Calone

De sintezăPOPULARE ȘI CIUDATEmarin · ozonic · acvatic
Vârf·InimăPiramidă
5/5Intensitate
—Persistență
—Origini
Specimen
Calone materie primă de parfumerie
Vârf-inimă
Definiție

Calone, cu numele comercial Calone 1951, este un compus organic, un solid alb. Nuanțele marine și de ozon dau impresia olfactivă a unui țărm proaspăt.

VERDE DULCE OZONAT RĂCOROS PROASPĂT MARIN
Calone 1951, cetonă de pepene verde, methylbenzodioxepinone
Type
Ingredient
Olfactive family
Acvatic
Source
moleculă de sinteză
Chemical class
benzodioxepinonă
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
5/5Intensitate
Foarte ridicată
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
două zile pe o bandă de testare

Miros

Calone are o notă intensă de briză marină, cu ușoare tonuri florale și fructate. Mirosul moleculei Calone se descrie ca proaspăt, apos, curat, de pepene galben, verde, marin și de ozon. Are un miros marin proaspăt și ozonat, cu nuanțe verzi, de pepene verde și de stridie. Este agresiv de proaspăt și totuși clar dulce. Are o urmă fructată de pepene galben, iar mirosul e albastru-verde și ușor sărat. Sensibilitatea la această materie primă diferă de la om la om, iar unii simt un miros ca de ou.

Pe larg

Calone este o benzodioxepinonă de sinteză folosită ca odorant marin. Formula este CH₃C₆H₃(OCH₂)₂CO, iar compusul derivă din 4-metilcatecol. Denumirea IUPAC preferată este 7-methyl-2,4-dihydro-3H-1,5-benzodioxepin-3-one. Este un solid cristalin insolubil în apă. Se dizolvă bine în etanol, dipropilenglicol și alți solvenți organici.

În 2014, Plummer et al. au descris sinteza și proprietățile olfactive ale mai multor analogi alifatici înrudiți. Omologul izopropilic al moleculei Calone a fost lansat ulterior sub numele de marcă Cascalone. Cascalone este o variantă dulce și apoasă a moleculei Calone, cu un caracter floral transparent.

Identitate chimică

PubChem înregistrează Calone ca 7-methyl-1,5-benzodioxepin-3-one, sub titlul methyl benzodioxepinone. Brevetul original numește compusul 7-methyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-one, iar cetonele de acest tip, cetone de pepene verde.

Locul printre odorantele marine

Pentru a afla cât depinde mirosul marin de inelul benzenic, cercetătorii au construit analogi cu diferiți substituenți pe acest inel. Substituenții au dat caractere olfactive foarte diferite. Metodele din brevet se aplicau greu analogilor cu substituenți atrăgători de electroni, așa că s-a folosit o altă cale. Deschiderea unui epoxid al epiclorhidrinei a dat un agent de alchilare dihalogenat protejat, care a permis formarea eterului și închiderea ciclului. Îndepărtarea grupei protectoare și oxidarea alcoolilor au dus apoi la cetone.

Prepararea în brevetul original

În primul exemplu din brevet, prima etapă dă un amestec de esteri 7-metil și 8-metil, recuperat cu un randament brut de 95%. Încălzirea amestecului în etanol și acid clorhidric, urmată de distilare, dă cetona 7-metil cu un randament de 93%.

Analogi ulteriori

Un brevet european cu dată de prioritate din 1997 descrie compusul 7-propyl-benzodioxepin-3-one pentru parfumerie. Un brevet cu dată de prioritate din 2010 acoperă derivații de benzodioxol ca odorante apoase.

Utilizarea în arome alimentare

În brevet, cetonele adăugate în gelatină fără aromă și apă clocotită dau un aliment gelificat cu un gust și un miros plăcut de pepene verde.

Merită știut

Calone are o structură asemănătoare feromonilor algelor brune, precum ectocarpenul, și este înrudit de departe, ca structură, cu medicamentul diazepam. Un parfumier care l-a evaluat nediluat i-a găsit mirosul marin extrem de intens, aproape grețos.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Calone se obține prin sinteză chimică și nu este un extract marin natural. Într-una dintre sinteze, o soluție de 4-metilcatecol-O,O-diacetat de dimetil se adaugă peste hidrură de sodiu în eter dimetilic anhidru al etilenglicolului, în atmosferă de azot. Esterii bruți obținuți se încălzesc apoi la reflux timp de 8 ore în etanol și acid clorhidric 5%.

Formulă
C₁₀H₁₀O₃
CAS
28940-11-6
Aspect
cristale, fulgi sau aglomerări albe
Intensitatea mirosului
Foarte ridicată
Cât ține
două zile pe o bandă de testare
Sinonime
Calone 1951, cetonă de pepene verde, methylbenzodioxepinone
Statut IFRA
Vedeți nota

Fără standard IFRA pentru materia primă în sine (amendamentul 51)

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
267 °C la 99,59 kPa
Punct de topire
35-41 °C

În parfumerie

Calone intră în compozițiile marine și acvatice, în acordurile de lăcrămioară și în alte acorduri florale, în vârful și în inima formulei. Se echilibrează greu într-o compoziție. Dozate între aproximativ 0,0001 și 1,0% din greutate, cetonele de pepene verde din această familie de brevete dau un efect distinct de frunze sau de prospețime. Îmbunătățirea mirosului se simte cel mai clar în parfumurile cu frunză de violetă. Într-o aromă alimentară, 1,0% din greutate din anumite cetone de pepene verde din această familie dă un efect de legumă verde, apropiat de mirosul și gustul fasolei verzi și al castraveților. O variantă comercială de Calone este indicată pentru detergenți, balsamuri de rufe, săpunuri, soluții universale de curățat și lumânări, dar și pentru șampoane și geluri de duș.

Rol în formulă
01notă de semnătură
02generator de volum
03prospețime
Forme disponibile
produs de sinteză

Vedeți și

8 note
Smochină verde · fructat · lemnos Busuioc aromatic · verde · de plante Rozmarin aromatic · de plante · camforat Salvie aromatic · de plante · ambrat Piper negru condimentat · cald · aromatic Note ozonice proaspăt · apos · verde Castravete de mare acvatic · proaspăt · cremos Spumă de mare proaspăt · acvatic · verde
Cele șapte parfumuri
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE DISCOVERY SET
Glosarul de parfumerie al casei PREMIEREPEAU →