Tonalide®

SintéticoNATURAL E SINTÉTICO, POPULAR E ESTRANHOalmiscarado · empolvado · doce

Sete perfumesUm deles está a olhar para si

FundoPirâmide
3/5Intensidade
—Tenacidade
1Origens

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Espécime
Tonalide® ingrediente de perfumaria
Base
Definição

O tonalide é um almíscar acetiltetralínico bicíclico e um almíscar policíclico sintético. O seu odor é almiscarado, poeirento, seco-amadeirado e ambarado.

ALMISCARADO DOCE POEIRENTO SECO AMADEIRADO AMBRADO TERROSO
AHTN, Fixolide, Tonalid, Tetralide, Tentarome, musk tonalid, acetil hexametil tetralina
Type
Ingrediente
Olfactive family
Âmbar & almíscar
Source
molécula sintética (almíscar policíclico)
Chemical class
químico aromático sintético
Instrumentos
Pirâmide
SSaída
CCoração
FFundo
3/5Intensidade
Média
intensidade olfativa
Países produtores
Produzido numa fábrica nos Países Baixos (1000 a 5000 toneladas por ano)

Aroma

O tonalide tem um aroma doce e almiscarado, persistente. Em concentrações mais elevadas, o seu odor apresenta facetas poeirentas, amadeiradas e ambaradas; abaixo dos 5%, torna-se notavelmente suave, almiscarado e agradável. O perfil olfativo completo é almiscarado, poeirento, húmido, amadeirado seco, ambarado, terroso e cristalino. O aroma é suave, persistente e almiscarado, com uma dimensão terrosa e ambarada. É um almíscar não animal. O enantiómero (3S) tem um odor fortemente almiscarado, enquanto o isómero (3R) é descrito como leve e aromático.

A história completa

Química

A tonalida é um membro dos tetralinos. Entre as classes de almíscares sintéticos, pertence aos hidronaftalenos. O seu nome IUPAC é 1-(3,5,5,6,8,8-hexametil-6,7-di-hidronaftalen-2-il)etanona. Existem dois números CAS diferentes para esta substância, porque uma empresa comunicou uma estrutura molecular errada e uma segunda empresa comunicou a estrutura correta. A tonalida é moderadamente volátil e ligeiramente solúvel em água. É estável nas condições de armazenamento recomendadas.

Volume de produção

O AHTN foi identificado pela OCDE como um produto químico de elevado volume de produção em 2004. É o segundo almíscar policíclico de maior volume na produção mundial, a seguir ao galaxolide, com 247 toneladas utilizadas na Europa em 2004. Cerca de 62% do volume de produção foi exportado para fora da Europa.

Ocorrência e destino no ambiente

Os efluentes das estações de tratamento de águas residuais são uma importante fonte de almíscares sintéticos de maior volume fragrâncias para o ambiente. Nestes efluentes, o HHCB e o AHTN encontram-se normalmente nas concentrações mais elevadas, geralmente na ordem dos 1000 ng/L aos 5000 ng/L. As concentrações de almíscares sintéticos nos efluentes à saída de uma estação de tratamento são geralmente inferiores a 30% das concentrações nos afluentes. A remoção do HHCB e do AHTN das águas residuais ocorre sobretudo através das lamas. Há poucas provas de que os almíscares sintéticos sejam degradados durante o tratamento das águas residuais. Nas águas superficiais da região metropolitana do Ruhr, foram encontrados cerca de 10 ng/L de AHTN, uma concentração típica dos rios na zona onde a água é captada para consumo. As estações de tratamento de águas residuais eram aí a principal fonte destes poluentes. Em solos tratados com lamas, a concentração de HHCB desceu para níveis inferiores aos mensuráveis num ano. O AHTN desapareceu mais lentamente e continuava acima dos limites de deteção após um ano. Os almíscares sintéticos são compostos lipofílicos e tendem a acumular-se e a persistir nos tecidos adiposos. Uma avaliação ambiental concluiu que o tonalido é persistente e tóxico para o ambiente, mas não bioacumulável. Os seus fatores de bioconcentração medidos em peixes são inferiores a 2000 L/kg. Com base na ponderação da evidência, o AHTN não é um desregulador endócrino. Ainda assim, a Alemanha agendou a sua reavaliação no Plano de Ação Evolutivo, por ser um potencial desregulador endócrino e devido ao seu elevado volume agregado. A avaliação dos riscos ambientais do AHTN e do HHCB concluiu que existem dados suficientes para avaliar os riscos ambientais. Os quocientes de risco são geralmente inferiores a 1, mas podem ser superiores a 1 para os organismos dos sedimentos que vivem em zonas contaminadas com uma elevada carga de efluentes.

