Notas Ozónicas

SintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOfresco · aquático · verde

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

SaídaPirâmide
—Intensidade
>600hTenacidade
—Origens
Espécime
Notas Ozónicas ingrediente de perfumaria
Topo
Definição

As notas ozónicas são a nuance de ozono de matérias-primas de perfumaria como o calone e o helional, descritas como frescas, aquosas e verdes. O calone tem um aroma fresco, aquoso, limpo, a melão, verde, marinho e ozónico, e o helional tem um aroma aquoso, fresco, verde, ozónico, a ciclame e a feno.

VERDE OZÓNICO FRESCO AQUOSO MARINHO
Type
Acorde
Olfactive family
Aquático
Source
Químicos aromáticos sintéticos (calone, helional, dihydromyrcenol)
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
—Intensidade
Alto (calone); médio (helional)
Alto (calone); médio (helional)
Tenacidade na mouillette
>600horas · 25 dias
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
a 10 % em dipropilenoglicol; 64 horas (helional, 100

Aroma

O calone, cheirado a 10% em dipropilenoglicol, é descrito como fresco, aquoso, limpo, a melão, verde, marinho, ozónico e fenólico. Tem uma nota intensa de brisa marítima, com ligeiros apontamentos florais e frutados. O seu limiar de perceção olfativa equivale a 31 picogramas por litro. O aroma do helional é descrito como aquoso, fresco, verde, ozónico, a ciclame e a feno. O helional também é descrito como floral e herbáceo. As suas notas de topo são descritas como ozónicas e a feno acabado de cortar. O seu odor é menos aldeídico do que o do aldeído ciclâmico, menos frutado do que o do melonal e menos marinho do que o do calone, sendo menos potente do que estes três compostos. O di-hidromircenol tem um odor fresco, a lima e cítrico.

A história completa

A Calone, ou metilbenzodioxepinona, é comercializada sob o nome Calone 1951. Foi descoberta pela Pfizer em 1966. Na indústria da perfumaria, é conhecida como «cetona de melancia» ou simplesmente «calone». É um sólido branco e um derivado do 4-metilcatecol. O seu nome IUPAC é 7-metil-1,5-benzodioxepin-3-ona e a sua fórmula é C₁₀H₁₀O₃. O seu número CAS é 28940-11-6. A Calone tem uma estrutura semelhante à das feromonas de algas castanhas, como o ectocarpeno, e também está estruturalmente relacionada, embora de forma distante, com o fármaco diazepam. A Calone funde entre 35 e 41 °C. A sua produção ronda as 30 toneladas por ano.

Explore os sete extraits em Conjunto de descoberta.

Matérias-primas de perfumaria relacionadas

O helional é quimicamente um aldeído com uma estrutura de hidrocinnamaldeído e o seu número CAS é 1205-17-0. É normalmente obtido a partir da heliotropina e a sua fórmula é C₁₁H₁₂O₃. O helional é um líquido incolor que entra em ebulição a 282 °C. Foi descoberto em 1958. A sua molécula tem um carbono assimétrico, e é mais comum utilizar a mistura racémica dos dois enantiómeros. O isómero (R) é responsável por um aroma bastante doce, aldeídico e a lírio-do-vale, enquanto o isómero (S) é mais ozónico, verde e frutado. O di-hidromircenol tem o número CAS 18479-58-8 e a fórmula C₁₀H₂₀O.

Gás ozono

O ozono é um gás azul-pálido com um odor caracteristicamente pungente. Tem um odor intenso que lembra, de certa forma, a lixívia com cloro. O cheiro do ozono é igual ao que se sente perto de trovoadas com relâmpagos.

Notas frescas na perfumaria

As notas frescas na perfumaria estão frequentemente associadas a aromas ozónicos ou frutados, à raspa de laranja e limão, à bergamota e à relva acabada de cortar.

Regulamentação

O helional é restringido pela norma da IFRA «alfa-metil-1,3-benzodioxol-5-propionaldeído (MMDHCA)» (Emenda 49). A norma deve-se à sensibilização cutânea e à toxicidade sistémica e estabelece concentrações máximas admissíveis por categoria de produto. A Calone e o di-hidromircenol não estão sujeitos a uma norma da IFRA (51.ª Emenda).

Extração e química

Método de extração

A calona é produzida em várias etapas. Na primeira, o 4-metilcatecol (4-metilpirocatecol) é esterificado com dois equivalentes de um 2-bromoacetato de alquilo. A molécula resultante sofre uma condensação de Dieckmann, seguida de uma hidrólise ácida e uma descarboxilação, dando origem ao produto final. Existem várias vias de síntese do helional, mas a mais comum é uma condensação aldólica cruzada entre o piperonal (heliotropina) e o propanal, seguida da hidrogenação seletiva do alceno intermediário. O resultado é um produto racémico. O di-hidromircenol é um composto sintético, muito pouco presente na natureza. A sua síntese começa com cis-pineno, que é pirolisado para produzir citroneleno. O citroneleno é convertido em di-hidromircenol de uma de três formas: por contacto com ácido clorídrico, seguido de hidrólise; por adição de ácido fórmico, seguida de saponificação do formiato de di-hidromircenilo; ou por hidrólise ácida direta na presença de ácido sulfúrico.

CAS
28940-11-6 (calone); 1205-17-0 (helional); 18479-58-8 (dihidromircenol)
Aspeto
Calona: cristais brancos, flocos ou aglomerados; helional: líquido incolor
Intensidade olfativa
Alto (calone); médio (helional)
Persistência
> 600 horas (calone, 10% em dipropilenoglicol); 64 horas (helional, 100%)
Estatuto IFRA
Ver nota

Restrito — Norma IFRA « alfa-Metil-1,3-benzodioxol-5-propionaldeído (MMDHCA) » (Alteração 49) para o helional; sem Norma IFRA para calone ou di-hidromircenol (51.ª Alteração)

Em perfumaria

A calona proporciona uma impressão olfativa de uma orla marítima fresca, graças às suas nuances marinhas e ozónicas. É utilizada como componente aromática desde a década de 1980, pelas suas notas aquosas, frescas e ozónicas. Tornou-se uma nota mais dominante em vários perfumes da tendência marinha, a partir da década de 1990. O helional é utilizado como perfume em sabonetes e detergentes para a roupa. É usado em acordes marinhos e de fruta sumarenta, ou para conferir uma ligeira nota ozónica, e dá volume a um perfume ou acorde. É frequentemente utilizado em fragrâncias funcionais. O di-hidromircenol é amplamente utilizado na indústria da perfumaria pelo seu odor fresco, com notas de lima e citrinos. Em 2004, o seu consumo mundial ultrapassou as 1000 toneladas métricas por ano.

Papel na fórmula
01frescura
02modificador
03efeito marinho
Disponível como
acordo de fragrância

Ver também

5 notas