creosoto em vez do carvão. Mais quente e mais resinoso do que a madeira queimada, sem o ardor irritante nos olhos do fumo real. Uma doçura baunílica está por baixo do fenólico, subtil mas persistente — uma semelhança familiar com a vanilina (seu primo químico, a um grupo formilo de distância). Em baixa concentração: presunto fumado, brasas da lareira, chá preto seco sobre pinho. Em alta concentração: gaze antisséptica, clínica dentária, iodo. Comparado com óleo de cade (que contém guaiacol entre centenas de outros produtos de pirólise), o guaiacol puro é mais limpo e mais focado — o sinal fumado sem o ruído.

Evolution over time

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After a few hours

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Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Guaiacol (2-metoxifenol, CAS 90-05-1, PM 124,14) é a molécula mais diretamente responsável pelo cheiro a fumo de madeira. Forma-se durante a decomposição térmica da lignina — o polímero estrutural da madeira — quando as unidades fenólicas metoxissubstituídas do álcool coniferílico se desfazem sob calor. Cada fogueira, churrasqueira e barril de whisky carbonizado liberta guaiacol no ar. Também ocorre naturalmente no café, óleo de cravinho e resina da madeira de guaiaco.

Carácter da Fragrância

O odor é fenólico, fumado e quente-especiado, com um distinto sub-tom de baunilha — o que não surpreende, dado que o guaiacol está estruturalmente a um passo da vanilina (ambos são metoxifenóis). Em concentração traço, é reconfortante como fumo de lareira e presunto curado. Em doses mais elevadas torna-se medicinal, antisséptico, com aspeto áspero a creosoto. O limiar de odor na água é aproximadamente 0,48 ppb — extraordinariamente baixo, significando que o nariz humano o detecta em concentrações medidas em partes por trilião. A TGSC classifica a sua intensidade de odor como Alta e recomenda cheirar em solução a 1% ou menos.

Significado Industrial

Para além da perfumaria, o guaiacol é a matéria-prima para aproximadamente 85% da produção mundial de vanilina sintética. O processo Rhodia (comercializado na década de 1970) condensa guaiacol com ácido glioxílico, depois oxida e descarboxila o intermediário para produzir vanilina. O guaiacol é também o composto progenitor da guaifenesina (gliceril guaiacolato), o ingrediente ativo do Mucinex e da maioria dos expectorantes sem receita — um descendente farmacêutico direto da medicina com creosoto do século XIX.

Uso em Perfumaria

Na perfumaria fina, o guaiacol é dosado entre 0,1% e 2% do concentrado. Ancoram acordes de couro juntamente com alcatrão de bétula, Safraleína e sintéticos de castóreo. Acrescenta um carácter autêntico de fumo a composições de tabaco, lareira e incenso. A diretriz IFRA recomenda um máximo de 0,5% no concentrado da fragrância. A margem entre um fumo artístico e um xarope para a tosse é estreita — a precisão é fundamental.

Did You Know?

Did you know?
Cada comprimido de Mucinex tem a sua química originada no guaiacol. Guaifenesina — o único expectorante de venda livre aprovado pela FDA nos Estados Unidos — é gliceryl guaiacolate, um derivado direto do éter do guaiacol. A linhagem farmacêutica é profunda: na década de 1880, Hermann Sahli propôs o guaiacol puro como uma alternativa mais limpa ao creosoto bruto para tratar a tuberculose, argumentando que era o composto ativo com 'um sabor menos desagradável'. A molécula passou dos enfermarias de tuberculose para o xarope para a tosse e depois para o órgão do perfumista.

Extraction & Chemistry

Extraction method: O guaiacol é produzido industrialmente por O-metilação do catecol (pirocatecol) usando sulfato de dimetilo ou metanol como agente metilante. Também ocorre naturalmente no alcatrão de madeira — especificamente da pirólise da lignina — e pode ser isolado da destilação da resina de guaiaco (Guaiacum officinale). Foi isolado pela primeira vez por Otto Unverdorben em 1826 a partir da destilação da resina de guaiaco. PM 124,14 g/mol. Ponto de fusão 28–32°C; ponto de ebulição 205–206°C. O composto é um líquido oleoso incolor a amarelo pálido à temperatura ambiente, solidificando-se pouco abaixo dos 30°C. Solúvel em álcool, ligeiramente solúvel em água (7.226 mg/L a 25°C).

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC7H8O2
CAS Number90-05-1
Botanical NameEncontrado no alcatrão da madeira de Guaiacum officinale; também na fumaça, no café e em muitas fontes naturais
IFRA StatusA IFRA recomenda até 0,5% no concentrado de fragrância. Classificado como irritante para a pele (Categoria 2, H315) e irritante para os olhos (Categoria 2A, H319). Toxicidade oral aguda Categoria 4 (DL50 oral-rato: 520–725 mg/kg). FEMA GRAS 2532.
Synonyms2-METOXIFENOL · GUAICOL
Physical Properties
Odor StrengthAlto
Lasting Power280 horas a 100,00%
AppearanceLíquido oleoso incolor a amarelo pálido, solidificando a 28–32°C
Boiling Point205,00 a 206,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point180,00 °F. TCC ( 82,22 °C. )
Specific Gravity1,12300 a 1,13000 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,53300 a 1,54400 @ 20,00 °C.
Melting Point28,00 a 32,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modificador de coração para base usado em concentrações traço (0,1–2% do concentrado) para efeitos autênticos de fumo. O guaiacol fornece a estrutura fenólica dos acordes de couro (cuir), onde atua em conjunto com alcatrão de bétula, Safraleine, Suederal e sintéticos de castoreum. Realça acordes de tabaco, adiciona realismo de fogueira a composições de incenso e introduz uma nota fumada em reconstruções de café e whisky. A substantividade da molécula é forte — o TGSC reporta 280 horas a 100% de concentração — mas a sua intensidade exige moderação. A 0,5% lê-se como fumo atmosférico; a 2% torna-se avassalador. Na perfumaria funcional (sabões, velas, produtos de limpeza) doses mais elevadas são toleradas. O material partilha território olfativo com o Simili Mirage da Première Peau (/products/simili-mirage-leather-salty-maquis-perfume), que explora o couro mediterrânico através de aromas fumados do maquis — a paisagem da garrigue onde crescem plantas ricas em guaiacol como o zimbro e o cisto.

See Also

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