Exposição humana e segurança

Num estudo de produtos de consumo, as concentrações de AHTN variaram entre menos de 5 ng/g e 451 μg/g. As concentrações mais elevadas foram encontradas em perfumes, cremes e loções corporais e desodorizantes. Foi detetado tonalido no leite materno, no tecido adiposo e no sangue humanos. As concentrações registadas no leite integral variaram entre 0,59 e 53 μg/kg, e no tecido adiposo, entre 1 e 72 μg/kg de gordura. Os valores de LD50 oral do AHTN variaram entre 570 e 1377 mg/kg de peso corporal, e os valores de LD50 cutânea são superiores a 5000 mg/kg de peso corporal. O AHTN não é irritante para a pele nem para os olhos. Não foram observadas reações de sensibilização em três estudos independentes de testes epicutâneos de aplicação repetida em humanos, com concentrações entre 2 e 10 %, num total de 188 participantes. O AHTN é uma substância não genotóxica.

Explore os sete extraits no Conjunto de descoberta.

Já sabia?

Os almíscares sintéticos são utilizados para mascarar odores químicos em produtos rotulados como «sem perfume», embora não sejam adicionados a produtos rotulados como «sem fragrância». Os ingredientes à base de almíscar muitas vezes não são indicados nos rótulos dos produtos, ou aparecem apenas como «fragrância» ou sob os nomes comerciais galaxolide (para HHCB) ou tonalide (para AHTN).

Extração e química

Método de extração

O Tonalide é produzido por acetilação do 1,1,3,4,4,6-hexametil-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno, conhecido como HMT, para obter 7-acetil-1,1,3,4,4,6-hexametil-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno. O HMT é produzido pela reação do p-cimeno com um 2,3-dimetilbuteno, utilizando uma quantidade catalítica de halogeneto de alumínio anidro na presença de um composto organo-halogenado. Dos dois 2,3-dimetilbutenos, o 2,3-dimetil-1-buteno produz melhores resultados. O cloreto de alumínio anidro e o brometo de alumínio anidro produzem os melhores resultados. Para a segurança e a engenharia de processos, são preferíveis solventes parafínicos, como o ciclo-hexano e o n-hexano, aos solventes que contêm halogéneos, obtendo-se um elevado rendimento perto da temperatura ambiente. Num exemplo, o HMT foi obtido com um rendimento de 62% relativamente ao 2,3-dimetil-1-buteno, com uma pureza de 96%. No exemplo de acetilação, o HMT foi tratado com cloreto de acetilo e cloreto de alumínio anidro em dicloroetano a 20 °C.

Fórmula
C₁₈H₂₆O
CAS
21145-77-7
Aspeto
Sólido cristalino branco a esbranquiçado
Intensidade olfativa
Médio
Sinónimos
AHTN, Fixolide, Tonalid, Tetralide, Tentarome, musk tonalid, acetil hexametil tetralina
Estatuto IFRA
Ver nota

Não existe uma norma IFRA para o próprio material (51.ª Emenda)

Propriedades físicas
Ponto de ebulição
326 ± 4 °C à pressão atmosférica
Ponto de fusão
54.5 °C

Em perfumaria

O AHTN é utilizado para prolongar a duração de uma fragrância e harmonizar o seu aroma inicial e residual. O AHTN e o HHCB são ingredientes importantes em fragrâncias devido ao seu aroma almiscarado característico e às suas propriedades fixadoras. O AHTN é um ingrediente de preparações perfumadas utilizadas em perfumes, cosméticos, produtos de limpeza doméstica e da roupa e ambientadores. O teor de AHTN nestas preparações é normalmente de vários por cento. Presume-se que a maior parte seja utilizada em produtos domésticos, com base no volume de vendas relativo destes produtos. Estudos identificaram tonalide, galaxolide ou ambos em quase todos os produtos domésticos com fragrâncias adicionadas que foram analisados. Os almíscares sintéticos, de um modo geral, constituem a nota de base de muitas fórmulas de perfume.

Papel na fórmula
01fixador
02modificador
03estrutura
04misturador
05intensificador de volume
Disponível como
Forma padrão

Ver também

6 notas