Calone

Calona é uma benzodioxepinona sintética utilizada como odorante marinho. A sua fórmula é CH₃C₆H₃(OCH₂)₂CO e é um derivado do 4-metilcatecol. O nome IUPAC preferido é 7-metil-2,4-di-hidro-3H-1,5-benzodioxepin-3-ona. É um sólido cristalino insolúvel em água. Dissolve-se bem em etanol, dipropilenoglicol e outros solventes orgânicos.

Em 2014, Plummer et al. publicaram a síntese e as propriedades olfativas de vários análogos alifáticos relacionados. O homólogo isopropílico da Calona foi posteriormente lançado com a marca Cascalone. A Cascalone é uma versão doce e aquosa da calona, com uma assinatura floral transparente.

Identidade química

A PubChem regista a Calona como 7-metil-1,5-benzodioxepin-3-ona, sob o título metil benzodioxepinona. A patente original dá ao composto o nome 7-metil-3,4-di-hidro-2H-1,5-benzodioxepin-3-ona e designa as cetonas deste tipo como cetonas de melancia.

Lugar entre os odorantes marinhos

Para determinar até que ponto o odor marinho depende do anel de benzeno, os investigadores criaram análogos com diferentes substituintes nesse anel. Estes substituintes deram origem a uma vasta gama de características olfativas. Os métodos da patente eram difíceis de aplicar a análogos com substituintes atraidores de eletrões, pelo que foi utilizado um percurso diferente. Abriu-se um epóxido de epicloridrina para obter um agente alquilante di-halo protegido, que permitiu a formação de éteres e o fecho do anel; a remoção do grupo protetor, seguida da oxidação dos álcoois, deu origem às cetonas.

Preparação na patente original

No primeiro exemplo da patente, a primeira etapa produz uma mistura de ésteres 7- e 8-metil, recuperada com um rendimento bruto de 95%. O aquecimento desta mistura em etanol e ácido clorídrico, seguido de destilação, produz a cetona 7-metil com um rendimento de 93%.

Análogos posteriores

Uma patente europeia com data de prioridade de 1997 descreve a 7-propil-benzodioxepin-3-ona para utilização em perfumaria. Uma patente com data de prioridade de 2010 abrange derivados de benzodioxol como odorantes aquosos.

Utilização como aromatizante

Na patente, a adição das cetonas a gelatina sem aroma e a água a ferver produz um alimento gelificado com um agradável sabor e odor a melancia.