Borneol: materie primă naturală sau de sinteză?

Există atât în formă naturală, cât și de sinteză.

Borneol

Natural și de sintezăNOTE VERZI, IERBURI ȘI FOUGÈREproaspăt · aromatic · lemnos

InimăPiramidă

3/5Intensitate

—Persistență

3Origini

Specimen

Borneol materie primă de parfumerie — Inimă

Definiție

Borneolul este un monoterpenoid bornanic, cu o grupare hidroxil în poziția 2. Este un solid alb, în bulgări, cu miros ascuțit, camforat.

CAMFORAT LEMNOS VERDE IERBOS RĂCOROS

camfor de Borneo, camfor de Sumatra, alcool bornilic, endo-2-bornanol, endo-2-camphanol, endo-borneol

Type: Ingredient
Olfactive family: Aromatic
Source: Rășina și uleiul esențial ale plantelor lemnoase pentru (+)-borneol; Blumea balsamifera pentru (−)-borneol; sinteză chimică din camfor
Chemical class: Monoterpenoid bornanic

Instrumente

Piramidă

VVârf

IInimă

BBază

3/5Intensitate

Medie

intensitatea mirosului

Persistență pe bandeletă

Moderată

Țări producătoare

Sumatra partea peninsulară a Malaeziei Borneo

Miros

Borneolul are un miros ascuțit, camforat, descris și ca înțepător, cu o notă de pin. Despre D-borneol s-a scris că are un miros aparte, piperat. Mirosul este uscat și camforat, cu accente de pin și de lemn. Este ușor piperat și mentolat, cu accente balsamice discrete. Este mai uscat și mai puțin pătrunzător decât camforul însuși. Levo-borneolul are un miros de tip balsamic, cu laturi de pin, lemnoase și camforate. l-(−)-Borneolul este mai curat și mai puțin aspru, cu accente balsamice mai pronunțate, iar d-(+)-borneolul este puțin mai ascuțit, cu laturile lemnoase și de pin mai marcate.

În parfumurile PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →EXTRAIT DE PARFUMCele șapte parfumuri →

Terroir și prelucrare

Pe larg

Ce este

Borneolul este un compus organic biciclic, derivat dintr-o terpenă. Gruparea hidroxil a acestui compus ocupă o poziție endo. Diastereoizomerul exo se numește izoborneol. Formula moleculară este C₁₀H₁₈O, iar denumirea IUPAC este 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ol. Unele surse numesc borneol întreaga categorie a 2-bornanolilor, altele doar compușii cu hidroxilul în poziția endo.

Unde se găsește

Borneolul intră în compoziția multor uleiuri esențiale. Se găsește în mai multe specii de Heterotheca și Artemisia, în rozmarin, în Dryobalanops aromatica, Blumea balsamifera și Kaempferia galanga. Se află și în castoreum, unde ajunge din plantele cu care se hrănește castorul.

Enantiomeri

Borneolul este chiral, deci există sub forma a doi enantiomeri, amândoi prezenți în natură: d-borneolul, scris și (+)-borneol, și l-borneolul, scris și (−)-borneol. Odinioară forma d era cea mai ușor de găsit în comerț, dar astăzi enantiomerul cel mai răspândit în comerț este l-borneolul. Ediția din 2020 a Farmacopeei chineze cuprinde trei produse comerciale pe bază de borneol: D-borneol, L-borneol și borneol de sinteză.

Proprietăți

Prin oxidare, borneolul se transformă în cetona numită camfor. Acetatul de bornil este esterul acetic al borneolului. D-borneolul sublimează, dar este mai puțin volatil decât camforul. Borneolul racemic este insolubil în apă și foarte solubil în etanol, eter și benzen. În propilenglicol este puțin solubil. Borneolul are un gust arzător, care amintește oarecum de mentă. Prin receptorul TRPM8, borneolul produce o senzație de răcoare asemănătoare celei date de mentol, dar mai slabă. Activează TRPM8 mai eficient la temperaturi scăzute. Borneolul este și un repelent natural pentru insecte.

