Tonalide®
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O tonalide é um almíscar acetiltetralínico bicíclico e um almíscar policíclico sintético. O seu odor é almiscarado, poeirento, seco-amadeirado e ambarado.
- Type
- Ingrediente
- Olfactive family
- Âmbar & almíscar
- Source
- molécula sintética (almíscar policíclico)
- Chemical class
- químico aromático sintético
Aroma
A história completa
Já sabia?
Os almíscares sintéticos são utilizados para mascarar odores químicos em produtos rotulados como «sem perfume», embora não sejam adicionados a produtos rotulados como «sem fragrância». Os ingredientes à base de almíscar muitas vezes não são indicados nos rótulos dos produtos, ou aparecem apenas como «fragrância» ou sob os nomes comerciais galaxolide (para HHCB) ou tonalide (para AHTN).
Extração e química
Método de extração
O Tonalide é produzido por acetilação do 1,1,3,4,4,6-hexametil-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno, conhecido como HMT, para obter 7-acetil-1,1,3,4,4,6-hexametil-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno. O HMT é produzido pela reação do p-cimeno com um 2,3-dimetilbuteno, utilizando uma quantidade catalítica de halogeneto de alumínio anidro na presença de um composto organo-halogenado. Dos dois 2,3-dimetilbutenos, o 2,3-dimetil-1-buteno produz melhores resultados. O cloreto de alumínio anidro e o brometo de alumínio anidro produzem os melhores resultados. Para a segurança e a engenharia de processos, são preferíveis solventes parafínicos, como o ciclo-hexano e o n-hexano, aos solventes que contêm halogéneos, obtendo-se um elevado rendimento perto da temperatura ambiente. Num exemplo, o HMT foi obtido com um rendimento de 62% relativamente ao 2,3-dimetil-1-buteno, com uma pureza de 96%. No exemplo de acetilação, o HMT foi tratado com cloreto de acetilo e cloreto de alumínio anidro em dicloroetano a 20 °C.
- Fórmula
- C₁₈H₂₆O
- CAS
- 21145-77-7
- Aspeto
- Sólido cristalino branco a esbranquiçado
- Intensidade olfativa
- Médio
- Sinónimos
- AHTN, Fixolide, Tonalid, Tetralide, Tentarome, musk tonalid, acetil hexametil tetralina
Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)
- Ponto de ebulição
- 326 ± 4 °C à pressão atmosférica
- Ponto de fusão
- 54.5 °C
Em perfumaria
O AHTN é utilizado para prolongar a duração de uma fragrância e harmonizar o seu aroma inicial e residual. O AHTN e o HHCB são ingredientes importantes em fragrâncias devido ao seu aroma almiscarado característico e às suas propriedades fixadoras. O AHTN é um ingrediente de preparações perfumadas utilizadas em perfumes, cosméticos, produtos de limpeza doméstica e da roupa e ambientadores. O teor de AHTN nestas preparações é normalmente de vários por cento. Presume-se que a maior parte seja utilizada em produtos domésticos, com base no volume de vendas relativo destes produtos. Estudos identificaram tonalide, galaxolide ou ambos em quase todos os produtos domésticos com fragrâncias adicionadas que foram analisados. Os almíscares sintéticos, de um modo geral, constituem a nota de base de muitas fórmulas de perfume.