Utilizare medicală și piață

Dextro-borneolul (dexborneol) intră în combinația edaravonă/dexborneol, un medicament aprobat în China pentru accidentul vascular cerebral. În teoria medicinei tradiționale chinezești, borneolul este un remediu de ghidare ascendentă: conduce plantele medicinale spre organele vizate, mai ales în partea de sus a corpului, inclusiv spre creier. Dintre toți izomerii borneolului, (+)-borneolul natural are prețul cel mai mare. Borneolul obținut prin sinteză chimică este forma cea mai folosită azi în medicina tradițională chinezească, pentru că are cel mai mic preț de vânzare.

Istorie

În malaeza veche, camforul se numea kapur barus, „creta din Barus”, după Barus, un port antic de lângă orașul Sibolga de azi, pe coasta de vest a Sumatrei. Portul făcea comerț cu camforul extras din arborii de camfor de Borneo, numeroși în regiune. Nu toți arborii aveau cavități cu cristale de camfor, de aceea materia aromatică era rară și foarte prețuită. Dryobalanops aromatica era una dintre principalele surse de camfor. Specia i-a atras în Borneo pe primii negustori arabi, iar camforul ei valora atunci mai mult decât aurul și se folosea pentru incens și parfumuri.

Chinezii numesc camforul din Sumatra sau din Borneo Ping-pien, „fulgi de țurțure”, și Lung-nau, „creier de dragon”. În China, borneolul se folosește de peste 1.600 de ani. Compusul a fost identificat și numit camphre de Bornéo, adică camfor de Borneo, în 1842, de chimistul francez Charles Frédéric Gerhardt.

Merită știut

Marco Polo nota că cel mai bun camfor venea din Fansuri, adică din Barus, în Sumatra de azi. Pe piața chinezească, în 1848, camforul de Barus de primă calitate se vindea en gros cu 2.000 de dolari picul, față de 20 de dolari pentru camforul chinezesc obișnuit de primă calitate.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

D-borneolul natural se extrage din ramurile și frunzele proaspete de Cinnamomum camphora sau Dryobalanops aromatica. L-borneolul se obține prin sublimare din Blumea balsamifera. Borneolul de sinteză este un borneol racemic, preparat chimic din terebentină și camfor. Borneolul se poate sintetiza prin reducerea camforului după metoda Meerwein-Ponndorf-Verley, un proces reversibil. Pentru aromatizare se pornește de la un amestec racemic de camfor, din care rezultă un amestec racemic de borneol și izoborneol. Reducerea camforului cu borohidrură de sodiu, rapidă și ireversibilă, dă în schimb diastereoizomerul izoborneol. Chiralitatea se poate controla prin alegerea chiralității camforului: (+)-camforul dă (−)-izoborneol și (+)-borneol. Borneolul obținut prin sinteză chimică nu este pur din punct de vedere optic și conține patru stereoizomeri: (+)-izoborneol, (−)-izoborneol, (−)-borneol și (+)-borneol.

Formulă: C₁₀H₁₈O
CAS: 507-70-0
Aspect: Cristale albe sau aproape albe
Intensitatea mirosului: Medie
Cât ține: Moderată
Sinonime: camfor de Borneo, camfor de Sumatra, alcool bornilic, endo-2-bornanol, endo-2-camphanol, endo-borneol

Statut IFRA

Vedeți nota

Fără standard IFRA pentru materia primă ca atare (amendamentul 51)

Proprietăți fizice

Punct de fierbere: 213 °C
Punct de topire: 208 °C
Punct de inflamabilitate: 150 °F (60 °C), vas închis
Densitate relativă: 1,011 g/cm³ la 20 °C

În parfumerie

Borneolul se folosește la fabricarea parfumurilor, iar în parfumerie se lucrează cu levo-borneolul.

Rol în formulă

01modificator

02notă de semnătură

03agent de armonizare

04generator de volum

05prospețime

Forme disponibile

solid cristalin pulbere izolat natural

Vedeți și

5 note

Piper negru condimentat · cald · aromatic Tutun cald · dulce · de piele tăbăcită Salvie aromatic · de plante · ambrat Busuioc aromatic · verde · de plante Rozmarin aromatic · de plante · camforat

Cele șapte parfumuri

INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE DISCOVERY SET

Glosarul de parfumerie al casei PREMIEREPEAU →